Structure Secbutil, caractéristiques, nomenclature, formation

Il Secbutil ou Secbutyl Il s'agit d'un substituant de groupe, radical ou alquilique, qui dérive de n-butane, l'isomère structurel de la chaîne linéaire du butane. C'est l'un des groupes butyle, avec l'isobutil, thermique et n-Butyl, étant de tous les plus inaperçus par ceux qui étudient la chimie organique pour la première fois.

En effet. Par conséquent, plus d'importance est accordée aux groupes de thermobutil ou d'isobutil, plus facile à comprendre. Cependant, sachant qu'il tire de n-butane, et avec un peu de pratique, vous apprenez à le prendre en considération.

Formule structurelle de tout composé avec le substituant secbutyl. Source: Pngbot via Wikipedia.

Dans l'image supérieure, le Secbutyl est lié à une chaîne latérale R. Notez que c'est comme avoir un groupe n-Butyl, mais au lieu de rejoindre R par les atomes de carbone de leurs extrémités, il est lié à l'avant-dernier carbones, qui sont 2º. De là, c'est, d'où vient le préfixe Seconde-, de Secondaire soit secondaire, En allusion à ce 2ème carbone.

Un composé secbutyl peut être représenté avec la formule générale ch₃Ch (r) Cho₂Ch₃. Par exemple, si R est un groupe fonctionnel OH, alors nous aurons du 2-butanol ou de l'alcool secbutyl, CH₃Ch (oh) ch₂Ch₃.

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Nomenclature et formation

Formation de Solbutilo à partir de n-butane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Il est connu que le Secbutil dérive du n-Butano, l'isomère linéaire butane, C₄H_dix (à gauche de l'image supérieure). Parce que r est lié à l'un de ses deux avant-derniers carbones, seuls les carbones 2 et 3 sont considérés. Ces carbones doivent perdre l'un de leurs deux hydrogènes (en cercles rouges), briser la liaison C-H et formant le radical secbutyl.

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Une fois ce radical incorporé ou lié à une autre molécule, il deviendra le groupe ou le substituant secbutyl (droit de l'image).

Notez que R pouvait lier le carbone 2 ou le carbone 3, les deux positions équivalentes étant; C'est-à-dire qu'il n'y aurait pas de différence structurelle dans le résultat, en plus des deux carbones sont secondaires ou 2e. Ainsi, en plaçant R dans le carbone 2 ou 3, le composé de la première image proviendra.

D'un autre côté, il convient de mentionner que le nom «Secbutilo» est la raison pour laquelle ce groupe est le plus connu; Cependant, selon la nomenclature systématique, son nom correct est 1-méthylpropi. ou 1-méthylpropil. C'est pourquoi les carbones du sterbutilo de l'image ci-dessus (à droite) sont répertoriés à 3, étant le carbone 1 qui est lié à R et à un Cho₃.

Structure et caractéristiques

Structurellement le n-Le butyle et le secbutil sont le même groupe, avec la seule différence que les anneaux sont liés à différents carbones. Il n-Butil est lié à l'aide de carbones primaires ou 1er, tandis que le Secbutil est lié à un carbone secondaire ou un 2e. À partir de cela, les deux sont linéaires et similaires.

Le Secbutil est une raison de la confusion pour la première fois parce que sa représentation 2D n'est pas facile à mémoriser. Au lieu d'essayer la méthode pour l'avoir à l'esprit en tant que figure frappante (une croix, une et, ou une jambe ou un ventilateur), sachez simplement qu'elle est exactement égale à la n-Butyl, mais avec un 2ème carbone.

Ainsi, lorsqu'une formule structurelle est vue et qu'une chaîne butylique linéaire est appréciée, elle sera connue pour se différencier d'une fois si c'est le n-Butyle ou secbutil.

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Le Secbutil est un peu moins volumineux que le n-Butil, parce que son lien dans le 2e carbone l'a cohibé pour couvrir plus d'espace moléculaire. Une conséquence de cela est que ses interactions avec une autre molécule sont moins efficaces; Par conséquent, un composé avec le groupe Secbutil devrait avoir moins de point d'ébullition, qu'un point avec le groupe n-Butyle.

