Caractéristiques hexoses, fonctions, dérivés

Ongle hexose C'est un glucides qui a six atomes de carbone et dont la formule empirique est C₆H₁₂SOIT₆. Glucides ou saccharides (du grec, Sakcharon = sucre) sont des polyhydroxy-aldéhydes ou des stations polyhydroxy.

De nature, le monosaccharide le plus abondant est le glucose, un sucre à six carbone, également appelé dextrose. La biosynthèse du glucose a lieu à partir du dioxyde de carbone et de l'eau à travers la photosynthèse.

Source: Neurotoger [domaine public]

Dans les plantes, du glucose, la synthèse de la cellulose se produit, un polysaccharide structurel et une amidon, un polysaccharide de réserve. Dans les organismes hétérotrophes, l'oxydation du glucose est la voie métabolique centrale de la production d'énergie.

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Caractéristiques

Les hexosses peuvent être de deux types: 1) l'aldose (ou les aldhexosas), dans lequel le carbone 1 (C-1) est une fonction aldéhyde; ou 2) ketosas (ou aldocotosase) dans lequel le carbone 2 (c-2) est une fonction céto. Le reste des carbones est un alcool secondaire ou primaire.

Dans les carbones alldhexous, les chiraux, à l'exception du carbone 1 (C-1) et du carbone 6 (C-6), c'est-à-dire qu'ils ont quatre centres asymétriques. Dans le kethexous, il existe trois centres asymétriques, qui sont C-3, C-4 et C-5.

De nature, les sucres tels que les hexoses avec la configuration L sont moins abondants que les sucres avec la configuration D.

La fonction de l'aldéhyde ou le céto des hexoses réagit avec un groupe hydroxyle secondaire, dans une réaction intramoléculaire, pour former des hémiacétaux ou des hémicètes cycliques. Les sucres cycliques avec six membres sont des pyrosasas et celles de cinq membres sont des furannes.

En sucre cyclique, le carbone carbonyle des groupes aldéhyde et céto devient un nouveau centre chiral, appelé carbone anomérique. La configuration de ce carbone peut être alpha ou bêta, c'est-à-dire qu'elle produit deux anomères.

Les hexosas ont des conformations différentes

Les six atomes qui composent les pyrainases ne sont pas planaires mais ont deux conformations de chaise dans lesquelles les substituants volumineux occupent: a) les positions équatoriales ou b) les positions axiales. Ces conformations peuvent être intervenues sans casser les liaisons covalentes.

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Les interactions stéréochimiques entre les substituants du cycle influencent la stabilité relative de ces conformations. Ainsi, la conformation la plus stable est celle dans laquelle le groupe le plus encombrant occupe une position équatoriale.

La réactivité chimique d'un certain groupe est influencée par son emplacement de conformation. Un exemple est le groupe hydroxyle (-OH) que lorsque la position équatoriale occupe, elle est plus facilement estérifiée que lorsque la position axiale occupe.

La β-Le D-glucose, un Aldohexosa, a tous les substituants en position équatoriale, ce qui les rend plus sensibles à l'estérification. Cette réaction est importante pour la formation de liaisons covalentes entre les sucres. Cela pourrait expliquer pourquoi le β-La D-glucose est le sucre le plus abondant dans la nature.

Les hexosas peuvent former des liens glycosidiques

Les unités monosaccharides, telles que les hexosses, peuvent se lier de manière covalente par des liaisons O-glycosidiques formées lorsque le carbone anomérique d'une molécule de sucre réagit avec le groupe hydroxyle d'une autre molécule de sucre. Le résultat de cette réaction est la formation d'un acétal d'un hémiacétal.

Un exemple est la réaction du C-1, le carbone anomérique du α-D-glucopyranose avec le groupe hydroxyle C-4 d'un autre β-D-glucopyranose. Il est formé α-D-glucopiranosil- (1®4) -d-glucopiranosa.

La réaction de formation de liens glycosidiques implique l'élimination d'une molécule d'eau, appelée réaction de condensation. La réaction inverse est l'hydrolyse et la rupture de la liaison glycosidique.

Réactions hexotes et de réduction de l'oxyde

Les sucres dont l'atome de carbone anomérique n'a pas formé de liaisons glycosidiques est appelée réduction des sucres. Tous les monosaccharides, tels que le glucose, les hexoses à la main et au galactose, réduisent les sucres. En effet.

Un sucres réducteur classique est réalisé avec des réactifs Fehling (ou Benoît) et Tollens. Par exemple, une réduction du sucre peut réduire l'AG⁺ présent dans une solution d'ammonium (le réactif Tollens). Cette réaction produit de l'argent en métal au bas du conteneur où la réaction a eu lieu.

