Structure d'acide sorbique, propriétés, utilisations, réactions

Il L'acide sorbique C'est un composé organique solide dont la formule chimique est C₆H₈SOIT₂ ou ch₃-(Ch)₄-CO₂H. C'est un acide monocarboxylique alpha, insaturé par la bêta et il est également dit qu'il s'agit d'un acide gras poly-insaturé. Il est également connu sous le nom d'acide hexadienoïque. C'est un acide carboxylique avec deux doubles liaisons c = c.

Il est naturellement présent dans les baies de cendres de montagne, les baies de serbal (Sorbus) et les baies de vigne magnolia. L'acide sorbique a des propriétés antimicrobiennes, il est donc largement utilisé comme additif dans les produits alimentaires pour éviter la prolifération des champignons, des levures et des bactéries.

L'acide sorbique. Auteur: Marilú Stea

Il est généralement utilisé comme potassium, sodium ou sorbate de calcium. Sa forme d'action contre les micro-organismes implique une infiltration dans les parois des cellules et l'inhibition de certaines enzymes importantes, causant parfois des dommages au matériel génétique.

Cependant, il existe des microbes qui deviennent résistants à leur action restant dans un état latent qui est activé lorsque les conditions sont à nouveau favorables. L'acide sorbique et les sorbats ne sont pas considérés comme toxiques pour l'homme et les animaux. Cependant, sa sécurité est toujours à l'étude.

Les produits de ces réactions ont été étudiés pour déterminer leurs dommages potentiels à l'être humain, et il a été constaté que certains d'entre eux sont inoffensifs et d'autres sont mutagènes et génotoxiques.

Être un composé poly-insaturé a tendance à réagir avec des composés nucléophiles présents dans les aliments, comme les nitrites, les sulfites et les amines.

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Structure

L'acide sorbique a un squelette linéaire de 6 atomes de carbone dans lesquels il y a 2 liaisons carbone-carbone C = C et un groupe carboxyle -cooh.

Les doubles liens C = C se trouvent dans les deuxième et quatrième carbone (C-2 et C-4) et sont sous leur forme trans-trans.

Structure d'acide sorbique où la disposition trans-trans de double liaisons c = c est observée. Capacio [cc by-sa 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- L'acide sorbique

- Acide 2,4-hexadiénoïque

- Acide (2e, 4e) -hexa-2,4-diénoïque

- Acide Trans, trans-2,4-hexadiénoïque

- Acide 2-propénilacrylique.

Propriétés

État physique

Solide cristallin incolore ou blanc. Cristallise l'eau ou l'alcool sous forme d'aiguilles.

Poudre d'acide sorbique. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

Poids moléculaire

112,13 g / mol

Point de fusion

134,5 ºC (commence à sublimer au-dessus de 60 ºC)

Point d'ébullition

228 ºC, bouillir avec décomposition.

Point d'inflammation

127 ºC (méthode de coupe fermée).

Densité

1,2 g / cm³

Solubilité

Faiblement soluble dans l'eau, 1,56 g / L à 20 ºC. Soluble dans l'éthanol. Très soluble dans l'éther.

Constante de dissociation

PAQUET_pour = 4,76 à 25 ºC

Propriétés chimiques

Parce qu'il s'agit d'un composé di-insaturé, il a tendance à souffrir de la permission en oxygène. Cependant, sous sa forme de solide cristallin sec, il est très stable.

Son auto-oxydation en solution aqueuse dépend de nombreux facteurs, y compris le pH. Le pH faible (acide) a tendance à s'oxyder plus facilement qu'à un pH élevé (alcalin), ce qui semble être dû au pH alcalin de devenir son ion sorbate, ce qui est moins sujet à l'oxydation.

Son système de doubles liaisons conjugués (c'est-à-dire les liens qui partagent des électrons) le fait réagir avec de nombreux agents nucléophiles (atomes qui ont un excès d'électrons afin qu'ils recherchent un atome avec peu d'électrons).

Parmi ces agents nucléophiles, il y a des carreaux R-Sh, des sulfites donc₃^2-, Nitrites non₂^- Et les amines R-NH₂.

Autres propriétés

Il est volatil en présence de vapeur sans décomposer.

Sa saveur est légèrement acide et astringente. A une odeur presque imperceptible.

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L'administration de pommades ou de médicaments topiques contenant de l'acide sorbique peut générer des allergies de contact dans la peau de certaines personnes sensibles.

Si l'acide sorbique est appliqué directement sur la peau, il produit une grave irritation.

Utiliser dans l'industrie alimentaire

L'acide sorbique est un agent antimicrobien efficace contre un large éventail de micro-organismes, tels que les champignons, les bactéries et les levures, et a une faible toxicité pour l'être humain et les animaux, il est donc utilisé comme conservateur pour de nombreux produits d'épicerie ou de produits alimentaires.

