Structure de Putrescina, propriétés, synthèse, utilisations

La Putrescina C'est un composé organique dont la formule structurelle est nh₂(Ch₂)₄NH₂. Il se compose de la polyamine la plus simple et est connue sous le nom de nom chimique 1.4-butanodiamine. Cette diamine maintient une relation étroite avec le cadavre, 1,5-Pintanodiamine.

Putrescina avec le cadavre. De là, tu dois ton nom. Les deux diamines ont d'abord été caractérisées par le docteur allemand Ludwig Brieger, en 1885.

La putrescina intervient directement dans la synthèse de la spermedine, une autre polyamine, lorsqu'il réagit avec la S-adénosylmétionine. De plus, la spermedine réagit avec la S-adénosylmétionine pour générer la spermine polyamine.

Il est prouvé que les polyamines, y compris la putrescina, sont des facteurs de croissance nécessaires pour la division cellulaire. Un approvisionnement constant en polyamines est une exigence antérieure pour que la prolifération cellulaire se produise.

Putrescina remplit une fonction spécifique en physiologie cutanée et en neuroprotection. Il est synthétisé par l'action bactérienne intestinale qui décarante de l'acide aminé d'arginine et produit de l'ornithine. Cet acide aminé par l'action de l'ornithine décarboxylase provient enfin la putrescine.

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Structure de Putrescina

Molécule de putrescina représentée par un modèle de sphères et de barres. Source: Karlhahn / Domaine public

L'image supérieure montre la structure moléculaire de la putrescine. Étant sa structure simple, il est ironique que nous puissions le reconnaître pour sa mauvaise odeur. Les sphères grises composent leur squelette de carbone de n-butane, tandis que le bleu correspond aux atomes d'azote des groupes NH₂.

Ces groupes NH₂ Ils peuvent proton, qui proviendront que la molécule de putrescina acquiert deux charges positives, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Par conséquent, cela devient une polycène.

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Putrescina est une molécule polaire, dont les interactions intermoléculaires sont basées sur les forces dipol-dipolo et sur les forces dispersives de Londres. C'est la raison pour laquelle c'est une amine solide à température ambiante, et a un point d'ébullition élevé par rapport à celui des autres amines.

Propriétés de Putrescina

Formule moléculaire

C₄H₁₂N₂

Poids moléculaire

88,15 g / mol

Apparence

Des cristaux incolores qui se fondent en une huile incolore.

Odeur

Strong, similaire à la pipéridine.

Densité

Ou 877 g / ml

Point de fusion

27,5 ºC

Point d'ébullition

158,6 ºC

Coefficient de partition octanol / eau

Log p = - 0,7

La pression de vapeur

2,33 mmHg à 25 ºC

Indice de réfraction (ND)

1455

Solubilité dans l'eau

Très soluble.

Pka

10,8 à 20 ºC

Décomposition

Lorsqu'il est chauffé en décomposition, la putrescina émet des gaz d'oxydes d'azote toxiques.

La stabilité

Incompatible avec de forts agents oxydants.

Réactivité

En solution aqueuse, il a un fort comportement de base en raison de ses deux groupes d'amitié. La putrescina réagit avec la S-adénosylmétionine pour former la polyamine de spermidine, et la putrescine indirectement provient de la spermine de polyamine.

La synthèse

La putrescine est produite industriellement par l'hydrogénation du composé chimique succinonitrile, qui est produite par la réaction du cyanure d'hydrogène avec l'acrilonitrile.

La putrescina, par l'utilisation de la biotechnologie, est synthétisée aux moyens de culture de certaines souches des bactéries et. coli.

Les bactéries à Gram négatif peuvent synthétiser la putrescina de trois manières:

-L'ornithine est générée à partir de l'acide aminé d'arginine. Ensuite, l'ornithine en raison de l'action de l'enzyme Ornithine Discarboxylase synthétise Putrescina

-L'arginine par l'action de l'arginine discarboxylase synthétise l'agmantin. Par la suite, l'amantine provient de la putrescina

-Dans une troisième façon, Agmatina est directement transformée en putrescina et urée par l'action de l'enzyme Agmatinosa.

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Les bactéries à Gram positif utilisent d'autres voies pour la synthèse de la putrescine.

Putrescina utilise

Industriel

La société américaine Dupont a initialement commercialisé le nylon 6.6. Cela a été caractérisé par une diamine à 6 carbone et un 6 carbones, qui ont été entrecoupés dans la structure du polymère. En 1990, la société néerlandaise a introduit le nylon 4.6 sur le marché.

Le nylon 4.6 a été commercialisé avec le nom de Stanyl, qui utilise la putrescina qui se compose de 4 atomes de carbone comme diamine, conservant ainsi l'utilisation du même diaccide que dans le nylon 6,6.

Le stanyl est utilisé dans les guides des moteurs et des trains d'équipement, présentant une bonne résistance à l'usure et une action de friction, en particulier à des températures élevées.

Production de médicaments

La décarboxylation de la putrescine est l'étape initiale d'une séquence d'événements biochimiques qui conduisent à la synthèse de la scopolamine: un médicament hautement toxique dont les doses élevées peuvent provoquer la mort. La scopolamine (burrundanga) est fréquemment utilisée dans les actions criminelles.

L'escopolamine est utilisée à très faibles doses dans le traitement des étourdissements des véhicules, des nausées, des vomissements et de la colite.

L'enzyme de la Putrescina-N-méthyltransférase (PMT) agit sur la putrescine dans un processus biochimique médié par la S-adénosylmétionine qui conduit à la synthèse de la nicotine, du tropan et dans un alcaloïd nortropan.

La nicotine est un médicament toxique qui est utilisé comme insecticide agricole, tandis que chez le vétérinaire, il est utilisé comme antiparasite externe.

Action biologique

Biosynthèse des spermatozoïdes et des spermatozoïdes de Putrescina. Ado = 5'-adényl. Source: Andrew Murkin / CC By-S (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)

La putrescina, comme d'autres polyamines, comme la corporéine, la spermedine et les spermatozoïdes, sont des molécules polycytiques en raison de la présence de groupes d'amitié. Par conséquent, ils peuvent interagir électrostatiquement avec des acides nucléiques, des phospholipides et des protéines avec des charges négatives.

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Cette interaction permet l'action des polyamines dans de nombreux événements biochimiques, tels que:

-Régulation de l'ADN et synthèse des protéines

-Élimination des espèces réactives de l'oxygène

-Activation de la prolifération cellulaire

-Différenciation et développement tissulaire

Parmi les fonctions cellulaires dans lesquelles les polyamines interviennent, se trouvent la maturation de la muqueuse intestinale et de la migration cellulaire. La putrescina joue un rôle spécifique dans la physiologie cutanée et la neuroprotection.

Bien que de nombreuses fonctions biologiques aient également été liées à la génération de cancer aux polyamines. L'enzyme ornithine décarboxylase, une enzyme qui catalyse la conversion de l'ornithine en putrescine, est présente dans divers types de cancer humain et de rongeurs.

Une augmentation de la concentration en polyamines est directement liée à un ensemble de processus cellulaires liés à l'invasion tumorale et aux métastases. De plus, il est souligné que la putrescina peut être un précurseur de la N-nitrosamine, un agent cancérigène.

Toxicité

La putrescine a une faible toxicité, mais elle est capable d'agir en favorisant l'effet toxique de l'histamine générée dans la décomposition de la viande, ainsi que celle de la tiramine générée dans le fromage.

Les références

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