Structure du groupe amino (NH2), propriétés, exemples

Il Groupe amino C'est celui qui est présent dans plusieurs composés organiques d'azote, par exemple les amines, et est représenté avec la formule -NH₂. Les amines sont les composés les plus représentatifs où nous trouvons ce groupe, car lorsqu'ils sont aliphatiques, ils ont une formule RNH₂; Pendant que lorsqu'ils sont aromatiques, ils ont une formule Arnh₂.

Las amidas, rc (o) nh₂, Avec le groupe carbonyle C = O, ils sont également un autre exemple de composés contenant le groupe amino. Dans de nombreux autres composés, les groupes d'amitié sont comme de simples substituants, car dans le reste de la structure, il peut y avoir des groupes oxygénés avec une plus grande pertinence chimique.

Groupe amino mis en évidence avec une couleur bleue. Source: Mache / domaine public

Le groupe amino est considéré comme un produit dérivé de l'ammoniac, NH₃. Comme ses trois liens N-H sont remplacés par des liens N-C, les amines primaires, secondaires et tertiaires émergent respectivement. Le même raisonnement s'applique aux amides.

Les composés avec des groupes d'amitié sont caractérisés par des substances de base ou alcalines. Ils font également partie d'une biomolécule sans fin, comme les protéines et les enzymes et les produits pharmaceutiques. De tous les groupes fonctionnels, c'est probablement le plus diversifié en raison des substitutions ou des transformations capables de souffrir.

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Structure

Formule structurelle du groupe amino. Source: KES47 via Wikipedia.

Dans l'image supérieure, nous avons la formule structurelle du groupe amino. En elle, sa géométrie moléculaire est découverte, qui est tétraédrique. La chaîne latérale aliphatique r¹, Et les deux atomes d'hydrogène H, sont positionnés aux extrémités d'un tétraèdre, tandis que la paire d'électrons solitaires est située à l'extrémité supérieure. Par conséquent, les coins s'éloignent ou quittent l'avion de l'observateur.

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D'un point de vue stéréochimique, le groupe NH₂ Il a beaucoup de mobilité; C'est dynamique, son lien r¹-N peut tourner ou vibrer, et la même chose se produit avec ses liens N-H. La géométrie de ce groupe n'est pas affectée par l'incorporation d'autres chaînes latérales r² ou r³.

Cela signifie que la géométrie tétraédrique observée pour cette amine primaire reste la même que pour les amines secondaires (R₂Nh) ou tertiaire (r₃N). Cependant, il est normal de s'attendre à ce que les angles de tétraèdre soient déformés, car il y aura une plus grande répulsion électronique autour de l'atome d'azote; c'est-à-dire R¹, R² et r³ Ils se repousseront.

Et sans parler de l'espace occupé par la paire d'électrons solitaire sur l'azote, qui peut former des liens avec les protons moyens. De là, vous devez la basicité du groupe amino.

Propriétés

Basicité

Le groupe amino se caractérise par le fait d'être basique. Par conséquent, ses solutions aqueuses doivent avoir des valeurs de pH supérieures à 7, principalement la présence d'anions OH^-. Ceci est expliqué au moyen de son équilibre d'hydrolyse:

RNH₂ + H₂Ou ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Être RNH₃⁺ l'acide conjugué résultant. La chaîne latérale R aide à réduire la densité de charge positive qui apparaît désormais dans l'atome d'azote. Ainsi, plus il y a des groupes, plus la charge positive est faible, donc la stabilité de l'acide conjugué augmentera; ce qui à son tour implique que l'amine est plus basique.

Un raisonnement similaire peut être appliqué étant donné que les chaînes R fournissent une densité électronique à l'atome d'azote, "renforçant" la densité négative de la paire d'électrons solitaire, ce qui augmente le caractère de base de l'amine.

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On dit alors que la basicité du groupe amino augmente car elle est plus remplacée. De toutes les amines, les tertiaires sont les plus fondamentaux. Cela se produit également avec les amides et autres composés.

Polarité et interactions intermoléculaires

Les groupes aminos confèrent la polarité à la molécule à laquelle ils sont liés en raison de leur atome électrogène.

Par conséquent, les composés qui ont NH₂ Ils sont non seulement basiques, mais ils sont aussi polaires. Cela signifie qu'ils ont tendance à solubiliser dans des solvants polaires tels que l'eau ou les alcools.

Ses points de fusion ou d'ébullition sont également considérablement élevés, le produit des interactions dipol-dipolo; Plus précisément, des ponts d'hydrogène qui sont établis entre deux NH₂ des molécules voisines (Rh₂N-hnhr).

Il est prévu que plus le groupe amino est remplacé pour former un pont d'hydrogène. Par exemple, les amines tertiaires ne peuvent même pas en établir une car elles manquent d'hydrogènes (R₃N: -: nr₃).

Même lorsque le groupe NH₂ Contribution de polarité et interactions moléculaires fortes au composé, son effet est plus faible par exemple, par exemple, à celui des groupes OH ou COOH.

Acidité

Bien que le groupe amino se distingue par sa basicité, il a également un caractère acide: il réagira avec des bases fortes ou peut être neutralisée par ces. Considérez la réaction de neutralisation suivante:

RNH₂ + NaOH → RNHNA + H₂SOIT

En lui, l'anion RNH est formé^-, qui attire électrostatiquement le cation sodium. L'eau est une base faible par rapport à NaOH ou KOH, capable de neutraliser le NH₂ et faire ce se comporter comme un acide.

Exemples

Voici quelques exemples de composés contenant le groupe NH₂, sans substitutions; c'est-à-dire que les amines secondaires ou tertiaires ne seront pas considérées. Nous avons alors:

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-Metilamine, ch₃NH₂

-Éthylamine, ch₃Ch₂NH₂

-Maisnnynamine, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂NH₂

-Isobutilamine, (Cho₃)₂Chnh₂

-Formamide, hconh₂

-Hydroxylamine, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅Ch₂NH₂

-Acrylamide, ch₂= Chconh₂

-Phénylamine, c₆H₅NH₂

-Arginina, avec r = - (cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagine, avec r = -ch₂Conh₂

-Glutamine, avec r = -ch₂Ch₂Conh₂

-Lysina, avec r = - (cho₂)₄NH₂

Les quatre derniers exemples correspondent aux acides aminés, des pièces fondamentales avec lesquelles les protéines sont construites et dans les structures moléculaires duquel le groupe NH présente tous les deux₂ Comme le groupe COOH.

Ces quatre acides aminés contiennent un groupe NH dans leurs chaînes latérales₂ Supplémentaire, donc lorsque la liaison peptidique se forme (deux liaisons d'acides aminés à travers son NH se termine₂ et cooh) nh ne disparaît pas₂ Dans les protéines résultant.

Histamine, un autre exemple de composés avec le groupe NH2. Source: Vaccinaliste / domaine public

En plus des acides aminés, dans le corps humain, nous avons d'autres porteurs de composés du groupe NH₂: C'est le cas de l'histamine (ci-dessus), l'un des nombreux neurotransmetteurs. Notez à quel point sa structure moléculaire est hautement azotée.

Formule structurelle d'amphétamine. Source: boghog / domaine public Formule structurelle de la sérotonine. Source: Cyl / Domaine public

Et enfin, nous avons d'autres exemples de substances qui jouent un rôle dans le système nerveux central: l'amphétamine et la sérotonine. Le premier est un stimulant utilisé pour traiter certains troubles psychiques, et le second est un neurotransmetteur populairement associé au bonheur.

Les références

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