Structure d'acide phénylacétique, propriétés, utilisations, effets

Il Acide phénylacétique C'est un composé organique solide dont la formule chimique est C₈H₈SOIT₂ ou c₆H₅Ch₂CO₂H. C'est un acide monocarboxylique, c'est-à-dire qu'il a un seul groupe carboxyle -cooh.

Il est également connu sous le nom d'acide benzénéactique ou d'acide phénytaïque. C'est un solide blanc cristallin avec une odeur désagréable, cependant, sa saveur est sucrée. Il est présent dans certaines fleurs, fruits et plantes, dans des boissons fermentées comme le thé et le cacao. Il se trouve également dans la fumée du tabac et du bois.

Cristaux d'acide phénylacétique. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

L'acide phénylacétique est un composé qui est formé par la transformation de molécules endogènes de certains êtres vivants, c'est-à-dire de molécules qui en sont naturelles.

Il remplit des fonctions importantes qui dépendent du type d'organisme dans lequel il se trouve. Par exemple, les plantes sont impliquées dans leur croissance, tandis que chez l'homme interviennent dans la libération de messagers moléculaires importants du cerveau.

Ses effets ont été étudiés comme agent antihongos et comme inhibiteur de la croissance bactérienne.

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Structure

La molécule d'acide phénylétique ou benzénéacétique a deux groupes fonctionnels: carboxyl -COH et phényl C₆H₅-.

C'est comme une molécule d'acide acétique à laquelle un groupe benzénique ou groupe C a été ajouté₆H₅- Dans le groupe de Metilo -ch₃.

On peut également dire que c'est comme une molécule de toluène dans laquelle un hydrogène H du groupe méthyle -ch₃ Il a été remplacé par un groupe carboxyle -cooh.

Structure d'acide phénylacétique. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclature

- Acide phénylacétique

- Acide benzénéacétique

- Acide 2-phénylacétique

- Acide phénythane

- Acide benzylphormique

- Acide alpha-théique

- Acide benzylcarboxylique.

Propriétés

État physique

Solide blanc à jaune sous forme de cristaux ou d'écailles avec une odeur désagréable et épicée.

Poids moléculaire

136,15 g / mol

Point de fusion

76,7 ºC

Point d'ébullition

265,5 ºC

Point d'inflammation

132 ºC (méthode de tasse fermée)

Température d'auto-direction

543 ºC

Densité

1,09 g / cm³ à 25 ºC

Solubilité

Très soluble dans l'eau: 17,3 g / L A 25 ºC

Très soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique et le disulfure de carbone. Soluble en acétone. Légèrement soluble dans le chloroforme.

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pH

Ses solutions aqueuses sont faiblement acides.

Constante de dissociation

PAQUET_pour = 4,31

Autres propriétés

Présente une odeur très désagréable. Lorsqu'il est dilué dans l'eau, il a une odeur douce similaire au miel.

Sa saveur est douce similaire au miel.

Lorsqu'il est chauffé à sa décomposition émet un acre et une fumée irritante.

La synthèse

Il est préparé en réagissant au cyanure de benzyle avec de l'acide sulfurique ou chlorhydrique dilué.

Également par réaction de benchl et de chlorure d'eau en présence d'un catalyseur Ni (CO) (CO)₄.

Synthèse d'acide phénylacétique. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Rôle dans la biochimie des êtres vivants

Il agit comme un métabolite (molécule qui participe au métabolisme, soit comme un substrat, un composé intermédiaire ou comme un produit final) dans les êtres vivants, par exemple, dans l'être humain, dans les plantes, dans le Escherichia coli, dans Saccharomyces cerevisiae, Et en lui Aspergillus. Cependant, il ne semble pas généré de la même manière dans chacun d'eux.

Fonctionne dans l'être humain

L'acide phénylacétique est le métabolite principal de la 2-fényléthylamine, qui est un constituant endogène du cerveau humain et est impliqué dans la transmission du cerveau.

Le métabolisme du phényléthylamine entraîne une oxydation en formant le phénylacétaldéhyde, qui oxyde l'acide phénylacétique.

L'acide phénylacétique agit comme un neuromodulateur car il stimule la libération de dopamine, qui est une molécule qui remplit des fonctions importantes dans le système nerveux.

Il a été rapporté que dans les troubles émotionnels, comme la dépression et la schizophrénie, il y a des changements dans l'acide phénylacétique ou les acides acides dans les liquides biologiques.

Il a également été soupçonné que la variation de la concentration de ces composés a une influence sur le syndrome d'hyperactivité et le déficit d'attention que certains enfants souffrent.