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Grâce à une réaction catalysée par l'enzyme de glucose oxydase, le carbone anomérique du D-glycose est oxydé en perdant un électrons, et l'oxygène est réduit en recevant quelques électrons. Cette réaction a deux produits: d-glucone-d-Lactone et peroxyde d'hydrogène.

À l'heure actuelle, la concentration de glycémie est déterminée au moyen d'un test qui utilise l'oxydase glucose et peroxydase. Cette dernière enzyme catalyse une réaction d'oxydation-réduction.

Les substrats de peroxydase sont du peroxyde d'hydrogène et de la substance chromogène, qui est oxydée. Cette réaction peut être quantifiée à l'aide d'un spectrophotomètre.

Dérivés hexotes

Il existe de nombreux dérivés hexotes dont le groupe hydroxyle est remplacé par un autre substituant. Par exemple, le groupe hydroxyle C-2 de glucose, de galactose et d'homme.

Souvent, le groupe amino se condense avec de l'acide acétique, formant la N-acétylglucosamine. Cette glycosamine dérivée est sur la paroi cellulaire des bactéries.

Un dérivé de la N-acétylmanosamine est l'acide N-acétylneuramine, connu sous le nom d'acide siral. Ce dernier est présent dans les glycoprotéines et les glycolipides à la surface des cellules, ayant un rôle dans la reconnaissance par d'autres cellules.

L'oxydation spécifique du groupe d'alcool primaire, C-6, du glucose, du galactose et des mains à la main. Ces produits sont l'acide d-glucoronique, l'acide d-galacturonique et le thé manironique, qui font partie de nombreux polysaccharides.

Les acides uroniques peuvent ressentir une estérification intramoléculaire. Former des lactonas de cinq ou six atomes. Par exemple, l'acide ascorbique (vitamine C) est synthétisé par les plantes.

Le remplacement du groupe hydroxyle (-OH) par un atome d'hydrogène dans le C-6 du l-galactose ou du L-Kinois produit respectivement la F-Fucosa ou le L-Ramnosa,. L-Fucosa se trouve dans les glycoprotéines et les glycolipides. Le L-Ramnosa se trouve dans les polysaccharides dans les plantes.

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Les hexosses les plus courantes dans la nature et ses fonctions

Glucose

Symbole: GLC. C'est un aldhexosa ou un glycohexosa. L'énantiomère D-glucosa (symbole D-Glu) est plus courant que l'énantiomère L-GGC. Le D-GRC est présent dans les plantes, le miel, les raisins et le sang des animaux. C'est une source d'énergie pour les êtres vivants. Il sert de précurseur à la synthèse du glycogène, de la cellulose, de l'amidon et du lactose.

Fructose

Symbole: fru. C'est un kethexose ou un fructhexose. L'énantiomère D-fructose est communément appelé fructose. Ce sucre est, par exemple, dans les fruits, le miel et le sperme.

Galactose

Symbole de la fille. C'est un aldhexosa ou un galatohexosa. Le d-galactose est plus courant que le l-galactose. Le d-galactose est le cerveau ou le sucre cérébral. C'est rarement gratuit. Il se trouve généralement dans les plantes, les animaux et les micro-organismes sous forme d'oligosaccharides et de polysaccharides.

Mains

Symbole: homme. C'est un aldhexosa ou une main-d'œuvre. La forme D-Manosa est largement distribuée dans le mana et l'hémicellulose. Il se trouve comme un oligosaccharide n-insintcé aux glycoprotéines, formant des ramifications.

Ramnosa

Symbole: RHA. C'est un aldhexosa trouvé dans les glycosides des plantes, dans les polysaccharides du caoutchouc et du mucilage, ainsi que dans la paroi cellulaire des plantes et des flavonoïdes.

Les références

1. Cui, s. W. 2005. Glucides alimentaires: chimie, propriétés physiques et applications. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, D. L., Cox, M. M. 2017. Principes de lehninger de la biochimie. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. POUR. 2010. Oligosaccharides fonctionnels: application et fabrication. Revue annuelle des sciences et de la technologie alimentaires, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. CHIMIRES DE CHIMIRES DU CHARBOID. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Bâton, r. V., Williams, s. J. 2009. Glucides: les molécules essentielles de la vie. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Propriétés chimiques et fonctionnelles du Saccharid alimentaire. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, J. g., Pratt, C. W. 2008. Fondamentaux de la biochimie - la vie au niveau moléculaire. Wiley, Hoboken.