Isomère

Quelle est l'isoméria?

Isomería est un phénomène chimique caractérisé dans lequel les molécules avec le même nombre d'atomes ont des propriétés chimiques ou physiques différentes. Ainsi, il se produit dans les isomères, qui à leur tour sont des molécules dont les formules chimiques sont les mêmes, mais leurs structures ou dispositions spatiales diffèrent considérablement les unes des autres.

Nous avons l'isoméria constitutionnelle ou structurelle, et l'isomère spatiale, qui concentre beaucoup d'attention dans la stéréochimie. Le diagramme de flux d'image inférieur montre que les isomères sont principalement divisés en deux types d'isomería que je viens de mentionner: Constitution et stéréoisomères.

Diagramme de débit pour différents types d'isomères en chimie organique. Source: Gabriel Bolívar.

Tous les isomères, pour un certain composé, ont la même formule chimique. Mais les structures qui peuvent construire ces atomes et leurs proportions sont uniques pour chaque molécule ou isomère. De plus, même si la structure elle-même est la même, les atomes ou les groupes peuvent occuper différentes positions spatiales.

Dans le diagramme d'écoulement, certains exemples d'isomères qui seront discutés dans les sections suivantes sont affichées.

Types d'isomères

Constitutionnel

Les isomères constitutionnels ou structurels sont ceux qui diffèrent dans l'ordre du squelette moléculaire. C'est-à-dire que leurs atomes ne sont pas liés de la même manière, donc la structure ou les groupes fonctionnels en question peuvent devenir très différents.

Par exemple, pour la même formule chimique C₇H_dixOu il peut y avoir plusieurs molécules qui répondent à ce nombre d'atomes; Tous auront un seul atome d'oxygène, mais la disposition structurelle des autres atomes sera unique pour chaque isomère.

Et donc, les propriétés chimiques et physiques de tous les isomères constitutionnels pour la formule C₇H_dixOu diffèrera également considérablement les uns des autres.

D'un autre côté, les isomères constitutionnels peuvent être très simples, variant uniquement dans la position relative d'un seul atome ou groupe. Dans la section suivante, un exemple de ceci et ce qui précède sera vu.

Stéréoisomères

Les stéréoisomères sont ceux qui ont le même ordre structurel, mais diffèrent dans les positions spatiales et les orientations de leurs atomes ou groupes.

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Pour que leur existence soit possible, les molécules doivent contenir des centres stéréogènes, étant les plus célèbres de la chimie organique les atomes de carbone asymétriques ou chiraux; c'est-à-dire avec quatre substituants différents.

En plus des carbones asymétriques, la molécule considérée compte doit manquer d'éléments de symétrie. Sinon, il est impossible pour le système spatial de s'accumuler en stéréoisome.

Énantiomères

Les énantiomères sont des stéréoisomères qui se composent d'images miroir non superposées. Par exemple, les mains de droite et de gauche ne se chevauchent pas, tout comme les chaussures ou les gants. Dans la section suivante, l'exemple classique d'Enantiomeía sera abordé: bromocloréyodométhane: CBRCLI.

Diastréomères

Les diastréomères, en revanche, sont également des stéréoisomères mais ne sont pas des images spéculaires. C'est-à-dire que les uns devant l'autre ne sont pas le reflet d'eux-mêmes. Parmi les diastomères les plus connus, nous avons l'isoméria CIS-Trans, également appelée isoméries géométriques, en particulier lorsqu'elles sont appliquées aux alcènes.

Conformères

Les conformères, même s'ils sont dans le spectre du stéréoisome, ne sont pas réellement des isomères. Ce sont des configurations d'espace qu'une molécule, à un certain moment ou à un certain état d'énergie, acquiert à travers les rotations de plusieurs de ses liens. L'exemple des conformères du n-hexane.

Rotámeros

Enfin, nous avons les rotarmères, qui ressemblent aux conformères dans le sens qui dépendent de la rotation des liaisons covalentes.

Cependant, un seul lien entre deux atomes de carbone est considéré comme une référence et les positions relatives sont comparées, sont éclipsées ou alternées, de substituants aux deux carbones. Plus tard, l'exemple des rotarmers de propylène sera vu.

Exemples d'isomères

Iode hexane

Isomères constitutionnels d'iode d'hexane. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Ci-dessus, nous avons deux molécules dont les formules chimiques sont c₆H₁₃Toi. Dans le premier, nous avons le 2-iodhexan, tandis que dans le second le 3-iodhexan. Ce sont des isomères constitutionnels positionnels, car le squelette est le même, avec la différence que la position de l'atome d'iode varie d'un carbone à l'autre.

