Structure d'acide succinique, propriétés, obtention, utilisations
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- Adrien Remy
Il acide succinique C'est un composé organique solide dont la formule chimique est C4H6SOIT4. C'est un acide dicarboxylique, c'est-à-dire qu'il a deux groupes carboxyle -cooh, un à chaque extrémité de la molécule dont le squelette a 4 atomes de carbone. Il est également connu sous le nom d'acide butyanique. On dit qu'il s'agit d'un alpha, d'un acide oméga-dicarboxylique ou d'un acide C4-dicarboxylique.
Il est largement distribué dans les plantes, les champignons et les animaux. Son anion succinate est un composant essentiel dans le cycle de Krebs, qui se compose d'une série de réactions chimiques qui se produisent pendant la respiration cellulaire.
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L'acide succinique est l'un des acides naturels trouvés dans les aliments, des fruits tels que les raisins et l'abricot, les légumes tels que le brocoli et les betteraves, les fromages et les viandes, entre autres.
Il se trouve également dans Amber jaune ou Succino, d'où son nom vient de. Il peut être obtenu par distillation de cette résine ou d'autres. Obtenu industriellement par hydrogénation de l'acide maléique.
L'acide succinique est également généré pendant la fermentation du vin. De plus, c'est un arôme naturel très apprécié pour divers aliments. Il est également utilisé comme matière première pour obtenir plusieurs composés chimiques qui ont des applications dans diverses zones industrielles, la médecine et le cosmétique, entre autres.
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Structure
L'acide succinique a 4 atomes de carbone liés linéairement mais en zig-zag. C'est comme une molécule de butane dans laquelle les groupes méthyl -ch3 Ce sont des groupes carboxyliques en formage oxydé -cooh.
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Nomenclature
- Acide succinique
- Acide butanodioïque
- 1,4 acide-butodium
- 1,2 acide acidicarboxylique
- Acide ambré
- Esprit ambré
Propriétés
État physique
Solide cristallin coloré à des cristaux trichlliniques ou prismes monocliniques
Poids moléculaire
118.09 g / mol
Point de fusion
188,0 ºC
Point d'ébullition
235 ºC
Point d'inflammation
160 ºC (méthode de la coupe ouverte).
Peut vous servir: alcool isopropyliquePoids spécifique
1 572 à 25 ºC / 4 ºC
Indice de réfraction
1450
Solubilité
Dans l'eau: 83,2 g / L a 25 ºC.
Soluble dans l'éthanol cho3Ch2Oh, éther éthylique (choisissez3Ch2)2Ou, acétone cho3Coch3 Et métanol ch3Oh. Insoluble dans le toluène et le benzène.
pH
Une solution aqueuse 0,1 molaire (0,1 mol / L) a un pH de 2,7.
Constantes de dissociation
K1 = 6,4 x 10-5
K2 = 0,23 x 10-5
Propriétés chimiques
Les acides dicarboxyliques en général ont le même comportement chimique que le monocarboxylique. Cependant, le caractère acide d'un acide dicarboxylique est supérieur à celui d'un monocarboxylique
Quant à l'ionisation de ses hydrogènes, l'ionisation du deuxième groupe carboxylique se produit moins facilement que celle du premier comme on peut le voir dans la dissociation constante de l'acide succinique, où k1 est supérieur à k2.
Il se dissout en naoh aqueux et à Nahco3 aqueux.
L'acide succinique n'est pas hygroscopique.
Lorsqu'il est chauffé très facilement détaille une molécule d'eau et forme l'anhydride succinique.
Réactions chimiques d'importance industrielle
Par réaction de réduction (l'opposé de l'oxydation) L'acide succinique devient 1,4-butanodiol.
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Par déshydrogénation de 1,4-butanodiol (élimination de l'hydrogène) est obtenu de la γ-butyrolactone.
Lorsque le cycle de 1,4-butanodiol (formation d'une molécule cyclique) est effectué.
Par amination d'acide succinique (addition d'une amine), des pirrolydonas sont obtenus.
