Structure Heptano (C7H16), propriétés et utilisations

Il heptano C'est un composé organique dont la formule chimique est C₇H₁₆ et comprend neuf isomères structurels, dont le plus connu est le linéaire. Il s'agit d'un hydrocarbure, en particulier d'un alcane ou d'une paraffine, qui se trouve dans la plupart des laboratoires de chimie organique, que ce soit l'enseignement ou la recherche.

Contrairement à d'autres solvants paraffiniques, l'heptano a une volatilité plus faible, ce qui rend son utilisation relativement plus sûre; Chaque fois qu'il n'y a pas de source de chaleur entourant vos vapeurs et qu'il est travaillé à l'intérieur d'une cloche d'extracteur. Laissant son inflammabilité de côté, c'est un composé suffisamment inerte pour servir de moyen de réactions organiques.

Molécule n-heptano représentée par un modèle de sphères et de barres. Source: Ben Mills et Jynto [domaine public]

Dans l'image supérieure, vous avez la structure du n-heptano, l'isomère linéaire de tous les heptans. Parce que c'est l'isomère le plus courant et de plus grande valeur commerciale, ainsi que le plus facile à synthétiser, il a tendance à être à la fin que le terme «heptano» se réfère exclusivement à n-heptano; sauf indication contraire.

Cependant, dans les bouteilles de ce composé liquide, il est spécifié qu'il contient n-heptano. Ils doivent découvrir à l'intérieur d'une cloche d'extracteur et effectuer soigneusement les mesures.

C'est un excellent solvant pour les graisses et les huiles, il est donc fréquemment utilisé pendant les essences végétales ou autres produits naturels.

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Structure

n-heptane et ses interactions intermoléculaires

Comme on peut le voir dans la première image, la molécule de n-Heptano est linéaire, et en raison de l'hybridation chimique de ses atomes de carbone, la chaîne adopte une forme de Zigzagueada. Cette molécule est dynamique, car ses liaisons C-C peuvent tourner, ce qui fait que la chaîne se plie légèrement à différents angles. Cela contribue à ses interactions intermoléculaires.

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Il n-Heptano est une molécule apolaire et hydrophobe, et donc ses interactions sont basées sur les forces dispersives de Londres; Ce sont ceux qui dépendent de la masse moléculaire du composé et de sa zone de contact. Deux molécules de n-heptan.

Ces interactions sont suffisamment efficaces pour maintenir les molécules de n-Heptano Cohesive dans un liquide qui bout à 98 ºC.

Isomères

Les neuf isomères de l'heptan. Source: Steffen 962 [domaine public]

Au début, il a été dit que la formule C₇H₁₆ représentait un total de neuf isomères structurels, étant le n-heptane le plus pertinent (1). Les huit autres isomères sont indiqués dans l'image supérieure. Remarque à l'œil nu que certains sont plus ramifiés que d'autres. De gauche à droite, à partir d'en haut, nous avons:

(2): 2-méthylhexan

(3): 3-méthylhexan, qui se compose d'une paire d'énantiomères (A et B)

(4): 2,2-diméthylpentano, également connu sous le nom de Neoheptano

(5): 2,3-diméthylpentano, encore une fois avec une paire d'énantiomères

(6): 2,4-diméthylpentano

(7): 3,3-diméthylpentano

(8): 3-éthylpentane

(9): 2,2,3-triméthylbutane.

Chacun de ces isomères possède des propriétés et des applications indépendantes n-Heptano, réservé plus que tout pour les zones de synthèse organique.

Propriétés de l'hépthane

Aspect physique

Liquide incolore avec une odeur similaire à l'essence.

Masse molaire

100 205 g / mol

Point de fusion

-90 549 ºC, devenant un cristal moléculaire.

Point d'ébullition

98,38 ºC.

La pression de vapeur

52,60 atm à 20 ºC. Notez à quel point votre pression de vapeur est élevée, bien qu'elle soit moins volatile que les autres solvants paraffiniques, comme Hexano et Pentan.

Densité

0,6795 g / cm³. D'un autre côté, les vapeurs d'heptano sont de 3,45 fois denses que l'air, ce qui signifie que leurs vapeurs dureront dans les espaces où un peu de déversement de leur liquide.

