Caractéristiques stéroïdes, structure, fonctions, classification

Les stéroïdes Ce sont des lipides (graisses) et sont classés comme tels parce qu'ils sont des composés hydrophobes et, par conséquent, ils sont insolubles dans l'eau. Contrairement aux autres lipides connus, les stéroïdes sont composés d'un noyau de 17 atomes de carbone formés par quatre anneaux fusionnés ou entrelacés, nommés avec des lettres A, B, C et D, respectivement.

Le terme "stéroïde" a été introduit par Callow en 1936 pour désigner un groupe de composés qui comprenaient des stérols, des saponines, des acides biliaires, des hormones sexuelles et du cardiotoxique.

Structure de base d'un stéroïde (Source: HATI à Wikipedia / domaine public allemand, via Wikimedia Commons)

Des centaines de stéroïdes se trouvent dans les plantes, les animaux et les champignons. Tous dérivent de la même molécule appelée cyclopentanoperhidrofenantreno, sterano ou "gonane". Cette molécule est celle qui fournit les quatre anneaux, dont trois sont formés par 6 carbones, chacun appelé cyclohexan (A, B et C) et le dernier par cinq, le cyclopentano (d).

Le cholestérol est le stéroïde le plus biologique. C'est le précurseur de la vitamine D, de la progestérone, de la testostérone, des œstrogènes, du cortisol, de l'aldostérone et des sels biliaires. Il fait partie de la structure des membranes des cellules animales et participe à des systèmes de signalisation cellulaire.

Les stéroïdes naturels sont des substances synthétisées par des organismes vivants qui remplissent diverses fonctions.

Dans l'être humain, certains stéroïdes font partie des membranes cellulaires où elles remplissent des fonctions liées au degré de fluidité de la membrane; D'autres agissent comme des hormones et d'autres participent à l'émulsion des graisses dans les processus digestifs.

Dans les plantes, les stéroïdes font partie des membranes, participent à la croissance des racines latérales, à la croissance et au développement des pousses et de la floraison.

Bien que les stéroïdes n'aient pas été très étudiés dans les champignons, ils font partie de la structure de leurs membranes, de leurs hormones sexuelles et de leurs facteurs de croissance. Dans les insectes, les oiseaux et les amphibiens, les stéroïdes font partie des hormones, des membranes et de certains poisons.

[TOC]

Caractéristiques des stéroïdes

Lorsque vous parlez de stéroïdes, de nombreuses personnes les relient à une aide ergogène, un piège ou un avantage injuste. Cette association a à voir avec l'utilisation d'un type de stéroïde pour augmenter la masse musculaire largement utilisée par les athlètes. Ce type de stéroïdes est appelé "stéroïdes anabolisants aux androgènes".

Alors que ces stéroïdes naturels et certains synthétiques remplissent la fonction de promotion de la croissance et du développement de la masse musculaire squelettique, les stéroïdes remplissent de nombreuses autres fonctions et ont une utilisation approfondie dans le domaine de la pharmacologie.

Les stéroïdes sont utilisés comme anti-inflammatoires dans les processus qui affectent les articulations, dans le traitement anticancéreux comme prémédication avec la chimiothérapie, il fait partie de certains médicaments utilisés pour l'asthme bronchique.

Les contraceptifs oraux sont des hormones stéroïdes. Ils sont utilisés localement pour traiter l'échcema cutané, etc.

L'utilisation de stéroïdes est également importante dans le domaine de l'agro-industrie, car ils sont utilisés comme enracineurs, pour encourager la croissance des racines et des épidémies. Ils sont utilisés pour contrôler la floraison dans les cultures, etc.

Il peut vous servir: classification Whittaker des êtres vivants (5 royaumes)

Structure

Les stéroïdes sont dérivés du cyclopentanoperhydrofenantreno, auquel certains groupes fonctionnels et une chaîne latérale dans le carbone 17 sont ajoutés. Les groupes fonctionnels sont des groupes hydroxyle, méthyle, carboxyle ou carbonyle, entre autres. Dans certains stéroïdes, des doubles liens sont ajoutés.

La longueur et la structure de la chaîne latérale font la différence entre les différents stéroïdes. Les stéroïdes qui ont le groupe fonctionnel hydroxil (-OH) sont classés comme des alcools et sont appelés "stérols".

D'après la structure de base de l'esterano avec quatre anneaux fusionnés, trois cyclohexans nommés avec des lettres A, B et C et un cyclopentano nommé avec la lettre D, des centaines de structures de stéroïdes naturelles et synthétiques sont formées.

Dans l'être humain du cholestérol, trois groupes hormonaux sont synthétisés: les minéralocorticoïdes tels que l'aldostérone, les glucocorticoïdes tels que le cortisol, les hormones sexuelles telles que la testostérone et les œstrogènes et les progestations telles que la progestérone.

