Structure d'acide succinique, propriétés, obtention, utilisations

Il acide succinique C'est un composé organique solide dont la formule chimique est C₄H₆SOIT₄. C'est un acide dicarboxylique, c'est-à-dire qu'il a deux groupes carboxyle -cooh, un à chaque extrémité de la molécule dont le squelette a 4 atomes de carbone. Il est également connu sous le nom d'acide butyanique. On dit qu'il s'agit d'un alpha, d'un acide oméga-dicarboxylique ou d'un acide C4-dicarboxylique.

Il est largement distribué dans les plantes, les champignons et les animaux. Son anion succinate est un composant essentiel dans le cycle de Krebs, qui se compose d'une série de réactions chimiques qui se produisent pendant la respiration cellulaire.

Acide succinique. Auteur: Marilú Stea.

L'acide succinique est l'un des acides naturels trouvés dans les aliments, des fruits tels que les raisins et l'abricot, les légumes tels que le brocoli et les betteraves, les fromages et les viandes, entre autres.

Il se trouve également dans Amber jaune ou Succino, d'où son nom vient de. Il peut être obtenu par distillation de cette résine ou d'autres. Obtenu industriellement par hydrogénation de l'acide maléique.

L'acide succinique est également généré pendant la fermentation du vin. De plus, c'est un arôme naturel très apprécié pour divers aliments. Il est également utilisé comme matière première pour obtenir plusieurs composés chimiques qui ont des applications dans diverses zones industrielles, la médecine et le cosmétique, entre autres.

[TOC]

Structure

L'acide succinique a 4 atomes de carbone liés linéairement mais en zig-zag. C'est comme une molécule de butane dans laquelle les groupes méthyl -ch₃ Ce sont des groupes carboxyliques en formage oxydé -cooh.

Structure d'acide succinique. D.328 09:20, 17 mai 2006 (UTC) [CC BY-SA 3.0 (http: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0 /]]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Acide succinique

- Acide butanodioïque

- 1,4 acide-butodium

- 1,2 acide acidicarboxylique

- Acide ambré

- Esprit ambré

Propriétés

État physique

Solide cristallin coloré à des cristaux trichlliniques ou prismes monocliniques

Poids moléculaire

118.09 g / mol

Point de fusion

188,0 ºC

Point d'ébullition

235 ºC

Point d'inflammation

160 ºC (méthode de la coupe ouverte).

Peut vous servir: alcool isopropylique

Poids spécifique

1 572 à 25 ºC / 4 ºC

Indice de réfraction

1450

Solubilité

Dans l'eau: 83,2 g / L a 25 ºC.

Soluble dans l'éthanol cho₃Ch₂Oh, éther éthylique (choisissez₃Ch₂)₂Ou, acétone cho₃Coch₃ Et métanol ch₃Oh. Insoluble dans le toluène et le benzène.

pH

Une solution aqueuse 0,1 molaire (0,1 mol / L) a un pH de 2,7.

Constantes de dissociation

K₁ = 6,4 x 10^-5

K₂ = 0,23 x 10^-5

Propriétés chimiques

Les acides dicarboxyliques en général ont le même comportement chimique que le monocarboxylique. Cependant, le caractère acide d'un acide dicarboxylique est supérieur à celui d'un monocarboxylique

Quant à l'ionisation de ses hydrogènes, l'ionisation du deuxième groupe carboxylique se produit moins facilement que celle du premier comme on peut le voir dans la dissociation constante de l'acide succinique, où k₁ est supérieur à k₂.

Il se dissout en naoh aqueux et à Nahco₃ aqueux.

L'acide succinique n'est pas hygroscopique.

Lorsqu'il est chauffé très facilement détaille une molécule d'eau et forme l'anhydride succinique.

Réactions chimiques d'importance industrielle

Par réaction de réduction (l'opposé de l'oxydation) L'acide succinique devient 1,4-butanodiol.

1,4-butanodiol. Auto-fabriqué par Ben Mills [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Par déshydrogénation de 1,4-butanodiol (élimination de l'hydrogène) est obtenu de la γ-butyrolactone.

Lorsque le cycle de 1,4-butanodiol (formation d'une molécule cyclique) est effectué.

Par amination d'acide succinique (addition d'une amine), des pirrolydonas sont obtenus.

Sa polymérisation avec des dioles vous permet d'obtenir des polyesters et des diamines sont des polyamides obtenus. Les deux sont des polymères à usage large.

Obtention

La quantité présente dans les sources naturelles est très faible, donc industriellement elle est obtenue par synthèse à partir d'autres composés généralement dérivés du pétrole.

Il peut être produit par l'hydrogénation catalytique de l'acide maléique ou de l'anhydride Maleico.

L'une des routes de l'obtention d'acide succinique. Auteur: Marilú Stea.

Également de l'acide fumarique ou à partir de l'acétylène et du formaldéhyde.

