Acide píchrique ce qui est, structure, synthèse, propriétés

Il Acide píchric C'est un composé chimique organique hautement nitrado dont le nom IUPAC est 2,4,6-trinitrofénol. Sa formule moléculaire est C₆H₂(NON₂)₃Oh. Il s'agit d'un phénol très acide et peut être trouvé sous forme de picros de sodium, d'ammonium ou de potassium; c'est-à-dire, dans sa forme ionique C₆H₂(NON₂)₃SUR UN.

C'est un solide d'un fort goût d'amer, et de là tire son nom, du mot grec «prikos», ce qui signifie amer. Il se trouve sous forme de cristaux jaune humide. Sa dessiccation ou sa déshydratation est dangereuse, car elle augmente les propriétés instables qui le rendent explosif.

L'acide píchric est utilisé comme base pour la synthèse des colorants de la tonalité jaune permanente. Certains pathologistes et chercheurs l'utilisent dans la fixation ou la coloration des sections de tissu et d'autres processus immunohistochimiques.

Il est très utile dans le développement de produits pharmaceutiques. De plus, il est utilisé dans l'élaboration des matchs ou des matchs et des explosifs. Il est également utilisé pour enregistrer les métaux, faire du verre coloré et dans la détermination colorimétrique des paramètres biologiques tels que la créatinine.

Structure

Structure et charges formelles dans l'acide pychorique. Source: CVF-PS [domaine public]

Dans l'image supérieure, toutes les liaisons et la structure en soi de la molécule d'acide píchrique sont représentées plus en détail. Il se compose d'un phénol avec trois substituants nitro.

On peut voir que en groupes pas₂ L'atome d'azote a une charge partielle positive, et donc la demande de densité électronique de son environnement. Mais, l'anneau aromatique attire également les électrons vers lui-même, et avant les trois non₂ finit par donner une partie de sa propre densité électronique.

En conséquence, l'oxygène du groupe OH tend davantage à partager l'un de ses pairs électroniques gratuits à fournir la carence électronique subie par l'anneau; Et ce faisant, le lien C = O est formé⁺-H. Cette charge partielle positive dans l'oxygène affaiblit la liaison O-H et l'acidité augmente; c'est-à-dire qu'il sera libéré en ion hydrogène, h⁺.

Phénol acide

C'est pour cette raison que ce composé est un acide exceptionnellement fort (et réactif), encore plus que l'acide acétique lui-même. Cependant, le composé est vraiment un phénol dont l'acidité dépasse celle des autres phénols; en raison, comme cela vient de le mentionner, les substituants ne₂.

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Par conséquent, comme il s'agit d'un phénol, le groupe OH a la priorité et dirige l'énumération dans la structure. Les trois non₂ Ils sont situés dans les carbones 2, 4 et 6 de l'anneau aromatique par rapport à OH. De là, dérive la nomenclature IUPAC pour ce composé: 2,4,6-tritrofénol (TNP).

Si les groupes n'étaient pas₂, Ou s'il y avait un plus petit nombre d'entre eux dans le ring, la liaison O-H s'affaiblirait moins, et donc le composé aurait moins d'acidité.

Structure cristalline

Les molécules d'acide pycrique sont ordonnées de manière à favoriser leurs interactions intermoléculaires; soit pour la formation de ponts d'hydrogène entre les groupes OH et non₂, Forces dipolo-dipolo, ou répulsions électrostatiques entre les régions d'électrons pauvres.

On pourrait s'attendre à ce que les groupes ne₂ Ils se repoussent et conseils dans le sens des anneaux aromatiques voisins. De même, les anneaux ne pouvaient pas en aligner un sur les uns des autres en raison d'une augmentation des répulsions électrostatiques.

À la suite de toutes ces interactions, l'acide píchric parvient à former un réseau à trois dimensions qui définit un cristal; dont la cellule unitaire correspond à un système cristallin de type ortorrombique.

La synthèse

Initialement, il a été synthétisé à partir de composés naturels tels que les dérivés de corne animale, les résines naturelles, entre autres. Depuis 1841, le phénol a été utilisé comme précurseur de l'acide picrique, à la suite de plusieurs itinéraires ou à travers plusieurs procédures chimiques.

Comme déjà dit, c'est l'un des phénols les plus acides. Pour le synthétiser, il est d'abord nécessaire que le phénol souffre d'un processus de sulfonation, suivi d'une procédure de nitration.

La sulfonation du phénol anhydre est réalisée lors du traitement du phénol avec de l'acide sulfurique fumée, se produisant des substitutions électrophyliques aromatiques de H par les groupes sulfonate, donc₃H, en position -orto et -para par rapport au groupe OH.

Ce produit, l'acide 2,4-pynoldisulfonique, le processus de nitration est effectué, le traitant avec de l'acide nitrique concentré. Ce faisant, les deux groupes SO₃H sont remplacés par des groupes nitro, non₂, Et un tiers entre dans l'autre position nitro. L'équation chimique suivante l'illustre:

Peut vous servir: matériaux élastiquesNitration acide 2,4-phénolsulfonic. Source: Gabriel Bolívar.

