Diastréomères

Nous expliquons quels sont les diastomères, comment leurs propriétés, leur nomenclature et plusieurs exemples sont reconnus,

Ces deux alcènes sont un exemple de diastéréomères. Ici, on peut voir que tous les atomes des deux molécules sont unis dans la même séquence et à travers les mêmes types de liens. Cependant, dans le premier composé, les atomes rouges sont du même côté tandis que dans le deuxième composé, ils pointent dans des directions opposées. Il est clair qu'aucun d'entre eux n'est l'image miroir de l'autre

Quels sont les diaméréomères?

Les Diastréomères, Également appelés diamètresaisomères, ils sont définis comme des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir les unes avec les autres. Ce sont un type particulier d'isomères, ce qui signifie que ce sont des composés différents qui partagent la même formule moléculaire.

Il existe différents types d'isomères, parmi lesquels sont des stéréoisomères. Ce sont ceux dans lesquels tous les atomes sont unis dans le même ordre et avec le même type de liens, mais ils ont des orientations différentes dans l'espace (Stéréo signifie Space). Dans les stéréoisomères, nous trouvons les diaméréomères, caractérisés par le fait de ne pas être des images miroir les unes avec les autres.

En d'autres termes, les diaméréomères sont Stéréoisomères Quoi Ils ne sont pas des éantiomères les uns avec les autres.

Il existe différents types de diastomère.

Comment reconnaissez-vous les diaméréomères?

Pour reconnaître les diastomères, nous déterminons d'abord s'il s'agit d'isomères CIS-Trans ou s'ils sont des isomères E-Z. Si cela se produit, alors ce sont des diastéréomères. Sinon, les règles suivantes sont suivies:

1. Ils doivent être des stéréoisomères, c'est-à-dire qu'ils ne doivent différer que dans l'orientation spatiale de leurs atomes.
2. Ils doivent avoir deux centres chiraux ou plus.
3. Ils doivent avoir la même configuration dans au moins un de leurs centres chiraux.
4. Ils doivent avoir la configuration opposée dans au moins un de leurs centres chiraraux.

Peut vous servir: Isothermes d'adsorption: concept, types, exemples

Toute paire d'isomères qui répondent à ces caractéristiques seront quelques diastéréomères.

Les composés A et B sont des diastomères. De plus, A et B ne sont pas des images miroir

Propriétés des diastréomères

Ses propriétés physiques et chimiques sont différentes

Contrairement aux énantiomères, qui partagent le même point d'ébullition, fusion, etc., Les diastréomères sont des composés très différents et peuvent avoir des propriétés physiques et chimiques très différentes.

Ils ont presque toujours des différences dans leur polarité, dans leur pression de vapeur, dans leurs points d'ébullition et de fusion, et même dans leur solubilité dans différents solvants.

Les différences dans leurs propriétés physiques et chimiques rendent cela possible.

Ils peuvent ou peut-être

Il peut y avoir plusieurs jours du même composé, et certains d'entre eux peuvent être des chiraux tandis que d'autres ne le font pas, selon que la molécule a un certain type de symétrie ou non.

Le fait d'avoir des centres chiraux ne garantit pas que la molécule est. Certains composés avec des centres chiraux peuvent être symétriques, ils seront donc superponables avec leur image miroir et, par conséquent, ne seront pas des chiraux. Dans ces cas, ils sont appelés Composé de méso.

• Exemple:

La figure suivante montre deux diaméréomères d'acide tartrique. Le diastréoméro A n'est pas chiral, car il s'agit d'une molécule symétrique (la moitié d'en haut est le reflet de ce qui précède). Cependant, le diaméréomère B s'il est chiral.

Dans la figure précédente, l'isomère A est un exemple de composé méso.

Ils peuvent être des isomères CIS-Trans et E-Z

Les isomères CIS et trans, ainsi que les isomères E-Z d'un alcène ou d'un cycle remplacé, sont des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir les unes avec les autres, donc ce sont aussi des diastéréomères.

Peut vous servir: hexoquinase: structures, fonctions, formes

Activité optique

Les diastomères qui ont des centres chiraraux mais qui ne sont pas des composés méso seront des composés chiraux et, par conséquent, seront optiquement actifs. Cela signifie qu'ils sont capables de faire pivoter le plan de la lumière polarisée.

Nomenclature des diaméréomères

La nomenclature des diaméréomères qui ont des centres chiraux (ceux qui ne sont pas CIS-Trans ou E-Z), est basé sur le nom systématique de l'IUPAC du composé précédé de la configuration absolue de chaque centre chiral dans l'ordre dans lequel ils apparaissent dans la principale chaîne.

Il existe plusieurs méthodes pour identifier l'un ou l'autre diastéréomère, mais le plus utilisé est le système Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Cela se compose des étapes suivantes:

1. Un niveau de hiérarchie est attribué aux quatre groupes attachés à chaque centre chiral. La priorité des groupes est attribuée en fonction du numéro atomique de l'atome directement lié au centre quiral. S'il y a deux atomes égaux, les nombres atomiques des atomes liés au premier sont ajoutés pour ajouter les nombres atomiques.
2. La direction dans laquelle les trois groupes prioritaires sont voyagés lorsque les points de priorité les plus bas sont déterminés.
3. Si la direction de l'itinéraire est dans le sens des mains de l'horloge, la configuration R est attribuée, sinon la configuration S est attribuée.

Exemple

Exemples de diaméréomères communs

Exemples de jours de glucides

Les diastréomères sont de nature très fréquente, en particulier dans les composés d'importance biologique. Ensuite, les différents jours de trois groupes de sucres importants sont présentés comme des exemples:

• Les diastréomères de La ribosa

Ribosa est l'un des glucides les plus importants dans la nature, car il fait partie de l'ADN et de l'ARN qui forment notre matériel génétique. Ce glucides possède trois centres chiraux qui donnent naissance à huit isomères différents. Ensuite, les 4 diasters les plus importants de ce sucre sont présentés:

Peut vous servir: solution sursaturée

Diastéréomères de fructose

Comme son nom l'indique, le fructose est le sucre trouvé dans les fruits et a trois centres chiraux qui donnent naissance aux jours suivants

Diastéréomères du glucose

Le glucose est le glucides les plus courants qui existe et est l'une des molécules biologiques les plus abondantes sur la terre. Il y a 16 isomères au total, dont seulement 8 sont présents dans la plupart des êtres vivants. Les 8 autres ne sont présents que dans certaines cellules. Vous trouverez ci-dessous les 8 diastomères les plus courants:

Nous pouvons noter que lors de la comparaison de n'importe quelle paire de diastomères, ils diffèrent dans la configuration d'au moins un carbone chiral et partagent la configuration d'au moins un carbone chiral.

Exemple de diastéréomères CIS-Trans

Exemple de diastéréomères E-Z

Dans cet exemple, les nombres indiqués correspondent à la priorité des substituants suivant les règles du système CIP.

Les références

1. Carey F. (2008). Chimie organique. (6e Ed.). Mc Graw Hill.
2. Diastéréomer. (2021). Merriam Webster.com dictionnaire, Merriam-webster, Merriam-webster.com
3. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (10e érigé.). Wiley Plus.
4. Monosaccharide. (16 février 2021). À Wikipedia.org.
5. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2017). Principes de lehninger de la biochimie (7e Ed.). W.H. Homme libre.