C'est un inhibiteur de la croissance des microbes. La quantité ou la concentration d'acide sorbique à utiliser dépend du type de nourriture, du pH du même, des bactéries ou des champignons à combattre et des réglementations imposées par les autorités en termes de nourriture et de sécurité.

L'acide sorbique est principalement utilisé comme potassium, sodium ou sorbate de calcium, qui sont plus solubles en milieu aqueux. Certaines sources rapportent que leur action est plus efficace dans un milieu acide et qui fonctionne mieux que le benzoate (un autre conservateur alimentaire).

Selon certaines études, l'acide sorbique est métabolisé dans le corps humain comme d'autres acides gras, se transformant en CO₂ et de l'eau. Pour cette raison, il ne s'accumule pas dans l'organisme.

La US Food and Drug Administration, ou FDA (pour son acronyme en anglais Food and Drug Administration) l'a classé comme «généralement reconnu comme assurance» ou graisse (acronyme pour l'anglais Généralement collecté comme sûr).

Il est largement utilisé comme conservateur dans les jus de fruits, les vins et autres boissons, la margarine, les produits laitiers tels que le fromage frais, les sauces, les cornichons, le poisson, les desserts et les produits de boulangerie, parmi de nombreux autres aliments.

Boisson commerciale qui contient probablement des sorbates. Auteur: Miguel Andrade. Source: Unsetpash

On estime que son mécanisme d'action dans les microbes est basé sur l'inhibition des enzymes du cycle des glucides et de l'acide d'agrumes. Désactiver de telles enzymes formant des liens avec leurs groupes -Sh.

D'un autre côté, il affecte le potentiel électrochimique des membranes cellulaires des micro-organismes et les infiltre dans cette action. Dans certains cas, il interfère même avec le matériel génétique (ADN et ARN) des bactéries.

Réactions d'acide sorbique dans les aliments

Divers composés peuvent naturellement être trouvés dans les aliments, y compris les amines R-N₂, Et d'autres sont ajoutés comme additifs, comme les nitrites et non₂^- et les sulfites donc₃^2-.

Amines

L'acide sorbique et le sorbate de potassium peuvent subir des réactions d'addition nucléophile avec des amines simples, générant des structures cycliques de type dihydropiridone.

Ces structures sont formées par le double ajout d'amine. De telles réactions peuvent même se produire dans des conditions douces telles que celles présentées pendant la transformation des aliments (50-80 ºC).

Nitrites

Sels de nitrite non₂^- Ils sont ajoutés à certains aliments pour inhiber la croissance de certaines bactéries telles que Clostridium botulinum, Un bacille qui génère des neurotoxines et produit des maladies de botulisme.

L'acide sorbique réagit avec des nitrites formant 1,4-dinitro-2-méthylpirrol et l'acide éthylnitromique. Cela se produit dans des conditions similaires à celles du tractus gastrique de l'être humain.

Aliments qui contiennent probablement des nitrites. Auteur: Robert Doetsch. Source: Pixabay.

Sulfites

Les sulfites se trouvent dans certains aliments ou boissons pour leurs propriétés conservatrices, antimicrobiennes et antifongiques. L'une de ces boissons est le vin.

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L'acide sorbique et les sorbats réagissent avec ces sulfites.

Effets secondaires de votre consommation

Selon les sources consultées, les niveaux d'acide sorbique ou le sorbate de potassium utilisé dans les aliments se situent entre 100 et 2000 mg / L de la comestible.

L'apport quotidien acceptable pour les êtres humains est fixé depuis plusieurs années dans 25 mg / kg du poids de l'individu.

Bien que l'acide sorbique et les sorbats soient utilisés depuis de nombreuses années et sont considérés comme non toxiques, leur sécurité totale envers l'être humain n'a pas encore été complètement établie. À l'heure actuelle, de nombreuses études médicales-scientifiques sont menées pour clarifier le sujet.

Effets sur les animaux

Le niveau de toxicité de l'acide sorbique et des sorbats vers les mammifères est très faible. Des études ont été menées pendant une longue durée d'exposition et même avec des apports aussi importants que 10% du régime, sans résultats négatifs.

Certains lapins enceintes ont subi une grave irritation de l'estomac, une diminution de la consommation alimentaire, une augmentation des avortements et de la mort. Mais les effets ont été attribués au fait que l'acide sorbique tue la flore naturelle des intestins, ce qui a conduit à la malnutrition.

Dans les expériences avec des rats enceintes, cela ne s'est pas produit, mais une diminution du poids pendant la grossesse a été observée.

Aucune formation de tumeurs ou tout type d'activité cancérigène de ces produits chez les animaux étudiés n'a été trouvé.

Sa faible toxicité peut être expliquée parce que le corps des mammifères le métabolise rapidement de la même manière que les autres acides gras, ce qui en fait du CO₂ et de l'eau.