Le cholestérol est également utilisé pour la synthèse de la vitamine D et les sels biliaires.

Les fonctions

Les stéroïdes remplissent des fonctions très importantes et diverses. Le cholestérol, par exemple, stabilise les membranes cellulaires et participe aux mécanismes de signalisation cellulaire. D'autres stéroïdes remplissent des fonctions hormonales et participent à des processus digestifs à travers des sels biliaires.

Dans l'être humain, les hormones stéroïdes sont libérées en circulation, où elles sont transportées vers les organes "cibles". Dans ces organes, de telles molécules se lient aux récepteurs nucléaires, provoquant des réponses physiologiques par la régulation de l'expression génique spécifique.

C'est ainsi que les stéroïdes participent à la régulation des glucides et du métabolisme des protéines, au contrôle des taux d'électrolytes sanguins et de l'osmolarité plasmatique.

Ils ont des propriétés anti-inflammatoires, certaines sont libérées en réponse au stress, augmentant la pression artérielle et la glycémie.

D'autres stéroïdes ont à voir avec le système de reproduction féminin et masculin. Participer au développement et au maintien des caractéristiques sexuelles distinctives de chaque sexe, et d'autres ont des fonctions spécifiques pendant la grossesse.

Dans la structure des membranes des plantes, avec la même fonction que le cholestérol doit stabiliser les membranes animales, il y a des phytostérols et dans les membranes des champignons filamenteux et des levures est l'ergostérol.

Les stéroïdes végétaux les plus importants (phytostérol) sont les suivants: β-sithostérol, stigmasterol et péasterol.

Chez les insectes, les oiseaux et les amphibiens sont des stéroïdes à la fois dans leurs membranes et dans les structures de beaucoup de leurs hormones et dans certains poisons. Les stéroïdes font également partie de la structure de plusieurs poisons produits par des champignons.

Types de stéroïdes (classification)

La structure de quatre anneaux du perperhydrofenantle commun.

Il existe plusieurs classifications pour les stéroïdes. Le plus simple de tous les groupes en deux types: le naturel et le synthétique. Cependant, en 1950, une classification a été conçue en fonction du nombre d'atomes de carbone; Cette classification comprend 5 types:

1. Colestans: Avec 27 carbones, exemple: cholestérol
2. Colanos: Avec 24 carbones, exemple: acide colique
3. Grossesses: Avec 21 carbones, exemple: progestérone
4. Androstanos: Avec 19 carbones, exemple: testostérone
5. Elens: Avec 18 carbones, exemple: estradiol

Peut vous servir: prions

Par la suite, une nouvelle classification a été structurée qui prend en compte le nombre d'atomes de carbone de la chaîne latérale et les groupes fonctionnels du carbone numéro 17.

Cette classification comprend 11 types de stéroïdes, parmi lesquels: Strain, Androstano, Pregnan, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes et Espirostanos.

Souche

Structure chimique du stabo

Les stéroïdes avec un squelette stabo ont 18 atomes de carbone et possèdent, dans la chaîne latérale du carbone 17, un anneau aromatique sans groupe méthyle au carbone 10. Les œstrogènes sont des stéroïdes naturels de cette classe et un exemple est l'estradiol.

Androstano

Structure chimique Androstano

Les andogènes sont les stéroïdes naturels qui ont un Androstan. L'exemple d'androgènes est la testostérone et l'androstene.

Grossière

Structure chimique de la grosse

Les stéroïdes squelettes de prégnale ont 21 atomes de carbone et ont deux atomes de carbone dans la chaîne latérale du carbone 17. À ce groupe appartiennent à la progestérone et aux stéroïdes surrénaliens, au cortisol et à l'aldostérone.

Colano

Structure chimique du colano

Les sels biliaires ont des stéroïdes avec des squelettes de colan, composés de 24 atomes de carbone et qui ont 5 atomes de carbone dans la chaîne de carbone latérale 17. Exemple d'entre eux sont de l'acide colique.

Colestane

Structure chimique de Colestane

Les estéroïdes sont des stéroïdes avec des squelettes de choestano. Ils ont 27 atomes de carbone et 8 dans la chaîne latérale du carbone 17. Le cholestérol est, sans aucun doute, le stérol le plus exemplaire.

Ergostano

Structure chimique d'Ergostane. Source: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

D'autres stérols tels que l'ergostérol sont de bons exemples pour les stéroïdes dans ce groupe, qui ont un squelette d'ergostan, avec 28 atomes de carbone et 9 atomes du même élément dans la chaîne de carbone latérale 17.

