Réactions électrophiles, exemples, électrophilicité

UN Électrophile C'est toutes ces espèces chimiques (atome ou molécule) qui semblent avidement quelques électrons. Le mot signifie «amour pour les électrons». Par conséquent, une électrophie aura toujours tendance à gagner ou à accepter les électrons lorsque vous participez à des réactions chimiques.

Ce qui rend un électrophile qui a besoin d'électrons? Vous devez avoir une carence en électrons, qu'elle soit manifestée par une charge positive partielle ou totale, ou par un produit de vacance électronique d'un octet de valence incomplet. C'est-à-dire que nous avons plusieurs types d'électrophiles, bien qu'ils acceptent tous des paires d'électrons d'espèces négatives.

Les deux types d'électrophiles les plus fréquents en chimie. Source: Gabriel Bolívar.

Deux types d'électrophiles sont généralement représentés. Les deux sont symbolisés par la lettre et. Celui de gauche correspond à une électrophie de charge positive, et⁺. Pendant ce temps, celui de droite correspond à un électrophile avec un poste électronique, représenté par un ovale grisâtre qui indique l'absence d'électrons dans une orbitale de Valence.

Les cations métalliques sont des exemples d'électrophiles et⁺, ainsi que certains ions polyiatomiques tels que l'hydronium, h₃SOIT⁺. Molécules d'ALH₃ et BF₃, D'un autre côté, ce sont des exemples du deuxième type d'électrophiles, car l'aluminium et l'atome de bore ont une carence en électrons car ils ne complètent pas l'octet de Valence.

[TOC]

Réactions

Les électrophiles réagissent acceptant des paires d'électrons atomes avec des densités négatives élevées, c'est-à-dire des électrons riches. Ces atomes ou molécules négatifs sont appelés nucléophiles, Nu^-, qui donnent quelques électrons à l'électrophie et e e⁺:

 Gnou^- + ET⁺ → Nu-e

C'est la base théorique de nombreuses réactions organiques, telles que la substitution électrophile aromatique. Le nucléophile ne doit pas nécessairement être un anion, mais il peut également être une molécule neutre avec un atome électronégatif, comme l'azote.

Peut vous servir: silicium: historique, propriétés, structure, obtention, utilisations

Exemples d'électrophiles

Acides de Lewis

Les acides Lewis sont des électrophiles, car par définition, ils acceptent les paires d'électrons. Cations métalliques, mⁿ⁺, Attirer les régions négatives des molécules polaires environnantes dans les processus de solvatation. Ainsi, mⁿ⁺ finit par entourer des charges négatives, même en venant accepter les électrons pour former des complexes de coordination.

Le Cucion Cu²⁺, Par exemple, c'est un acide de Lewis et un électrophile car il est coordonné avec des atomes d'oxygène d'eau pour former un ACU complexe₂)₆²⁺. De la même manière que cela se produit avec d'autres cations.

Tous les acides Lewis ne sont pas cations: certains sont des molécules ou des atomes neutres. Par exemple, le BF₃ C'est un acide de Lewis et un électrophile parce que.

Ainsi, il sera lié à un anion fluorure environnant pour former l'anion boro tétrafluoruro, bf₄^-. C'est-à-dire le BF₃ forme un lien avec le f^- en acceptant quelques-uns de leurs électrons.

Une autre électrophie est nitronio ion, non₂⁺, qui est un Agent électrophylique Très forte formé dans les réactions de nitration du benzène. Dans cet ion, l'atome d'azote a une charge positive, donc les électrons de benzène acceptent rapidement.

Acides brönsted

Structure d'acide sulfurique

Certains acides brönsted sont également des électrophiles. Par exemple, le cation hydronium, h₃SOIT⁺, C'est un électrophile parce que l'atome d'oxygène a une charge positive. Étant très électronégatif, vous chercherez à gagner des électrons donnant l'un de ses hydrogènes pour se transformer en molécule d'eau.

Un autre acide brönsted comme l'acide sulfurique, H₂Swin₄, C'est aussi un électrophile. L'atome de soufre est très oxydé et cherchera à gagner des électrons donnant ses deux hydrogènes.

Peut vous servir: tétrachlorure de carbone (CCL4)

Halogènes

Halogènes (f₂, CL₂, BR₂ et moi₂) Ce sont des électrophiles. Ses atomes n'ont pas de carences électroniques; Cependant, leurs liens sont instables, car les deux atomes, X-X, attirent très fortement des électrons vers eux.