Effets sur le système immunitaire

Chez l'homme, la même chose se produit, l'acide sorbique est métabolisé et ne s'accumule pas dans le corps.

Cependant, dans certaines études, il a été constaté que l'acide sorbique peut réguler négativement certaines voies biochimiques liées au fonctionnement du système immunitaire.

L'acide sorbique supprime de manière significative la dégradation de la production de tryptophane et de néoptérine dans les cellules du système immunitaire, telles que les monocytes. Les deux effets impliquent la suppression de la réponse immunitaire Th1.

Cela signifie que l'acide sorbique et les sorbats diminuent certains types de mécanisme du système immunitaire du corps humain.

Bien que les tests aient été effectués avec des concentrations d'acide sorbique qui peuvent difficilement être réalisées dans le système sanguin, il est probable que des concentrations élevées seront atteintes dans le tractus gastro-intestinal.

Certaines sources indiquent qu'il peut produire de l'urticaire chez les enfants ou les personnes sensibles, qui pourraient être liées au système immunitaire.

Effets mutagènes des produits de leurs réactions

Plusieurs études ont montré que l'acide sorbique et les sorbats sont non mutagènes et non clanogènes (ne provoque pas de ruptures chromosomiques) chez les animaux, mais le potentiel de provoquer le cancer chez les êtres humains n'a pas été évalué.

Certains chercheurs ont étudié la possibilité que les composés cycliques et linéaires formés par réaction entre les amines alimentaires et l'acide sorbique puissent provoquer une mutagenèse (générer des mutations dans l'ADN des cellules) et une génotoxicité (causer des dommages aux gènes).

Cependant, dans les tests effectués avec des échantillons de cellules humaines et avec des colonies de Salmonella typhimurium Il a été constaté que les produits de réaction entre l'acide sorbique ou les sorbats et les amines ne semblent pas être génotoxiques ou mutagènes, bien que leur sécurité ne puisse pas être confirmée.

En revanche, les produits de réaction entre l'acide sorbique avec des nitrites, 1,4-dinitro-2-méthylpirrol et l'acide éthylnitrolique sont mutagènes. Ceux-ci sont formés dans les conditions acides trouvées dans l'estomac humain (pH entre 2 et 4.2).

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De plus, il a été démontré que le vin contenant donc₂ et l'acide sorbique peut provoquer une mutagenèse.

Bon marché est venu qui contient probablement des sulfites et de l'acide sorbique. Shalom [cc by-sa 3.0 (http: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0 /]]. Source: Wikipedia Commons.

Il a également été constaté que les produits d'oxydation formés pendant le stockage et sous l'action de la chaleur sont génotoxiques et ont des capacités de transformation cellulaire.

Tous ces aspects sont toujours étudiés.

Effet de vieillissement cellulaire potentiel

Le sorbate de potassium provoque une augmentation spectaculaire de la formation d'espèces réactives de l'oxygène dans les cellules des micro-organismes, qui peuvent générer des radicaux libres.

Ces espèces peuvent endommager l'ADN mitochondrial, ce qui entraîne le vieillissement et la mort cellulaire. Cela se produit dans les microbes soumis à l'action sorbato.

Cependant, chez l'homme, cela n'a pas été entièrement clarifié.

Aspect contrôlé de l'ONU de son utilisation contre les microbes

Récemment (2019), certains chercheurs ont découvert que l'acide sorbique peut favoriser l'induction d'un état BVNC chez les bactéries.

L'état BVNC (ou bactéries viables non culturelles) est définie comme des cellules qui entrent dans un état non culturel en réponse aux situations de stress, en maintenant un métabolisme réduit, des niveaux élevés d'ATP et préservant l'intégrité des cellules, tels que la teneur en chromosomes et la membrane cellulaire.

Cela signifie qu'ils réduisent leur respiration, diminuent le transport des nutriments, restreignent la fabrication de certaines molécules, stockent l'énergie et maintiennent leur paroi cellulaire et leur contenu en bon état.

En utilisant des procédures de détection de laboratoire de routine, la contamination par BVNC peut être sous-estimée, ce qui peut conduire à la présence d'agents pathogènes dans les aliments.

Les cellules cellulaires BVNC peuvent revenir à l'état cultivable lorsqu'il y a des conditions favorables, telles que certains nutriments.

L'acide sorbique peut induire l'état de BVNC même à des concentrations plus faibles que celles utilisées dans la préservation des aliments.

Autres utilisations

En raison de son action antimicrobienne, l'acide sorbique est également utilisé dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et la conservation du tabac. Il est également ajouté au matériel d'emballage des produits alimentaires.

Il s'agit d'un produit intermédiaire pour produire des plastifiants et des lubrifiants. Il permet d'augmenter la luminosité de certains revêtements alquidiques. Il sert à améliorer le broyage de certaines gencives.

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