Terpènes

Exemples de terpènes. Source: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Quels sont les terpènes?

Les Terpènes ou les isoprénoïdes sont des composés organiques composés de lipides, d'hydrocarbures, d'alcools, d'acides, etc., c'est-à-dire plusieurs types de substances, qui ont néanmoins en commun qu'ils dérivent tous de l'isoprène. Par conséquent, ils représentent une vaste famille de composés ayant des propriétés et des fonctions variables, selon leur structure végétale ou animale et origine.

Les terpènes peuvent être décomposés en unités d'isoprène, qui se composent d'un hydrocarbure de cinq atomes de carbone appelés 2-méthyl-1,3-butadiène: un alcène. Ces unités sont jointes à travers des processus biochimiques pour former les terpènes, qui à leur tour peuvent subir des changements fonctionnels dans leurs structures.

Le mirceno, trouvé dans les huiles essentielles des plantes telles que Arrayán, est l'un des terpènes les plus courants de la nature. Source: Alex Popovkin, Bahia, Brésil du Brésil, CC par 2.0, via Wikimedia Commons

Nous avons par exemple le micirceno (image supérieure), qui est principalement extraite de l'huile Arrayán et d'autres plantes. Notez qu'il s'agit d'un hydrocarbure, mais dans l'une de ses doubles liaisons, il peut former des groupes fonctionnels ou donner naissance à la structure. Ainsi, il y a des terpènes acycliques et cycliques, ce dernier étant le plus courant.

Les Terpènes constituent les célèbres huiles essentielles des plantes, caractérisées par leurs parfums agréables. Ils se trouvent également dans des substances liées, grasses et volatiles, qui servent principalement de vitamines ou de précurseurs hormonaux.

Caractéristiques des terpenos

Les terpènes ont les caractéristiques suivantes:

• Les terpènes sont généralement des composés aromatiques volatils.
• Ce sont des molécules d'hydrocarbures insaturés (ils ont une double liaison entre certains de leurs atomes de carbone) trouvés dans tous les organismes vivants, mais ils sont particulièrement abondants dans les huiles essentielles de nombreux légumes.
• Les terpènes qui ont des atomes d'oxygène sont connus sous le nom de "terpénoïde". Ces composés exercent des fonctions différentes dans les organismes vivants et sont étonnamment divers.
• Non seulement ils sont produits par des espèces végétales, mais ils sont également abondants chez de nombreux animaux, où ils exercent des fonctions tout aussi importantes.

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Structure des terpènes

Unité et liens isoprène

Unité isoprène et la façon dont il est lié à l'isoprène ou aux terpènes. Source: Gabriel Bolívar

Dans la partie la plus élevée de l'image supérieure, nous avons la structure isoprène et ses deux doubles liens. Les positions de ces doubles liens marquent deux extrémités: une tête et une queue, où la molécule peut être liée à d'autres unités isoprène pendant la formation des terpènes.

Par exemple, sous l'unité isoprène, nous voyons deux molécules d'isoprène qui se sont liées. Cependant, la molécule de la gauche (boîte verte) a été liée en utilisant sa queue, tandis que celle à droite (boîte bleue) l'a fait en utilisant sa tête. Si nous comptons le nombre d'atomes totaux nous donnera égal à 10.

Les molécules d'isoprène peuvent également être liées par une autre union: cola-cola. Cela modifie complètement la structure obtenue, où maintenant les groupes méthyles pointent dans des directions contraires dans le squelette gazéifié.

Habituellement, les joints de type COLA-Courn. Cependant, les trois formes sont possibles, c'est pourquoi les structures polyparénoïdes peuvent devenir très diverses; Et en plus, le squelette gazéifié est capable de se rapprocher des anneaux ou des cycles.

Classification selon le nombre d'atomes de carbone

Tableau de classification isoprénoïde ou terpenos. Source: Gabriel Bolívar.

La formule générale des isoprénoïdes ou des terpènes est (c₅H₈)_n, où n Il est égal au nombre d'unités isoprène.

Comme voir souvent une structure moléculaire, il n'est pas possible de succéder n Dans un premier coup d'œil, nous comptons d'abord le nombre d'atomes de carbone totaux et les divions par 5. Avec cette procédure, vous pouvez comprendre, par exemple, la table supérieure, où les terpènes sont classés en fonction de leur nombre d'atomes de carbone.

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Ouais n Il est égal à 1, nous aurons l'isoprène, C₅H₈. Quand n Il est égal à 2, en revanche, nous obtiendrons notre premier isopreneide (C₅H₈)₂, qui est appelé monoterpène, ayant 2 unités d'isoprène et 10 atomes de carbone. Ainsi, nous avons le sesquiterpeno (n = 3), le diterpeno (n = 4), etc.