Par conséquent, les halogènes réagissent comme des agents oxydants, se comportant comme des électrophiles et acceptant les paires d'électrons pour devenir des anions halogénides (F^-, CL^-, BR^- et moi^-).

Cependant, les halogènes gagnent non seulement les électrons de cette manière. Ils peuvent également être liés à moins d'atomes électronégatifs qu'eux afin d'obtenir un gain d'électrons net. Par exemple, c'est la raison pour laquelle ils peuvent être ajoutés aux doubles liaisons d'alcènes ou d'oléfines.

Les halogènes représentent un type d'électrophie différent aux deux qui ont été introduits au début. Cependant, son comportement à la fin est le même que pour tous les électrophiles: acceptez les paires d'électrons.

Loyer et halogénures d'hydrogène

Les molécules CFC sont des halogénures alkyle

Les halogénures de loyer et d'hydrogène sont des électrophiles dans lesquels l'atome lié aux halogènes a une forte carence électronique représentée par le symbole δ+. En effet.

Pour les halogénures alkyles, Rx, R aura une carence électronique tandis que x excès d'électrons, R^δ+-X^δ-. Ainsi, si une espèce très négative s'approche de Rx, elle attaquera R pour le lier et faire en sorte que X sort comme un anion.

De plus, dans les halogénures d'hydrogène, HX, l'hydrogène a une carence électronique ou une charge partielle positive, H^δ+-X^δ-. Par conséquent, les espèces négatives produiront leurs électrons à cet hydrogène et lui, en tant qu'électrophile, les acceptera.

Composés carbonyle

Les acides, les halogènes et les halogénures ne sont pas les seules molécules qui peuvent être classées comme électrophiles. Même sinon, le dioxyde de carbone, le CO₂, C'est un électrophile, car l'atome de carbone central est très oxydé, ou = c^δ+= O.

Peut vous servir: Fond de fond plat

Par conséquent, lorsque Co -₂ Reacta le fera en acceptant les paires d'électrons, devenant le carboxylate, le groupe COOH ou l'anion carbonate, CO₃^2-.

En plus du CO₂, Les composés carbonyle, tels que les cétones, les aldéhydes et les esters sont également des exemples d'électrophiles, car en eux le carbone a une charge partielle positive et a tendance à accepter les électrons d'espèces très négatives.

Carbocations

Atome de carbone de méthane chargé positivement

Les carbocations sont des acides Lewis extraordinairement forts. Il y a tertiaire (r₃C⁺), secondaire (r₂HC⁺) ou primaire (rh₂C⁺). Le carbone forme toujours quatre liaisons, donc ce cation en particulier cherchera comment accepter les électrons de quelque manière que ce soit.

Électrophilicité

Tous les électrophiles ne sont pas tout aussi "faim" par les électrons. Certains sont plus réactifs que d'autres. Plus la carence électrophile électronique est grande, plus sa sensibilité est grande pour souffrir d'attaques nucléophiles d'espèces négatives. C'est-à-dire qu'il présentera une plus grande électrophylité, qui est la mesure relative de la réactivité de l'électrophile en question.

Par exemple, les carbocations, le nitronium et le fluorure ont une électrophylarité élevée; Tandis que le dioxyde de carbone ou certains cations tels que le sodium ont une faible électrophylisation.

Les références

1. Fhiver & Atkins. (2008). Chimie inorganique. (Quatrième édition). Mc Graw Hill.
2. Morrison, R. T. Et Boyd, R, n. (1987). Chimie organique. 5e édition. Éditorial Addison-Wesley Inter-American.
3. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
4. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e édition.). Wiley Plus.
5. Wikipédia. (2020). Électrophile. Récupéré de: dans.Wikipédia.org
6. James Ashenhurst. (2020). Nucléophiles et électrophiles. Récupéré de: MasterOganicchemistry.com
7. Professeur Patricia Shaley. (2012). Nucléophiles et électrophiles. Université de l'Illinois. Récupéré de: butane.Chem.Uiuc.Édu
8. Danielle Reid. (2020). Électrophile: définition et exemple. Étude. Récupéré de: étudier.com
9. Tim Soderberg. (7 octobre 2019). Électrophiles. CHIMISTER BOOLISTexts. Récupéré de: Chem.Bibliothèque.org