Formation, fonctions et types de glucosides

Les Glucosides Ce sont des métabolites secondaires des plantes qui sont attachées à des oligosaccharides mono-u à travers des liens glucosidiques, c'est-à-dire qu'ils sont des métabolites glycosylés. Ils appartiennent à la famille chimique des glycosides, qui englobent tous les composés chimiques attachés aux déchets sucrés.

Dans la structure typique d'une molécule de glycosides, deux régions sont reconnues: algicone et glycone. La région composée du résidu saccharide est appelée glycona et la région correspondant à la molécule non saccharide est connue sous le nom de portion aglicite.

Structure d'un glycoside (Source: Yikrazuul [domaine public] via Wikimedia Commons)

Généralement, le terme "glucoside" est utilisé pour faire référence au fait que lors de l'hydrolyse de ces composés, des molécules de glucose sont libérées, cependant, les membres de la même famille de molécules ont des déchets d'autres types de sucres tels que Ramnosa, Galactose ou la main , entre autres.

La nomenclature des glucosides dénote généralement la nature de sa région aglique. Ces noms avec la résiliation "-ina" sont réservés aux composés d'azote, tandis que les alcaloïdes sont nommés avec le suffixe "-oside".

Ces suffixes accompagnent souvent la racine du nom latin d'origine botanique où les molécules sont décrites pour la première fois et le préfixe "gluco-" est généralement ajouté.

La liaison glucosidique entre la glycone et les parties agliques peut se produire entre deux atomes de carbone (C-les glucosides) ou les atomes d'oxygène peuvent participer (SOIT-glucosides), sur lequel sa stabilité dépendra de l'hydrolyse chimique ou enzymatique.

L'abondance relative des glycosides dans les angiospermes est beaucoup plus grande que dans les gymnospermes et il a été démontré qu'en ce qui concerne le monocotylédone et les dicotylédons, à quelques exceptions, il n'y a pas de grande différence dans la quantité et les types de glucosides qui sont trouvés.

Il est important de souligner la grande diversité et l'hétérogénéité de ce groupe de composés, car l'identité de chacun dépendra de la portion aglifiée, qui est extrêmement variable.

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Entraînement

La biosynthèse ou la formation de composés glucosidiques (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan et Delmer, 2002) dans les plantes dépend du type de glucó considéré et dans les plantes, ses taux de biosynthèse dépendent, souvent, des conditions de l'environnement environnemental.

Les glycosides cyanogéniques, par exemple, sont synthétisés à partir de précurseurs d'acides aminés, notamment la L-marosine, la L-valine, la L-isoleucine et la L-Fénylalanine. Les acides aminés sont hydroxylés pour former N-Les acides aminés hydroxil qui sont ensuite convertis en aldaximas, qui sont ensuite transformés en nitriles.

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Les nitriles sont hydroxylés pour former les α-hydroxinitrilos, qui peuvent être glycosylés pour former le glucó cyanogénique correspondant. Deux cytochromes multifonctionnels appelés enzymes P450 et Glycosyltransférase sont impliqués dans cette voie biosynthétique.

Pour la plupart, les routes biosynthétiques des glucosides impliquent la participation des enzymes glycosyltransphérases, qui sont capables de transférer sélectivement les déchets de glucides à partir d'un intermédiaire activé par une molécule UDP, à la partie aglique correspondante correspondante.

Le transfert de sucres activés, tels que l'UDP-glucose, vers une partie aglique d'accepteur, aide à stabiliser, détoxifier et solubiliser les métabolites dans les dernières étapes des métabolites secondaires produisant des voies.

Ce sont donc les enzymes glycosyltransférases responsables de la grande variété de glucosides dans les plantes et ont donc été largement étudiés.

Quelques méthodes synthétiques In vitro existent pour obtenir des dérivés de glycosides de plantes qui impliquent des systèmes d'hydrolyse inverse ou trans Glycosylation des composés.

Fonction

Dans les plantes, l'une des principales fonctions des glycosides flavonoïdes, par exemple, a à voir avec la protection contre la lumière ultraviolette, contre les insectes et contre les champignons, les virus et les bactéries. Ils servent d'antioxydants, de pollinisateurs et de contrôleurs attrayants des hormones végétales.

Les autres fonctions des glucosides flavonoïdes comprennent la stimulation de la production de nodules par les espèces bactériennes du genre Rhizobium. Ils peuvent participer à des processus d'inhibition enzymatique et en tant qu'agents allélopathiques. Ainsi, ils fournissent également une barrière de défense chimique herbivore.

De nombreux glucosides, lorsqu'ils sont hydrolysés, génèrent des résidus de glucose qui peuvent être utilisés par les plantes comme substrat métabolique pour la production d'énergie ou même pour la formation de composés d'importance structurelle dans les cellules.

