Structure d'acide miistolique, propriétés, obtenez, utilise

Il Acide miristique C'est un composé organique à longues acides de chaîne dont la formule chimique est C₁₄H₂₈SOIT₂. Il est également connu sous le nom d'acide tétradécanoïque. Il s'agit d'un acide gras saturé monocarboxylique à chaîne droite, avec un squelette de 14 atomes de carbone et avec un groupe carboxyle -cooh à une extrémité.

Il est largement distribué dans les graisses et les huiles de plantes et d'animaux. Sa présence abondante dans l'huile de palme, l'huile de noix de coco, l'huile de muscade et le beurre se démarquent. 

Acide miristique. Auteur: Marilú Stea.

L'acide miristique fait partie des processus biochimiques qui se produisent dans le corps des êtres vivants, en particulier ceux faisant référence à la membrane cellulaire. Il se trouve également par exemple dans les membranes cellulaires des êtres humains.

Pour cette raison, son application a été étudiée contre les tumeurs cancérigènes, les infections bactériennes et fongiques, ainsi que l'agent pour conserver certaines bactéries alimentaires.

Bien que ingérée en grande quantité puisse être nocive pour le système cardiovasculaire, son ingestion à des doses très minuscules est bénéfique pour l'équilibre des graisses chez l'homme.

Il a des utilisations dans l'industrie du savon et des cosmétiques ou aussi comme matière première pour les saveurs et les arômes alimentaires.

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Structure

L'acide miristique a une ligne linéaire à 14 carbone qui est saturée, c'est-à-dire qu'elle n'a pas de doubles liaisons, et le carbone de l'une des extrémités appartient à un groupe carboxyle -COOH, formé par un groupe carbonyle -c = o et un groupe hydroxyle -OH.

On dit que c'est un acide gras pour avoir une longue chaîne d'hydrocarbures, ce qui lui donne une apparence grasse. La chaîne est étendue linéairement mais en forme de zig-zag en raison des angles de liaison tétraédrique en carbone.

Structure d'acide mitique. Edgar181 [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Acide miristique

- Acide tétradécanoïque

Propriétés

État physique

Solide cristallin huileux

Poids moléculaire

228,37 g / mol

Point de fusion

53,9 ºC

Point d'ébullition

250,5 ºC à 100 mm Hg

Poids spécifique

0,8622 g / cm³ à 54 ºC / 4 ºC

Indice de réfraction

1 7423 à 70 ° C

Constante de dissociation

PKA = 4,90 (signifie qu'il est plus faible que par exemple l'acide acétique)

Solubilité

Dans l'eau: 22 mg / L un 30 ºC.

Soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther pétrolier, l'acétone, le chloroforme. Très soluble dans le benzène.

Légèrement soluble dans l'éther éthylique.

Propriétés biochimiques

Dans les processus biochimiques, l'acide mystique est ajouté aux protéines cellulaires par le biais d'une union Amida. La modification des protéines se produit à travers un résidu de glycine. Ce mécanisme est appelé miristilation.

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L'enzyme responsable de la miristilation est appelée n-miristiltransférase. Ce processus est essentiel pour la croissance cellulaire et la signalisation de certaines protéines.

Obtention

Il peut être obtenu par distillation fractionnée de l'huile de noix de coco et d'autres huiles végétales telles que l'huile de graines de palme.

Utilisations thérapeutiques

Contre les tumeurs cancéreuses

Certains chercheurs ont constaté que l'acide mystique a une activité antitumorale sur le cancer d'Ehrlich chez la souris. Ils ont estimé que l'effet peut être dérivé du fait qu'il agit comme "détergent" sur la membrane cellulaire de la tumeur et, par conséquent, le modifie ou le détruit.

D'autres scientifiques ont découvert que l'acide mystique retarde l'irruption et la mortalité causées par le mélanome chez la souris. On pense que l'effet est probablement dû au fait que cet acide favorise l'endocytose (processus par lequel la cellule intègre des particules, des molécules ou d'autres cellules externes en elle-même) et également la réaction intracellulaire au niveau de la membrane.

Cela signifie que l'acide mystique peut induire l'activation des cellules impliquées dans la défense de l'organisme, comme les macrophages, l'augmentation de la phagocytose.

Macrophage. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Contre les infections bactériennes et fongiques

L'acide miristique exerce un effet protecteur contre l'infection induite Salmonella typhimurium Chez la souris à mesure que la défense naturelle exercée par les macrophages augmente.