Sa polymérisation avec des dioles vous permet d'obtenir des polyesters et des diamines sont des polyamides obtenus. Les deux sont des polymères à usage large.
Obtention
La quantité présente dans les sources naturelles est très faible, donc industriellement elle est obtenue par synthèse à partir d'autres composés généralement dérivés du pétrole.
Il peut être produit par l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de l'anhydride Maleico.
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Également de l'acide fumarique ou à partir de l'acétylène et du formaldéhyde.
Peut vous servir: éléments liquides: quels sont et des exemplesCependant, tous ces procédés pétrochimiques polluants et dépendent du prix du pétrole. Pour ces raisons, d'autres méthodes d'obtention d'une fermentation anaérobie ont été développées depuis longtemps, qui sont moins chères et moins polluantes.
Ces processus utilisent2, ce qui est bénéfique pour la diminution de ce gaz et l'effet de serre qui génère.
Votre production peut être fermentative par exemple avec Anaerobiospirillum succinip produit et Actinobacillus succinogenes, qui le produisent à des concentrations élevées à partir de sources de carbone, comme le glucose, le lactose, le xylose, l'arabineuse, le cellobiosa et d'autres sucres. Ils utilisent également CO2 En tant que source de carbone.
Il y a des chercheurs qui promeuvent le développement du concept de biorfineries, qui exploiterait le potentiel total des ressources renouvelables. C'est le cas de l'utilisation des effluents de la fabrication de papier, des tiges de maïs, de la biomasse d'algues, de la bagasse de canne à sucre précieuse.
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Par exemple, l'utilisation de la pulpe de betterave implique l'extraction de la pectine et la riche partie des antioxydants phénoliques, suivis de l'hydrolyse de la cellulose et de l'hémicellulose pour obtenir des sucres fermentes. Ces derniers sont la base de l'obtention d'acide succinique en raison de sa fermentation anaérobie chez les bioréacteurs.
Applications
Dans l'industrie alimentaire
L'acide succinique donne un goût naturel à la nourriture. Il a un effet inapproprié de saveur, donc dans les aliments transformés, il est utilisé comme additif.
Il a été suggéré qu'il a des effets sur des saveurs qui ne peuvent pas être dupliqués par d'autres acides dans la nourriture, comme la saveur d'Umami, appelée dans un certain fromage (l'uMami est un mot du japonais qui signifie "savoureux").
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Il est même utilisé dans la nourriture pour animaux pour la stimulation.
Dans l'industrie du vin
L'acide succinique se produit naturellement pendant la fermentation alcoolique du vin. Des acides non volatils générés dans ce processus, l'acide succinique correspond à 90% du total.
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Le vin contient environ 0,5 à 1,5 g / L d'acide succinique, pouvant atteindre 3 g / L.
Dans la production d'autres composés chimiques
L'acide succinique est la matière première pour obtenir des produits à valeur industrielle à haute.
Ces composés et matériaux ont de nombreuses applications dans l'industrie plastique (fibres élastiques, films élastiques), adhésifs, solvants industriels (peinture et élimination de la laque), nettoyants microélectroniques, médecine (anesthésiques, véhicules médicamenteux), agriculture, textiles et cosmétiques.
Dans plusieurs applications
L'acide succinique est un ingrédient de certaines préparations pharmaceutiques. Les succinimidas, dérivés de l'acide succinique, sont utilisés en médecine comme anticonvulsive.
Il fait partie des formules d'inhibiteurs de corrosion, sert de plastifiant pour les polymères et est utilisé dans la parfumerie. C'est également un intermédiaire dans la synthèse des tensioactifs et des détergents.
L'acide succinique peut être utilisé comme monomère pour la production de polymères biodégradables et de plastiques.
Il est utilisé dans les formules agricoles pour la croissance de la plantation.
Les sels d'acide succinique ont une utilisation dans le liquide de refroidissement pour les véhicules et pour favoriser la décongélation, être moins de polluants que les autres composés.
Les esters de succinate sont utilisés comme additifs de carburant.
Les références
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