Anthropocentriquement parlant, la fonction de ces composés est très diversifiée, car alors que certains sont employés dans l'industrie alimentaire, d'autres sont utilisés dans la pharmaceutique pour la conception de médicaments pour le traitement de l'hypertension, des troubles circulatoires, des agents anti-canancer, etc.

Types / groupes

La classification des glycosides peut être trouvée dans la littérature basée sur des parties non saccharidiques (agliconas) ou en ce qui concerne l'origine botanique de ces. Ce qui suit est une forme de classification basée sur la partie aglique.

Les principaux groupes de glycosides correspondent aux glucosides cardiaques, aux glycosides cyanogéniques, aux glucosinolates, aux saponines et aux glycosides anthraquinone. Certains flavonoïdes se produisent également couramment sous forme de glucosides.

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Glucosides cardiaques

Ces molécules sont généralement composées d'une molécule (région aglique) dont la structure est stéroïde. Ils sont présents dans les plantes de la famille Scrophulariate, en particulier dans Digitalis purpurea, ainsi que dans la famille des convectiales avec Majalis se réunira Comme exemple classique.

Ce type de Glucó a un effet négatif inhibiteur sur les pompes atasées de sodium / potassium dans les membranes cellulaires, qui sont particulièrement abondantes dans les cellules cardiaques, de sorte que l'apport de plantes avec ces composés secondaires a des effets directs sur le cœur; De là, son nom.

Glucosides cyanogéniques

Ils sont définis chimiquement comme des glycosides α-hydroxy nitrilos, qui dérivent des composés d'acides aminés. Ils sont présents dans les espèces d'Angiospermas de la famille Rosaceae, en particulier chez les espèces du genre Prunus, ainsi que dans la famille Poaceae et les autres.

Il a été déterminé que ceux-ci font partie des composés toxiques caractéristiques de certaines variétés de Scoffle Manihot, Mieux connu en Amérique du Sud sous le nom de Cassava, Cassava ou Cassava. De même, ils sont abondants dans les graines de pommes et dans les noix comme les amandes.

L'hydrolyse de ces métabolites secondaires se termine par la production d'acide cyanhydrique. Lorsque l'hydrolyse est enzymatique.

La partie glycone des glycosides cyanogéniques est généralement le D-glycose, bien qu'il ait également été gentobieux, primitif et autres, principalement unis par des liens β-glucosidiques.

La consommation de plantes avec des glycosides cyanogéniques peut avoir des effets négatifs, parmi lesquels est l'interférence dans l'utilisation de l'iode, entraînant une hypothyroïdie.

Glucosinohes

La base de sa structure aglique est composée d'acides aminés qui contiennent du soufre, de sorte qu'ils pourraient également être appelés tioglucosides. La principale famille de plantes associée à la production de glucosinolates est la famille des Brassicaceae.

Parmi les effets négatifs des organismes qui ingèrent ces plantes figurent la bioactivation du foie de procarcinogènes environnementaux, qui est le produit d'effets complexes sur les isoformes du cytochrome P450. De plus, ces composés peuvent irriter la peau et induire l'hypothyroïdie et la goutte.

Saponines

De nombreux composés "entraîneurs de savon" sont des glucosides. La partie aglique des saponines glucosidiques se compose de stéroïdes pentacycliques ou tétraiques. Ils sont structurellement hétérogènes, mais ils ont des caractéristiques fonctionnelles en commun.

Dans leur structure, ils ont des glyconas hautement hydrophiles et des régions aglicones fortement hydrophobes, qui fournissent des propriétés émulsifiantes, afin qu'ils puissent être utilisés comme détergents.

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Les saponines sont présentes dans un large éventail de familles végétales, parmi lesquelles les espèces appartenant à la famille Liliaceae, illustrées dans l'espèce Narthecium ostifragu.

Glucosides antraquinone

Ils sont moins communs dans le royaume végétal par rapport aux autres glycosides mentionnés ci-dessus. Ils sont présents dans Rumex Crispus et espèces du genre Rhume. L'effet de son ingestion correspond à une sécrétion exagérée d'eau et d'électrolytes accompagnées de péristaltisme dans le côlon.

Flavonoïdes et pro-anthocyanes

De nombreux flavonoïdes et leurs oligomères, pro-anthocyanes, se produisent sous forme de glycosides. Ces pigments sont très courants dans une grande partie du royaume végétal, à l'exception des algues, des champignons et de certains antoceros.

Ils peuvent exister dans la nature en tant que c.

La structure aglique des flavonoïdes c-glucosides correspond à trois anneaux avec un groupe phénolique qui leur fournit la caractéristique antioxydante. L'union du groupe saccharide à la région de l'aglycone se produit à travers des liaisons carbone-carbone entre le carbone anomérique du sucre et du carbone C6 ou C8 du noyau aromatique flavonoïde.

Les références

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