Structure d'acide palmitoléique, fonctions, où est-il

Il Acide palmitoléique, acide Cis-9-hexadéconce, acide Cis-L'acide palmitoléique, acide (Z) -9-hexadécéène ou hexadec-9-généoïque est un acide gras monoinsaturé de 16 atomes de carbone qui appartient au groupe d'acides gras oméga 7, caractérisé par la possession d'une double liaison (insaturation) en position correspondante correspondante à l'atome de carbone numéro 7 à partir de son extrémité ω.

Il existe différents types d'acides gras oméga (ω), dont les oméga-3, les oméga-9 et les oméga-12 se distinguent, qui sont des acides gras polyinsaturés (avec plus d'une double liaison). Cependant, le groupe d'acides gras monoinsaturés oméga 7 n'est pas bien connu.

Structure de l'acide palmitoléique (source: EDGAR181 [domaine public] via Wikimedia Commons)

De ce groupe, l'acide vaccinais et l'acide palmitoléique sont les plus courants de nature. Ce dernier est un acide gras non essentiel qui peut être trouvé dans une variété de graisses d'origine animale et végétale, ainsi que celles produites par les organismes marins.

Chez l'homme, l'acide palmitholéique peut être produit à partir de l'ester de coenzyme de leur acide gras saturé respectif (Palmitail-CoA) par les réactions catalysées par l'enzyme de la désuturas.

Cet et d'autres acides mortels insaturés en configuration Cis Ils ont des fonctions corporelles importantes, car elles aident à augmenter la fluidité des triglycérides de réserve et des membranes phospholipides qui caractérisent tous les organismes cellulaires.

De plus, chez les mammifères, ces acides gras peuvent servir de précurseurs d'éicosanoïdes tels que les prostaglandines, les prostacicclines, les leucotriènes, etc.

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Structure d'acide palmitoléique

Structure d'acide palmitoléique représentée avec des balles 3D. Jynto et Ben Mills [domaine public]

L'acide palmitoléique est un acide gras monoinnaturé, c'est-à-dire qu'il a perdu un atome d'hydrogène et a deux de ses atomes de carbone unis ensemble par une double liaison, également connue sous le nom de "insaturation".

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Il se caractérise par une longueur de 16 atomes de carbone, qui l'inclut dans la liste des acides gras à longue chaîne. A un poids moléculaire de 254.408 g / mol, un point de fusion de 3 ° C (il est donc liquide à température ambiante) et une densité approximative de 0.894 g / ml.

Étant donné que la position de sa double liaison se trouve dans l'atome de carbone numéro 7 de l'extrémité ω de sa chaîne gazéifiée (le groupe méthyle le plus loin de l'extrémité carboxyle), il est dit que l'acide palmitholéique appartient à la famille des acides gras oméga 7, qui, qui, qui sont tous monoinsaturés.

Structure d'acide palmitoléique (source: Jü [domaine public] via Wikimedia Commons)

La formule chimique Cet acide gras est CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) et la double liaison en position 7 est en configuration Cis (Parmi les plus courants parmi les acides gras non saturés naturels), il introduit donc un "pliage" d'environ 30 ° dans sa structure moléculaire, ce qui rend la molécule légèrement instable.

Bien que la configuration trans Il est moins courant, cela peut également être métabolisé par les animaux et, synthétiquement parlant, l'interconversion entre les deux formes peut être réalisée chimique, thermique ou enzymatiquement.

Les fonctions

Membranes cellulaires fluidité

Comme c'est vrai pour la plupart des acides gras insaturés, l'acide palmitholéique est impliqué dans la fluidité des membranes cellulaires, car l'angle de la double liaison entre leurs carbones 7 et 8 diminue l'emballage entre les chaînes d'acides gras des acides gras des lipides.

Métabolisme

Sur la base des résultats des études expérimentales, on pense que l'acide palmitholéique a des effets positifs sur le métabolisme du cholestérol, l'hémostase et la sensibilité à l'insuline chez l'homme.