Personne cerveau avec syndrome de déficit de l'attention et hyperactivité où la zone préfrontale est mise en évidence, c'est là que la maladie a un effet plus important. Manu5 [cc by-sa 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Fonction dans les plantes

Plusieurs chercheurs ont montré que l'acide phénylacétique est largement distribué dans les plantes vasculaires et non vasculaires.

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Depuis plus de 40 ans, il a été reconnu comme une phytormone ou une auxine naturelle, c'est-à-dire une hormone qui régule la croissance végétale. Il exerce un effet positif sur la croissance et le développement des plantes.

Il est généralement situé dans les épidémies des plantes. Son action bénéfique dans le maïs, la farine d'avoine, les haricots (pois ou haricots), l'orge, le tabac et les tomates est connu.

Épidémie de plant de pois ou de haricots. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Cependant, son mécanisme d'action dans la croissance des plantes n'a pas encore été clarifié. On ne sait pas non plus avec certitude comment il se forme dans les plantes et les légumes. Il a été suggéré qu'ils se produisent à partir du phénylpyruvate.

D'autres suggèrent qu'il s'agit d'un produit de désamination de la phénylalanine d'acide aminé (acide 2-amino-3-phénylpropanoïque) et que les plantes et les micro-organismes qui produisent de la phénylalanine peuvent générer de l'acide phénylacétique à partir de cette.

Fonction dans certains micro-organismes

Certains microbes peuvent l'utiliser dans leurs processus métaboliques. Par exemple le champignon Pénicillium chrysogenum l'utilise pour produire de la pénicilline ou de la pénicilline naturelle.

Structure de la molécule de pénicilline G où le composant contribué par l'acide phénylacétique est observé sur le côté gauche. Cacycle [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

D'autres l'utilisent comme la seule source de carbone et d'azote, comme Ralstonia Solanacearum, Une bactérie du sol qui produit un flétrissement des plantes comme la tomate.

Applications

En agriculture

L'acide phénylacétique s'est avéré être un agent antihongo efficace pour les applications agricoles.

Dans certaines études, il a été constaté que l'acide phénylacétique produit par les bactéries Streptomyces humidus et le laboratoire isolé est efficace pour inhiber la croissance des zoospores et la croissance des champignons mycéliaux Phytophthora capsici qui attaque les plants de poivre.

Il peut induire une résistance à ces plantes contre l'infection de P. Capsici, Eh bien, cela fonctionne ainsi que d'autres fongicides commerciaux.

Plantation de poivre. Pjaganathan [cc by-sa 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

D'autres études montrent que l'acide phénylacétique produit par divers types de Bacille Il exerce un effet toxique contre le nématode qui attaque le bois de pin.

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Dans l'industrie alimentaire

Il est utilisé comme agent aromatisant, car il a une saveur de caramel, floral, miel.

Dans la production d'autres composés chimiques

Il sert à fabriquer d'autres produits chimiques et parfums, pour préparer des esters qui sont utilisés comme parfums et arômes, composés pharmaceutiques et herbicides.

L'acide phénylacétique a une utilisation qui peut être très nocive qui consiste à obtenir des amphétamines, à stimuler les médicaments qui génèrent une dépendance, il est donc soumis à un contrôle strict par les autorités de tous les pays.

Utilisation potentielle contre les germes pathogènes

Dans certaines études, il a été constaté que l'accumulation d'acide phénylacétique diminue la cytotoxicité du Pseudomonas aeruginosa dans les cellules et tissus humains et animaux. Cette bactérie provoque une pneumonie.

Cette accumulation d'acide phénylacétique se produit lorsqu'une concentration élevée de tels micro-organismes dans les tests humains de cellules d'essai est inoculée.

Les résultats suggèrent que les bactéries P. aeruginosa, Dans les conditions des expériences, il produit et accumule cet inhibiteur, qui contrecarre l'infection.

Effets négatifs par accumulation dans l'être humain

Il a été déterminé que l'accumulation d'acide phénylacétique qui se produit chez les patients atteints d'insuffisance rénale chronique aide à augmenter l'athérosclérose et le taux de maladies cardiovasculaires.

L'acide phénylacétique inhibe fortement l'enzyme qui régule la formation d'oxyde nitrique (NO) de la L-arginine (un acide aminé).

Cela génère des déséquilibres au niveau des parois des artères, car dans des conditions normales, l'oxyde nitrique exerce un effet protecteur contre la formation de plaques athérogènes sur les murs vasculaires.

Ce déséquilibre conduit à la haute génération de plaques et de maladies cardiovasculaires de ces patients à risque.

Les références

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