Salmonella typhimurium. Photo: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Allemagne [CC par 2.5 (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 2.5)]. Source: Wikipedia Commons.

L'effet de l'acide miristique contre Candida albicans, un champignon opportuniste qui peut infecter l'être humain et qui a une résistance à plusieurs médicaments antihongos.

Il a été constaté que l'acide miristique inhibe fortement le biofilm du champignon et la formation de ses hyphes (réseau de filaments qui forme la structure du champignon).

The ability of the myristic acid of reacting and neutralizing certain proteins involved in several fungus attack sequences, such as the synthesis and metabolism of certain key compounds, multi -resistance to drugs and oxidative stress, has led researchers to propose it for the treatment of Candida albicans.

Le mécanisme d'action de l'acide miristique conduit au champignon ne peut pas générer une résistance et le rend efficace bien que le Candida albicans possède déjà une résistance à d'autres médicaments antihongos.

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Effets protecteurs contre les aliments pauvres dans certains nutriments

Dans les tests effectués avec des échantillons de rats, il a été constaté que l'acide miristique protège des dommages rénaux (dommages rénaux), tels que la nécrose tubulaire, causés par de mauvais aliments chez les agents qui fournissent des groupes méthyliques, comme certaines des vitamines du groupe de vitamines B.

Effets bénéfiques pour la santé en faible quantité

L'acide miristique a un inconvénient ou un point négatif: c'est l'un des acides gras saturés qui exerce le plus grand effet athérogène.

Cela signifie qu'il permet des dépôts de graisse sur les murs des artères, ce qui conduit à leur calcification et à leur perte d'élasticité.

Mur artériel avec calcification de la plaque athérosclérotique. Auteur: Kwz ~ Comonswiki. Source: Wikipedia Commons.

Cependant, certains chercheurs ont démontré dans des expériences avec des singes que lorsque l'acide mystique est ingéré en petites quantités, il a un effet lipidique bénéfique et favorise la production d'acide docosahexénique, ce qui est utile pour l'équilibre des graisses.

Pour cette raison, ils ont conclu que la fourniture de petites quantités d'acide miristique avec des aliments aide à maintenir plusieurs réactions et réglementations physiologiques de manière saine.

Ces investigations ont été confirmées par d'autres études d'humains dans lesquelles il a été conclu que la prise d'acide miristique dans 1,8% des calories totales ingérées est associée à un risque plus faible de maladie cardiovasculaire.

Utilisation potentielle comme additif alimentaire

L'acide miristique s'est avéré être un conservateur potentiel alimentaire, car il a été ajouté aux aliments laitiers inhibés Listeria monocytogenes, Un micro-organisme pathogène avec immunorésist à de nombreux médicaments.

Il a été confirmé qu'il avait une influence sur la mort cellulaire de l'agent pathogène et a inhibé la croissance parce que la morphologie et la structure de la membrane de ces bactéries ont changé, accélérant la mort cellulaire. L'acide miristique a rejoint l'ADN cellulaire et a induit des changements dans sa formation.

Culture de monocytogenes lystéries. James.Folsom [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Utiliser comme matière première pour synthétiser un inhibiteur de la corrosion

Un inhibiteur de la corrosion pour les applications industrielles environnementales.

Il a été efficace pour inhiber la corrosion à faible teneur en acier en carbone dans une solution d'acide chlorhydrique (HCL) à 15%. L'efficacité de l'inhibition atteint 93%.

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Les chercheurs ont constaté qu'il existe une forte union entre les molécules d'inhibiteur de corrosion et la surface de l'acier, et suggèrent que le mécanisme de protection implique l'effet de barrière de la longue chaîne d'hydrocarbure de l'acide mitique.

Applications diverses

L'acide miristique est utilisé comme matière première pour synthétiser les esters générant des saveurs, des arômes et des parfums. De plus, son dérivé l'aldéhyde miristique est utilisé comme assaisonnement dans divers aliments.

Il est également utilisé dans la formulation de savons, de crèmes de rasoir, de cosmétiques et similaires, où il agit par exemple comme un émulsifiant et un contrôleur de mousse.

Il est utilisé dans la préparation des additifs de qualité alimentaire, tels que ceux utilisés dans le fromage, le lait, les gélatines, les pudines, les produits de viande, les boissons non alcoolisées et les bonbons mous, entre autres, entre autres.

Il a également utilisé dans les lubrifiants pour les machines et les revêtements pour l'aluminium anodisé.

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