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Solubilité dans l'eau

L'heptane pour être un composé hydrophobe peut à peine se dissoudre dans l'eau pour provoquer une solution avec une concentration de 0,0003% à une température de 20 ºC.

Solubilité dans d'autres solvants

L'hépthane est miscible avec du tétrachlorure de carbone, de l'éthanol, de l'acétone, de l'éther d'huile et du chloroforme.

Indice de réfraction (n_D)

1 3855.

Gelée

0,389 MPa · s

Capacité thermique

224.64 J / K · Mol

point d'allumage

-4 ºC

Température d'auto-direction

223 ºC

Tension superficielle

19,66 Mn / m A 25 ºC

Chaleur de combustion

4817 kJ / mol.

Réactivité

Vapeurs d'hépthane lorsqu'elles sont proches d'une source de chaleur (une flamme), réagissent exothermiquement et vigoureusement avec l'oxygène de l'air:

C₇H₁₆ + 11o₂ => 7co₂ + 8h₂SOIT

Cependant, en dehors de la réaction de combustion, l'heptane est un liquide assez stable. Son manque de réactivité est dû au fait que leurs liens C-H sont difficiles à briser, il n'est donc pas sensible aux substitutions. Il n'est pas non plus très sensible aux agents oxydants forts, à condition qu'il n'y ait pas de feu à proximité.

Le plus grand danger d'heptano est représenté par sa forte volatilité et sa inflammabilité, il y a donc un risque d'incendie s'il est renversé sur des sites chauds.

Applications

Solvant et demi de réaction

Hepthane est un excellent solvant pour dissoudre les huiles et les graisses. Source: pxhere.

Le caractère hydrophobe de Heptano est un excellent solvant pour dissoudre les huiles et les graisses. Dans cet aspect, il a été utilisé comme dégraissant. Cependant, sa plus grande application réside dans le fait d'être utilisé comme solvant d'extracteur, car il dissout les composants lipidiques, ainsi que les autres composés organiques d'un échantillon.

Par exemple, si vous souhaitez extraire tous les composants du café moulu, il serait macéré en heptane au lieu de l'eau. Cette méthode et ses variations ont été mises en œuvre avec tous les types de graines, grâce aux essences de plantes et autres produits naturels ont été obtenus.

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L'heptane, qui est naturellement incolore, sera teint à partir de la couleur de l'huile extraite. Ensuite, cela est tourné pour enfin avoir un volume d'huile aussi pur que possible.

D'un autre côté, la petite réactivité du heptane vous permet également d'être une option lorsque vous envisagez un moyen de réaction pour effectuer une synthèse. Étant un bon solvant de composés organiques, il garantit que les réactifs restent en solution et interagissent les uns avec les autres à mesure qu'ils réagissent.

Agent précipitant

En chimie pétrolière, il est courant de précipiter les asphaltennes d'un échantillon brut en ajoutant de l'heptano. Cette méthode permet d'étudier la stabilité de différents bruts et de déterminer à quel point sa teneur en asphaltène est sensible à précipiter et à porter toute une série de problèmes pour l'industrie pétrolière.

Octane

L'heptan a été utilisé comme carburant en raison de la grande quantité de chaleur qu'il offre lorsqu'il brûle. Cependant, en ce qui concerne les moteurs de voiture, il serait préjudiciable à son fonctionnement s'il était utilisé uniquement. Parce qu'il brûle très explosivement, il sert à définir le 0 sur l'échelle d'octane de l'essence.

L'essence contient un pourcentage élevé d'heptano et d'autres hydrocarbures pour niveler l'octane à des valeurs connues (91, 95, 87, 89, etc.).

Les références

1. Morrison, R. T. Et Boyd, R, n. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
4. Wikipédia. (2020). Heptane. Récupéré de: dans.Wikipédia.org
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. (2020). Base de données Heptane PubChem. CID = 8900. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
6. Elsevier B.V. (2020). Heptans. ScienceDirect. Récupéré de: ScienceDirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 septembre 2018). Utilisations industrielles de l'heptane. Récupéré de: Bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptane: structure, utilisations et formules. Étude. Récupéré de: étudier.com