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C₃H₈SOIT

Source: V8RIK, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Nous avons un autre exemple d'isomères constitutionnels pour la formule chimique C₃H₈SOIT. Les molécules I et II sont le 1-propanol et le 2-propanol, respectivement. Les deux sont des alcools. Au lieu de cela, la molécule III est éthyl-méthyl-oter.

Par conséquent, nous parlons d'un autre groupe fonctionnel. Notez que les trois molécules ont le même nombre d'atomes, mais leurs structures sont différentes.

2,3-décloro-2-butène

Isomères géométriques de 2,3-décoro-2-butène. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Nous avons l'isomère Trans-22,3-Decloro-2-Butène, et en dessous de l'isomère CIS-2,3-Dichloro-2-Butène. Dans le premier, les atomes de chlore se trouvent dans des positions opposées concernant la double liaison, tandis que dans la seconde, ils se trouvent du même côté de la double liaison.

Le squelette pour les deux molécules est le même, mais diffère dans les positions spatiales des atomes de chlore; Par conséquent, ce sont des stéréoisomères et n'étant pas des images spéculaires, ils deviennent des diaméréomères.

3-flúor-2-méthylciclohexan

Diastéréomères 3-flúor-2-méthylciclohexano. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Cette fois, au lieu d'une double liaison, nous avons un anneau cyclohexan pour le composé 3-flúor-2-méthylciclohexan. Dans l'isomère de gauche, les groupes₃ et f sont situés sous le plan de l'anneau; Tandis que sur la droite, Cho₃ est up et f ci-dessous.

Par conséquent, celui de gauche correspondrait à l'isomère cis, et celui à droite serait l'isomère trans. Ce sont donc des diaméréomères, car ce ne sont pas des images spéculaires à nouveau.

CONGORMEROS DEL n-hexane

Conformères du n-hexane. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Nous avons trois conformères du n-Hexano, qui résulte des rotations et des «plis» de la chaîne gazéifiée dans différentes orientations. Tous correspondent à la même molécule de n-Hexane avec différents niveaux de pliage, qui dépendra de l'environnement et de l'énergie interne de chaque molécule.

3-bromo-2-penol

Diastréomères de 3-bromo-2-pentanol. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Dans 3-bromo-2-pantanol, nous avons un autre exemple de diastéréomère. Notez qu'encore une fois, dans l'isomère ci-dessus, nous avons le OH et le Br pointant vers des directions contraires au plan du squelette; Dans l'isomère ci-dessous, les deux groupes pointent vers la direction du lecteur.

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1-bromo-3-chloro-5-éthylciclohexan

Diastréomères de 1-bromo-3-clor-5-éthylciclohexan. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Et encore une fois, nous avons une autre paire de diastéréomères, avec la différence que la différence réside maintenant dans la position spatiale d'un seul groupe: éthyl, -ch₂Ch₃.

Ce type d'isomères a un nom très spécifique: les épigmers, qui sont des diashéomères dont la variation n'est observée que dans la configuration spatiale d'un seul carbone asymétrique; Dans ce cas, celui qui est lié à -ch₂Ch₃.

Bromocloréyodométhane

La paire d'énantimères bromocloréyodométhane. Source: Gabriel Bolívar.

Notez que les deux molécules de bromoclloroyodométhane, CBRCLI, sont des éantiomères car l'un est le reflet non upiteimposable de l'autre. Autant que vous essayez, vos quatre atomes ne coïncideront jamais. On dit qu'ils ont des configurations d'espace opposées.

2-bromo-4-éthylciclohexan

Inantimérs de 2-bromo-4-éthylciclohexan. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Dans l'exemple du couple de molécules 2-Bromo-4-éthylciclohexan. Si nous essayons de retourner la molécule à droite, nous verrons que le groupe -ch₂Ch₃ Il ne sera pas situé sous l'anneau mais au-dessus.

De même, Cho₃ Il ne pointera pas l'anneau mais ci-dessous. Les paramètres d'espace sont investis, ils sont opposés. Ceci est une autre des caractéristiques les plus importantes de l'enatiomeía.

Rotámeros del ProPileNo

Rotámeros del ProPileNo. Source: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Dans le Rotámeros del propileno, pour terminer, nous tournons le lien simple entre le C₁ et C₂: H₃C-ch = ch₂. Le groupe = ch₂ Il est dans une position éclipsée avec l'un des H de H₃ Avant dans le rotamer à gauche. En attendant, le = Cho₂ Et h sont dans des positions alternées dans la droite -.

Selon l'éclipsement ou non des groupes, nous aurons un obstacle stérique, qui déstabilisera le rotamero. Par conséquent, la rota à droite est plus stable que celle à gauche.

Les références

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