Fonction des terpènes

Les terpènes interviennent dans les symphines des processus physiologiques des animaux et des plantes. Par exemple, les singes et les cerveaux constituent les huiles essentielles, les Savias et les tissus de certaines plantes.

DI et triterpènes, étant plus lourds, prédominent dans les résines arbres, qui peuvent être utilisées pour attirer ou repousser les insectes environnants; ou dans les huiles liquides ou les graisses d'espèces animales. Et d'un autre côté, les tétratères ou autres spécimens plus lourds, composent des pigments, des graisses, des cires ou des substances généralement solides.

De nombreuses substances ayant une large importance en physiologie animale, telles que les vitamines A, E et K, ainsi que les ubiquinones, sont synthétisées à partir de terpènes qui servent de substrats aux enzymes très efficaces. Par conséquent, les fonctions de ces terpènes sont soumises à une biologie moléculaire ou à une biochimie avancée.

Exemples de terpènes

Quelques exemples de terpènes seront présentés ci-dessous, accompagnés d'une brève description structurelle et fonctionnelle.

Géraniol

Le géraniol est un alcool monoterpénique obtenu à partir de plusieurs fleurs et roses, Wikimedia Commons

Nous avons des géraniums et la structure du géraniol, alcool volatile responsable de l'odeur des roses. Comme on peut le voir, c'est un monoterpène avec un groupe OH, car si nous comptons ses atomes de carbone, il nous donnera égal à 10, qui divisé par 5, nous aurons 2 unités d'isoprène.

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Limonène

R-limonène est l'isoprène qui fait partie de l'huile d'oranges. Source: Calvero., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

Dans le limonène, être son énantiomère r ou s, nous avons un isoprène monoterpénique cyclique, responsable de l'odeur des oranges ou des citrons, respectivement.

Notez qu'il s'agit d'un hydrocarbure, car il n'a pas de groupes fonctionnels ou hétéroátomos. Le groupe isopropile, ou la présence de deux groupes₃ Géminales, ils trahissent que nous sommes confrontés à un isopreneide ou à un terpène.

α-sélinene

Le α-sélinene est extrait des graines de céleri. Source: Ed (Edgar181), domaine public, via Wikimedia Commons

Α-sélinene est l'un des membres de la famille des sessions. Il se compose d'un hydrocarbure de sésquiterpène cyclique. Si nous comptons ses atomes de carbone, nous devrons être égaux à 15, qui divisés par 5 nous donne 3 unités isoprène. Cet isoprène est responsable dans une partie de l'odeur caractéristique du céleri.

Cembrene

Structure cyclique de Cembrene à l'une de ses sources naturelles, le pin. Edgar181, domaine public, via Wikimedia Commons

De l'huile des pins et du corail. Encore une fois, si nous comptons leurs atomes de carbone, nous en aurons 20, qui divisé par 5 nous donne 4 unités d'Isaprene liées les unes aux autres.

Caoutchouc naturel

Structure en caoutchouc naturel: un polymère cis-politique. Source: Slashme, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Dans le caoutchouc naturel, nous avons plusieurs unités de forage de grandes chaînes polymères liés à l'isoprène. C'est donc un polyparénoïde (n est bien supérieur à 8).

Escale

L'un des exemples les plus remarquables d'isoprénoïdes ou de terpènes est l'Escualeno, qui peut être vu ci-dessus est un hydrocarbure lipidique de longueur considérable. Il a un total de 30 atomes de carbone, qui divisés par 5 nous donne 6 unités isoprène, il est donc classé comme triterpene.

Dans l'Escualeno, l'union de type co-co-colo-entre les carbones 12 et 13 de la chaîne peut être revu une fois de plus. Il n'est pas facile pour de nombreux isoprénoïdes de discerner quel type de syndicats, car ses structures sont parfois confuses à première vue. Si l'Escualeno s'est replié en anneaux, tout type de structures cycliques pourrait être formée.

Caroténoïdes

Les caroténoïdes sont des terpènes qui fonctionnent comme des pigments naturels dans de nombreuses espèces végétales, fongiques et bactériennes. Ils sont essentiels à la synthèse de la vitamine A chez les animaux et doivent être consommés avec de la nourriture, car le corps humain et celui des autres mammifères ne peuvent pas les synthétiser.

Trienos

L'huile extraite des feuilles de basilic, de laurier et d'orange amère est riche en monoterpénoïdes acycliques appelés "Trienos", parmi lesquels sont le β-mi circène et les isomères conformationnels de β-okimen.