Structure des néopes, caractéristiques, nomenclature, formation

Il Néopentil ou néopentilo C'est un groupe alquilique, un groupe ou un radical, dont la formule est (CHO₃)₃CCH₂-, et dérive du Neopentano, l'un des différents isomères structurels que possède le pentan alcano. C'est l'un des groupes pentyle qui se trouvent le plus dans la nature ou dans d'innombrables composés organiques.

Le préfixe néo Il vient du mot «nouveau», en allusion peut-être au moment de la découverte de ce type de structures entre les isomères du pentan. Actuellement, son utilisation a été rejetée par les recommandations de l'IUPAC; Cependant, il est toujours utilisé fréquemment, en plus de postuler à d'autres substituts alquil similaires.

Formule structurelle du néopentil. Source: Benjah-bmm 27.

Dans l'image supérieure, nous avons la formule structurelle du néopentil. Tout composé qui le contient, comme la partie principale de sa structure, peut être représenté avec la formule générale (CH₃)₃CCH₂A, où R est une chaîne latérale aliphatique (bien qu'elle puisse également être aromatique, AR), un groupe fonctionnel ou un hétéroátomo.

Si nous changeons R pour le groupe hydroxyle, nous obtenons l'alcool néopentille (Cho₃)₃CCH₂Oh. Dans l'exemple de cet alcool, le néopentil couvre presque toute la structure de la molécule; Quand ce n'est pas le cas, il est dit que c'est une fraction ou juste un fragment de la molécule, donc il se comporte simplement comme un substituant de plus.

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Nomenclature et formation

Formation de néopentil de Neopentano. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Le néopentil est le nom commun par lequel ce substituant pentyle est connu. Mais selon les normes de nomenclature régies par l'IUPAC, son nom devient 2,2-diméthylpropil (droit de l'image). On peut voir qu'en effet, il existe deux groupes méthyles liés au carbone 2, qui, avec les deux autres, constituent le squelette de carbone du propyle.

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Cela dit, le nom de l'alcool néopentille devient 2,2-diméthylpropan-1-ol. Pour cette raison, le préfixe néo-still continue en force, car il est beaucoup plus facile de nommer tant qu'il est clair pour ce qui fait référence spécifiquement.

Au début, il a également été dit que le néopentil dérive du néopantum, ou plus correctement: de 2,2-diméthylpropane (à gauche de l'image), qui ressemble à un croisement. Si l'un de ses quatre Cho₃ J'ai perdu l'un de ses hydrogènes (dans les cercles rouges), le radical néopentil se formerait immédiatement (CHO₃)₃CCH₂·.

Une fois que ce radical a rejoint une molécule, il deviendra le groupe néopentyle ou substituant. En ce sens, la formation de Neopentilo est "facile".

Structure et caractéristiques

Le néopentilo est un substituant volumineux, encore plus que le terbutyl; En fait, les deux partagent quelque chose en commun, et ils ont un 3ème carbone lié à trois Cho₃. Ironiquement, néopentil et thermique que le tertpentil (1,1-diméthylpropil) et le terbutyl.

La structure terbutyl est (CHO₃)₃C-, tandis que le néopentilo est (Cho₃)₃CCH₂-; C'est-à-dire qu'ils ne diffèrent que parce que le dernier a un groupe de méthylène, Cho₂, À côté du carbone 3. Par conséquent, le néo-pentile présente tout le caractère volumineux et structurel du terbutyl, avec une chaîne de carbone plus longue pour un atome de carbone supplémentaire.

Le néopentil est encore plus volumineux et provoque de plus grands obstacles stériques que le terbutyl. Sa fin ressemble aux lames d'un ventilateur ou d'un trois doigts, dont les liaisons C-H et C-C vibrent et tournent. En plus de cela, nous devons maintenant ajouter les rotations du ch₂, qui augmente l'espace moléculaire que le néopentil se produit.

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Outre les explications, le néopentil partage les mêmes caractéristiques des autres substituants alquiliques: il est hydrophobe, apolaire et ne présente pas d'insaturation ou de systèmes aromatiques. Il est si encombrant, qu'en tant que substituant commence à diminuer; C'est-à-dire qu'il n'est pas aussi courant de le trouver comme le terbutyl.

Exemples

Néopentil₃)₃CCH₂R. Étant un groupe aussi volumineux, il y a moins d'exemples disponibles dans lesquels il se trouve comme substituant, ou où il est considéré comme une petite fraction d'une structure moléculaire.

Halogénuros

Si nous remplaçons R par un atome halogène, nous obtiendrons un néopentil (ou 2,2-diméthylpropil) halogénide). Ainsi, nous avons du fluor, du chlorure, du bromure et de l'iodure néochle:

-FCH₂C (ch₃)₃

-Claire₂C (ch₃)₃

-Brch₂C (ch₃)₃

-Ich₂C (ch₃)₃

Tous ces composés sont liquides et sont probablement destinés comme donneurs halogènes pour certaines réactions organiques, ou pour effectuer des calculs de chimie quantique ou des simulations moléculaires.

Néopeentilamine

Lorsque R est remplacé par OH, l'alcool néopentille est obtenu; Mais c'est NH₂ D'un autre côté, alors nous aurons une néo-pentilamine (ou 2,2-diméthylpropylamine), (CHO₃)₃CCH₂NH₂. Encore une fois, ce composé est un liquide, et il n'y a pas trop d'informations bibliographiques qui expliquent ses propriétés.

Néopentilglycol

Formule structurelle du néopentilglycol. Source: Emeldir via Wikipedia.

Néopentilglycol, ou 2.2-diméthylpropane. Notez que le néopentil est reconnu au centre de la structure, dans lequel un autre du ch₃ perd un H pour être lié à un deuxième groupe OH, se différenciant ainsi de l'alcool néopentille.

Comme prévu, ce composé a des interactions intermoléculaires plus fortes (un point d'ébullition plus élevé) en raison de l'établissement d'un plus grand nombre de ponts d'hydrogène.

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Néopentil lithium

Formule structurelle du néopentil lithium. Source: Edgar 181 via Wikipedia.

Le remplacement de R par un atome de lithium obtient un composé organométallique appelé lithium néopentyle, c₅H_onzeLi o (cho₃) CCH₂Li (image supérieure), qui met en évidence un lien covalent c-c.

Néopentil Tosilato

Molécule de toux de néopentil. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Dans l'image supérieure, nous avons la molécule de toux néopentil, représentée avec un modèle de sphères et de barres. Ceci est un exemple dans lequel R est un segment aromatique, AR, composé du groupe de toux, qui devient un toluène avec un sulfate en position -para. C'est un composé rare dans la bibliographie.

Dans le néopentil tosilate, le néopentilo n'a aucune priorité, mais se trouve comme substituant, et non la partie centrale de la structure.

Néopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

Néopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Enfin, nous avons un autre exemple inhabituel: le néopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (image supérieure). Dans ce document, encore, le groupe Neopeentilo se trouve comme un substituant, étant le benzoate, à côté des cinq atomes de fluor liés à l'anneau de benzène, la partie essentielle de la molécule. Notez comment Neopentil est reconnu pour son apparence de "Pata ou Cruz".

Les composés néopeenlo, car cela sont très volumineux, sont moins abondants par rapport à d'autres substituants alquiliques plus petits; comme le méthyle, le cyclobutil, l'isopropyle, le thermique, etc.

Les références

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2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
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5. Wikipédia. (2020). Groupe pentyle. Récupéré de: dans.Wikipédia.org