Pour le reste, le Secbutil est hydrophobe, apolaire et un groupe sans insaturation.

Exemples

Modification de l'identité de r, dans le composé ch₃Ch (r) Cho₂Ch₃, Pour tout groupe fonctionnel, hétéroátomo ou structure moléculaire donnée, différents exemples de composés contenant le secbutyl sont obtenus.

Halogénuros

Formule structurelle du chlorure de secbutyle. Source: Dschanz / Domaine public

Lorsque nous remplaçons R par un atome d'halogène x, nous avons un halogogénide secbutyl, ch₃Ch (x) Cho₂Ch₃. Dans l'image supérieure, nous voyons par exemple le Secbutilo ou le chlorure de 2 chlorobutane. Notez que sous l'atome de chlore se trouve la chaîne de butane linéaire, mais liée au chlore avec un carbone secondaire. La même observation s'applique au fluorde, au bromure et à l'iodure secbutyl.

Alcool setbutilique

Formule structurelle de l'alcool secbutyl ou 2-butanol. Source: Kado6450 / Domaine public

Remplacer maintenant r par oh, nous obtenons l'alcool secbutyl ou 2-butanol (ci-dessus). Encore une fois, nous avons la même observation que pour le chlorure de secbutyl. Cette représentation est équivalente à celle de la première image, se différenciant uniquement dans l'orientation des structures.

Le point d'ébullition de l'alcool secbutyl est de 100 ºC, tandis que celui du butyle (ou du 1-butanol) est de près de 118 ºC. Cela démontre en partie ce qui est commenté dans la section des structures: que les interactions intermoléculaires sont plus faibles lorsque le Secbutyl est présent, par rapport à ceux trouvés avec les n-butyle.

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Secbutilamine

Similaire à l'alcool secbutilique, en remplacement de R par NH₂ Nous avons la secbutilamine ou le 2-butnamine.

Acétate secbutyl

Formule structurelle de l'acétate secbutyl. Source: Edgar181 / Domaine public

Remplacement de R par le groupe d'acétate, CHO₃CO₂, Nous avons l'acétate secbutyl (image supérieure). Notez que le Secbutyl est représenté non pas linéaire mais avec des plis; Cependant, il est toujours lié à l'acétate avec un 2ème carbone. Le Secbutyl commence à perdre une importance chimique car ils sont liés à un groupe oxygéné.

Jusqu'à présent, les exemples se composaient de substances liquides. Ce qui suit sera des solides où le Secbutyl est à peine une fraction de la structure moléculaire.

Bromacil

Formule structurelle de bromacyle. Source: fvasconcellos via wikipedia.

Dans l'image supérieure, nous avons le bromacil, un herbicide utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes, dont la structure moléculaire contient le Secbutyl (à droite). Notez que maintenant le Secbutyl a l'air petit à côté de l'anneau d'Uracila.

Pravastatine

Formule structurelle de la pravastatine. Source: Edgar181 / Domaine public

Enfin, dans l'image supérieure, nous avons la structure moléculaire de la pravastatine, les médicaments utilisés pour réduire les taux de cholestérol sanguin. Le groupe Secbutyl peut-il être localisé? Première réserve s'il y a une chaîne à quatre carbone, qui est située à gauche de la structure. Deuxièmement, notez qu'un C = O a lié à l'aide d'un 2ème carbone.

Encore une fois, en pravastatine, le Secbutyl est petit par rapport au reste de la structure, il est donc dit que c'est comme un simple substituant.

Les références

1. Morrison, R. T. Et Boyd, R, n. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de la chimie organique: Sec-butyl. Récupéré de: Chem.Ucla.Édu
5. James Ashenhurst. (2020). Ne sois pas futu, apprenez les butyles. Récupéré de: MasterOganicchemistry.com
6. Wikipédia. (2020). Catégorie: composés Sec-butyl. Récupéré de: Commons.Wikimedia.org