Acide citrique

L'acide citrique est un acide organique tricarboxylique présent dans presque tous les êtres vivants, et surtout chez les agrumes

Qu'est-ce que l'acide citrique?

Il acide citrique C'est un composé organique qui se compose d'un acide faible dont la formule chimique est C₆H₈SOIT₇. L'une de ses principales sources naturelles est les agrumes et dérive également du mot en latin agrumes, Que signifie Bitter.

Non seulement c'est un acide faible, mais il est également polyprotique, c'est-à-dire qu'il peut libérer plus d'un ion hydrogène, H⁺. Précisément, c'est un acide tricarboxylique, il a donc trois groupes -cooh⁺. Chacun d'eux a sa propre tendance à se libérer vers leur environnement.

Par conséquent, sa formule structurelle est mieux définie comme c₃H₅O (COOH)₃. C'est la raison chimique pour laquelle votre contribution doit la saveur caractéristique, par exemple, une orange.

Où est l'acide citrique?

L'acide citrique se trouve dans de faibles proportions dans toutes les plantes et les animaux, et est un métabolite des êtres vivants. Il s'agit d'un composé intermédiaire du métabolisme aérobie présent dans le cycle des acides tricarboxyliques ou du cycle d'acide citrique.

En biologie ou en biochimie, ce cycle est également connu sous le nom de Krebs Cycle, une voie de métabolisme amphibolique.

En plus d'être naturellement dans les plantes et les animaux, cet acide est obtenu synthétique à grande échelle par fermentation.

Il est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, dans le pharmaceutique et la chimie, et se comporte comme un conservateur naturel. Lui et ses dérivés sont fabriqués massivement au niveau industriel pour aromatiser les aliments solides et liquides.

Il trouve l'utilisation comme additif dans des variétés de produits de beauté de la peau, il est également utilisé comme agent chélatant, acidifiant et antioxydant. Il n'est pas recommandé, cependant, son utilisation dans des concentrations élevées ou pures, car elle peut provoquer une irritation, des allergies et même un cancer.

Structure d'acide citrique

Structure chimique de l'acide citrique. Source: Wikimedia Commons

Dans l'image supérieure, la structure de l'acide citrique avec un modèle de sphères et de barres est représentée. S'il est observé avec soin, le squelette de seulement trois carbones peut être trouvé: Propane.

L'atome de carbone du centre est lié à un groupe -OH, qui en présence de groupes carboxyle, -coh, adopte la terminologie «Hidroxi». Les trois groupes -cooh sont facilement reconnaissables aux extrémités gauche et droite, et en haut de la structure. Ils sont de ceux-ci où H est libéré⁺.

D'un autre côté, le groupe -OH est également capable de perdre un proton acide, donc ce ne serait pas trois h au total⁺, Mais quatre. Cependant, ce dernier nécessite une base considérablement forte, et par conséquent, sa contribution à l'acidité caractéristique de l'acide citrique est beaucoup plus faible par rapport à celle des groupes -cooh.

D'après tout ce qui précède, il s'ensuit que l'acide citrique peut également être appelé: Procédure 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylique.

Il y a un groupe -OH en C -2, qui est adjacent au groupe -cooh (regardez le centre supérieur de la structure). Pour cette raison, l'acide citrique entre également dans la classification des alpha -hydroxyacides, où l'alpha signifie «adjacent», c'est-à-dire qu'il n'y a qu'un seul atome de carbone séparant le -cooh et -oh.

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Propriétés physiques et chimiques de l'acide citrique

Poids moléculaire

210.14 g / mol.

Apparence physique

Cristaux acides incolores et sans odor.

Saveur

Acide et amer.

Point de fusion

153 ° C.

Point d'ébullition

175 ° C.

Densité

1,66 g / ml.

Solubilité

C'est un composé très soluble dans l'eau. Il est également très soluble dans d'autres solvants polaires, comme l'éthanol et l'acétate d'éthyle. Dans les solvants apolaires et aromatiques tels que le benzène, le toluène, le chloroforme et le xylène, il est insoluble.

Pka

-3.1

-4.7

-6.4

Ce sont les valeurs PKA pour chacun des trois groupes -cooh. Notez que le troisième PKA (6,4) est à peine légèrement acide, donc il se dissocie peu.

Décomposition

À des températures extrêmes ou supérieures à 175 ° C, elle est décomposée en libérant du CO₂ et de l'eau. Par conséquent, le liquide ne parvient pas à bouillir de manière significative car elle se décompose en premier.

Dérivés

Comme H perd⁺, D'autres cations occupent leur place mais d'une manière ionique, c'est-à-dire les charges négatives des groupes -co^- Ils attirent d'autres espèces de charges positives, comme Na⁺. Plus l'acide citrique est inégal, plus leurs dérivés appelés citrates auront.

Un exemple est le citrate de sodium, qui a un effet chélatant très utile en tant que coagulant. Ces citrates peuvent donc former des complexes avec des métaux en solution.

D'un autre côté, H⁺ des groupes -coooh peuvent même être remplacés par d'autres espèces liées de manière covalente, telles que les chaînes latérales, donnant naissance à des esters de citrate: C₃H₅O (Coor)₃.

La diversité est très grande, car toutes les H ne doivent pas nécessairement être remplacées par R, mais aussi par les cations.

Production

L'acide citrique peut être produit naturellement et commercialement obtenu par fermentation des glucides. Sa production a également été réalisée synthétique par des processus chimiques qui ne sont pas très valables aujourd'hui.