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Inhibition de l'apoptose

Il a également été proposé que cela puisse participer à l'inhibition de l'apoptose induite par d'autres acides gras ou glucose dans certaines cellules pancréatiques.

D'autres rapports suggèrent que cet acide gras fonctionne comme une "hormone lipidique dérivée du tissu adipeux" qui stimule l'action musculaire de l'insuline et supprime l'hépatoestose (foie graisse.

Diminution de la tension artérielle

Bien qu'il ne s'agisse pas d'un acide gras essentiel, il semble également qu'il fonctionne dans la diminution de la pression artérielle, dans le combat de «l'obésité centrale» (supprime l'accumulation et la production de graisses) et les inflammations chroniques, etc.

Effet satiant

Une série d'expériences menées par Yang et des collaborateurs en 2012 ont montré que l'acide palmitholéique a un effet «rassasiant» lorsqu'il est administré avec de la nourriture pendant de courtes périodes chez les rats expérimentaux.

L'effet de l'acide palitholéique sur ces animaux réduit leur apport alimentaire (en particulier lorsque ces résultats sont comparés à ceux obtenus avec d'autres acides gras utilisés comme «témoins»), vérifiant qu'elle est due à une augmentation de la libération d'hormones de «satiété» Comme la cholécystoquinine.

Effets négatifs

Malgré ces avantages et bien d'autres avantages apparents de l'acide palmitholéique, certains auteurs considèrent qu'il s'agit d'une «épée à double édition» car, bien qu'elle puisse être très efficace contre des pathologies aussi graves que le cancer, les sources naturelles et les huiles généralement riches en cette oméga 7 gras L'acide est également riche en acide palmitique.

L'acide palmitique, contrairement au palmitholéique, est un acide gras qui forme des solutions épaisses ou visqueuses (l'huile de palme est riche en acide palmitique), et sa consommation augmente la propension à certaines maladies.

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De même, il a été démontré que l'acide palmitholéique est un produit important de la lipogenèse endogène et les niveaux élevés de cet acide dans le cholestérol plasmatique des enfants qui manifestent l'obésité ont été identifiés comme des indices d'adiposité et de syndromes métaboliques.

Où est cet acide?

Bien que l'acide palmitoléique ne se trouve pas en grande quantité dans de nombreuses sources alimentaires, les principales sources naturelles d'acide palmitoléique sont les plantes et certains organismes marins.

Huile de noix de macadamia (Macadamia intégrifolia, où il représente 17% du total des graisses) ou les graines de baril jaune (Hipphaë Rhamnoides, de la famille Elaeagaceae et de l'ordre Rosales) est riche en isomère Cis de l'acide palmitoléique, le lait et ses dérivés ont l'isomère trans.

Cet acide gras oméga 7 se trouve également dans certaines algues vert bleu et dans l'huile extraite de certaines espèces marines de poisson et de phoque.

Les références

1. Araujo Nunes, et., & Rafacho, à. (2017). Implications de l'acide palmitoléique (palmitoléate) sur l'homéostasie du glucose, la résistance à l'insuline et le diabète. Cibles médicamenteuses actuelles, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, P. ET. (2016). Chimie organique essentielle.
3. Cunningham, E. (2015). Quels sont les acides gras N-7 et y a-t-il des avantages pour la santé associés? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, e. M. (2016). Huiles spéciales: propriétés fonctionnelles et nutraceutiques. Dans les lipides alimentaires fonctionnels (pp. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Biologie Membrane structurelle: avec des fondations biochimiques et biophysiques. la presse de l'Universite de Cambridge.
6. Okada, t., Furuhashi, n., Kuromori, et., Miyashita, m., Iwata, f., & Harada, k. (2005). Teneur en acide palmitoléique plasmatique et obésité chez les enfants. The American Journal of Clinical Nutrition, 82 (4), 747-750.
7. Yang, Z. H., Takeo, J., & Katayama, m. (2013). L'administration orale d'acide palmitoléique oméga-7 induira la satiété et le sleease des horons réalisés par l'appecte chez les rats mâles. Appétit, 65, 1-7.