Peut vous servir: éléments liquides: quels sont et des exemples

Cependant, tous ces procédés pétrochimiques polluants et dépendent du prix du pétrole. Pour ces raisons, d'autres méthodes d'obtention d'une fermentation anaérobie ont été développées depuis longtemps, qui sont moins chères et moins polluantes.

Ces processus utilisent₂, ce qui est bénéfique pour la diminution de ce gaz et l'effet de serre qui génère.

Votre production peut être fermentative par exemple avec Anaerobiospirillum succinip produit et Actinobacillus succinogenes, qui le produisent à des concentrations élevées à partir de sources de carbone, comme le glucose, le lactose, le xylose, l'arabineuse, le cellobiosa et d'autres sucres. Ils utilisent également CO₂ En tant que source de carbone.

Il y a des chercheurs qui promeuvent le développement du concept de biorfineries, qui exploiterait le potentiel total des ressources renouvelables. C'est le cas de l'utilisation des effluents de la fabrication de papier, des tiges de maïs, de la biomasse d'algues, de la bagasse de canne à sucre précieuse.

Bagasse de canne qui peut être utilisée en fermentation pour obtenir de l'acide succinique. Jonathan Wilkins [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Par exemple, l'utilisation de la pulpe de betterave implique l'extraction de la pectine et la riche partie des antioxydants phénoliques, suivis de l'hydrolyse de la cellulose et de l'hémicellulose pour obtenir des sucres fermentes. Ces derniers sont la base de l'obtention d'acide succinique en raison de sa fermentation anaérobie chez les bioréacteurs.

Applications

Dans l'industrie alimentaire

L'acide succinique donne un goût naturel à la nourriture. Il a un effet inapproprié de saveur, donc dans les aliments transformés, il est utilisé comme additif.

Il a été suggéré qu'il a des effets sur des saveurs qui ne peuvent pas être dupliqués par d'autres acides dans la nourriture, comme la saveur d'Umami, appelée dans un certain fromage (l'uMami est un mot du japonais qui signifie "savoureux").

Peut vous servir: nitrites: propriétés, structure, nomenclature, formation Auteur: Lipefontes0. Source: Pixabay.

Il est même utilisé dans la nourriture pour animaux pour la stimulation.

Dans l'industrie du vin

L'acide succinique se produit naturellement pendant la fermentation alcoolique du vin. Des acides non volatils générés dans ce processus, l'acide succinique correspond à 90% du total.

Auteur: CongerSign. Source: Pixabay.

Le vin contient environ 0,5 à 1,5 g / L d'acide succinique, pouvant atteindre 3 g / L.

Dans la production d'autres composés chimiques

L'acide succinique est la matière première pour obtenir des produits à valeur industrielle à haute.

Ces composés et matériaux ont de nombreuses applications dans l'industrie plastique (fibres élastiques, films élastiques), adhésifs, solvants industriels (peinture et élimination de la laque), nettoyants microélectroniques, médecine (anesthésiques, véhicules médicamenteux), agriculture, textiles et cosmétiques.

Dans plusieurs applications

L'acide succinique est un ingrédient de certaines préparations pharmaceutiques. Les succinimidas, dérivés de l'acide succinique, sont utilisés en médecine comme anticonvulsive.

Il fait partie des formules d'inhibiteurs de corrosion, sert de plastifiant pour les polymères et est utilisé dans la parfumerie. C'est également un intermédiaire dans la synthèse des tensioactifs et des détergents.

L'acide succinique peut être utilisé comme monomère pour la production de polymères biodégradables et de plastiques.

Il est utilisé dans les formules agricoles pour la croissance de la plantation.

Les sels d'acide succinique ont une utilisation dans le liquide de refroidissement pour les véhicules et pour favoriser la décongélation, être moins de polluants que les autres composés.

Les esters de succinate sont utilisés comme additifs de carburant.

Les références

1. OU.S. Bibliothèque nationale de médecine. (2019). Succinique acide. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
2. Comuzzo, P. et Battistutta, f. (2019). Acidification et contrôle du pH chez les vins rouges. En technologie du vin rouge. Récupéré de ScienceDirect.com.
3. Alexandri, m. et al. (2019). Restructurer l'industrie conventionnelle des betteraves sucre. ACS Chimie et ingénierie durable. Février 2019. Récupéré des pubs.ACS.org.
4. Methven, L. (2012). Amplaceur de saveur naturelle et boisson naturelle. Dans les additifs alimentaires naturels, les ingrédients et les arômes. Récupéré de ScienceDirect.com.
5. Featherstone, s. (2015). Ingrédateurs utilisés dans la préparation des aliments en conserve. Dans un cours complet en conserve et processus connexe (quatorzième édition). Récupéré de ScienceDirect.com.
6. Qureshi, n. (2009). Biofilms bénéfiques: eaux usées et autres applications industrielles. Dans les biofilms dans les industries de l'alimentation et de la constitution. Récupéré de ScienceDirect.com.