Nitration directe du fenol

Le processus de nitration du phénol ne peut pas être effectué directement, car des cibles de poids moléculaire élevé sont générées. Cette méthode de synthèse nécessite un contrôle très minutieux de la température car elle est très exothermique:

Nitration directe du fenol. Source: Akane700 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]

L'acide píchric peut être obtenu lors de l'exécution du processus de nitration direct de 2,4-dinitrofénol, avec de l'acide nitrique.

Une autre forme de synthèse consiste à traiter le benzène avec de l'acide nitrique et du nitrate mercurique.

Proprietes physiques et chimiques

Poids moléculaire

229.104 g / mol.

Apparence physique

Masse jaune de cristaux humides.

Odeur

Ce sont les toilettes.

Saveur

C'est très amer.

Point de fusion

122.5 ° C.

Point d'ébullition

300 ° C. Mais, lors de la fonte, il explose.

Densité

1,77 g / ml.

Solubilité

C'est un composé soluble à l'eau modérément. C'est parce que vos groupes OH et non₂ Ils peuvent interagir avec les molécules d'eau par des ponts d'hydrogène; Bien que l'anneau aromatique soit hydrophobe, et c'est pourquoi il nuit à sa solubilité.

Corrosivité

L'acide pycrique est corrosif en général pour les métaux, à l'exception de l'étain et de l'aluminium.

Pka

0,38. C'est un acide organique fort.

Instabilité

L'acide píchric se caractérise par la possession de propriétés instables. Il constitue un risque pour l'environnement, il est instable, explosif et toxique.

Il doit être stocké bien fermé pour éviter la déshydratation, car l'acide picrique est très explosif s'il est autorisé à sécher. Vous devez être très prudent avec sa forme anhydre, car il est très sensible aux frottements, aux coups et à la chaleur.

L'acide pychral doit être stocké dans des sites frais ventilés, loin des matériaux oxydables. Il est irritant de contacter avec la peau et les muqueuses, il ne doit pas être ingéré et il est toxique pour le corps.

Applications

L'acide píchric a été largement utilisé dans la zone de recherche, en chimie, dans l'industrie et dans le domaine militaire.

Enquête

Lorsqu'il est utilisé comme fixateur cellulaire et tissulaire, il améliore les résultats de la couleur avec leurs colorants acides. Cela se produit avec des méthodes de coloration trichromique. Après avoir réglé le tissu avec du formol, une nouvelle fixation avec de l'acide píchric est recommandée.

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De cette façon, une coloration intense et très lumineuse des tissus est garantie. De bons résultats sont obtenus avec des colorants de base. Cependant, les précautions doivent.

Chimie organique

-En chimie organique, il est utilisé comme picrates alcalins pour faire l'identification et l'analyse de diverses substances.

-Est utilisé dans la chimie analytique des métaux.

-Dans les laboratoires cliniques, il est utilisé pour déterminer les taux sériques et urinaires de créatinine.

-Il a également été utilisé dans certains des réactifs utilisés pour l'analyse des niveaux de glucose.

Dans l'industrie

-Au niveau de l'industrie photographique, l'acide píchric a été utilisé comme sensibilisant dans les émulsions photographiques. Fait partie de l'élaboration de produits tels que des pesticides, de forts insecticides, entre autres.

-L'acide píchric est utilisé pour synthétiser d'autres composés chimiques intermédiaires tels que la chloropicrine et l'acide picramique, par exemple. De ces composés, certains médicaments et colorants pour l'industrie du cuir ont été développés.

-L'acide píchric a été utilisé dans le traitement des brûlures, comme l'antiseptique et d'autres conditions, avant que sa toxicité ne soit en évidence.

-Composant important par sa nature explosive dans l'élaboration des matchs et des batteries.

Applications militaires

-En raison de l'explosivité élevée de l'acide píchrique, il a été utilisé dans les usines de munitions d'armes militaires.

-L'acide píchric pressé et coulé dans des projectiles d'artillerie, des pompes et des mines ont été utilisés.

-Le sel d'ammonium d'acide pycrique a été utilisé comme explosif, est très puissant mais moins de stabilité que TNT. Pendant un certain temps, il a été utilisé comme composant de carburant de fusée.

Toxicité

Il a été prouvé qu'il est très toxique pour l'organisme humain et en général pour tous les êtres vivants.

Il est recommandé d'éviter son inhalation et son ingestion, pour avoir une toxicité buccale aiguë. Il provoque également une mutation des micro-organismes. Il présente des effets toxiques sur la faune, chez les mammifères et en général dans l'environnement.

Les références

1. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
2. Université Purdue. (2004). Explosion d'acide picrique. Récupéré de: Chemed.Chem.Purger.Édu