Estigmastane

Structure chimique de la stigmastane. Source: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Stigmasterol, un autre stérol végétal, a un squelette composé de 29 atomes de carbone connus sous le nom d'Estigmastaneo, qui a 10 atomes de carbone dans la chaîne de carbone latérale en position 17.

Perd

Structure chimique du lanostano

Loosterol, qui est le premier produit de vélo de l'Escualnene, un précurseur de toute chaîne latérale de carbone stéroïde 17.

Ce stéroïde appartient à un groupe connu comme celui des trimerilles estéromes.

Cardanolides

Structure chimique des cardanolides

Les glycosides cardiaques sont des stéroïdes composés de squelettes cardanolides, formés par 23 atomes de carbone et un anneau lactone comme substituant dans le carbone 17. Exemple de ces composés est la digitoxigénine.

Buffanolyides

Structure chimique des buffanolides

Le poison au crapaud est riche en bufotoxine, un composé formé de buffanolys.

Il peut vous servir: Guanosín Triffosphate (GTP): structure, synthèse, fonctions

Spiostanes

Structure chimique. Source: Marcosm21 - Propre travaux, CC par -sa 3.0, https: // communes.Wikimedia.org / w / index.Php?Curid = 15397856

Les stéroïdes Dioscina et Godgenin, saponine produits par certaines plantes, sont un crapaud avec des squelettes de stéroïde de type spirale. Ceux-ci ont 27 atomes de carbone et une bague spirochétale en carbone 22.

Exemples de stéroïdes

Au cholestérol, par action de la lumière du soleil sur la peau, l'une des liaisons du cyclohexane B et forme une double liaison qui rejoint un CH2, qui le transforme en collecteur ou vitamine D3.

Cette vitamine est nécessaire pour le métabolisme correct du calcium et du phosphate dans la formation et le maintien de la structure osseuse et des animaux.

Exemple de certains stéroïdes (Source: Alejandro Porto / CC By-S (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0) via Wikimedia Commons)

Stéroïdes et hormones

Les hormones stéroïdes dérivées du cholestérol sont des progestatifs, des corticostéroïdes (minéralocorticoïdes et glucocorticoïdes) et des hormones sexuelles.

La première hormone qui se produit à partir du cholestérol est la prégnanolone. Ceci est formé par 6 carbones perdus de la chaîne latérale du carbone numéro 17 du cholestérol.

La prégnanolone est ensuite transformée en progestérone, une hormone dont la fonction est de préparer la paroi utérine pour la mise en œuvre de l'ovule fécondé.

À partir du berceau et de la progestérone, d'autres hormones stéroïdes sont synthétisées. La corticostérone et l'aldostérone sont synthétisées à partir d'hydroxylations successives de la progestérone, un processus catalysé par certains complexes enzymatiques du cytochrome P450.

Ensuite, l'hydroxylation et l'oxydation postérieure du groupe méthyle du C-18 de la corticostérone le font de l'aldéhyde et forme l'aldostérone.

La corticostérone et l'aldostérone sont des minéralocorticoïdes qui régulent les taux sanguins de sodium et de potassium et régulent la résorption rénale du sodium, du chlore et de l'eau; Ceux-ci participent à la régulation de l'osmolarité du plasma.

Les hormones sexuelles sont également dérivées de la progestérone. Les andogènes sont synthétisés dans les testicules et dans l'écorce des glandes surrénales. Pour ce faire, par action enzymatique, la progestérone devient 17α hydroxiprgesterone, puis dans Androsténeciona et, enfin, la testostérone est formée.

La testostérone, à travers plusieurs étapes enzymatiques, finit par former le β-stradiol, qui est une hormone sexuelle féminine.

Le β-stradiol est l'œstrogène le plus important. Sa synthèse se produit principalement dans les ovaires et dans une moindre mesure dans le cortex surrénalien. Ces hormones peuvent également se produire dans les testicules.

Les références

1. Cusanovich, m. POUR. (1984). Biochimie (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Exigences structurelles des corticostéroïdes dans les semis de haricots mungo. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Toi. C. H. (1963). Biochimie des stéroïdes végétaux. Revue annuelle de la physiologie des plantes, 14(1), 225-248.
4. Kasal, un. (2010). Structure et nomenclature des stéroïdes. Dans Analyse des stéroïdes (PP. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, C. K., & Van Holde, K. ET. (mille neuf cent quatre vingt seize). Biochimie Benjamin / Cummings pub.
6. Murray, R. K., Granner, D. K., Mayes, P. POUR., & Rodwell, V. W. (2014). Biochimie illustrée de Harper. McGraw-Hill.
7. Rasheed, un., & Qasim, m. (2013). Un examen des stéroïdes naturels et de leurs applications. Journal international des sciences pharmaceutiques et de la recherche, 4(2), 520.