Plusieurs processus biotechnologiques pour sa production ont été utilisés, car ce composé a une forte demande dans le monde entier.

Synthèse chimique ou synthétique

- L'un de ces processus de synthèse chimique est effectué dans des conditions de haute pression à partir des sels de calcium d'isocitrate. Le jus extrait des agrumes est traité avec de l'hydroxyde de calcium, et le citrate de calcium est obtenu.

Ensuite, ce sel est extrait et réagit avec une solution diluée d'acide sulfurique, dont la fonction consiste en protonant le citrate à sa forme d'acide d'origine.

- L'acide citrique a également été synthétisé à partir de la glycérine en remplaçant les composants par un groupe carboxyle. Comme je viens de mentionner, ces processus ne sont pas optimaux pour la production d'acide citrique à grande échelle.

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Naturel

Dans le corps, l'acide citrique se produit naturellement dans le métabolisme aérobie: cycle des acides tricarboxyliques. Lorsque l'acétyl coenzyme A (acétyl-CoA) entre dans le cycle, il se joint à l'acide oxaloacétique, forme d'acide citrique.

Dans les réactions de catabolisme des acides gras, les glucides, entre autres substrats, en présence de ou₂ L'acétyl-CoA est produit. Ceci est formé comme un produit de la bêta-oxydation des acides gras, la transformation du pyruvate généré dans la glycolyse.

L'acide citrique formé dans le cycle de Krebs ou le cycle d'acide citrique sera oxydé en acide alpha-cétoglutarique. Ce processus représente une route amphibolique sur la réduction de la rouille, à partir desquelles des équivalents sont générés qui produiront ensuite de l'énergie ou de l'ATP.

Cependant, la production commerciale d'acide citrique en tant qu'intermédiaire du métabolisme aérobie n'a ni rentable ni satisfaisant. Ce n'est que dans des conditions de déséquilibre organique que la concentration de ce métabolite peut être augmentée, ce qui n'est pas viable pour les micro-organismes.

Par fermentation

Les micro-organismes, tels que les champignons et les bactéries, produisent de l'acide citrique en fermentant les sucres.

La production d'acide citrique à partir de fermentation microbienne a donné de meilleurs fruits que l'obtention par synthèse chimique. Des lignes de recherche liées à cette méthode de production commerciale de masse ont été développées, qui ont offert de grands avantages économiques.

Les techniques de culture industrielle ont varié au fil du temps. Des cultures pour la fermentation de surface et submergée ont été utilisées. Les cultures submergées sont celles dans lesquelles les micro-organismes produisent la fermentation à partir de substrats contenus dans les milieux liquides.

Les processus de production de l'acide citrique par fermentation submergée ont été optimaux, qui se produisent dans des conditions anaérobies.

Certains champignons, comme Aspergillus Niger, Saccahromicopsis sp, et des bactéries comme Bacillus licheneniformis, ont permis d'obtenir des performances élevées avec ce type de fermentation.

Champignons comme Aspergillus Niger ou Candida SP, Ils produisent de l'acide citrique à la suite de la fermentation de la mélasse et de l'amidon. Le sucre de la canne, du maïs, des betteraves, entre autres, est également utilisé comme substrats de fermentation, entre autres.

Utilisations d'acide citrique

Dans l'industrie alimentaire

- L'acide citrique est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire, car il leur donne une saveur d'acide agréable. Il est très soluble dans l'eau, il est donc ajouté aux boissons, aux bonbons, aux bonbons, à la gelée et aux fruits congelés. Il est également utilisé dans la préparation des vins et des bières, entre autres boissons.

- En plus d'ajouter une saveur acide et inactive, des oligo-éléments offrant une protection à l'acide ascorbique ou à la vitamine C. Il agit également comme un émulsifiant dans la crème glacée et les fromages. Il contribue à l'inactivation des enzymes oxydatives en diminuant le pH alimentaire.

- Augmente l'efficacité des conservateurs ajoutés à la nourriture. En fournissant un pH relativement faible, il diminue la probabilité que les micro-organismes dans les aliments transformés survivent, augmentant ainsi leur vie utile.

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- Dans les graisses et les huiles, l'acide citrique est utilisé pour renforcer l'antioxydant de l'effet synergique (de l'ensemble des composants gras) que ce type de nutriments peut avoir.

Dans l'industrie pharmaceutique

- L'acide citrique est également largement utilisé comme excipient dans l'industrie pharmaceutique pour améliorer la saveur et la dissolution des médicaments.

- En combinaison avec du bicarbonate, l'acide citrique est ajouté aux produits et comprimés en poudre afin qu'il agit comme effervescent.

- Les sels d'acide citrique permettent leur utilisation comme anticoagulant, car il a la capacité de se calmer. L'acide citrique est administré dans des suppléments minéraux tels que les sels de citrate.

- L'acide citrique en acidifiant les moyens du processus d'absorption intestinal optimise les vitamines et certains médicaments. Sa forme anhydre est administrée comme complément d'autres médicaments dans la dissolution des calculs.

- Il est également utilisé comme acidifiant, astringent, comme un agent qui facilite la dissolution des ingrédients actifs de divers produits pharmaceutiques.

Dans l'industrie cosmétique et en général

- Dans les produits des toilettes et des cosmétiques, l'acide citrique est utilisé comme agent thoracique en ion métallique.

- Il est utilisé pour le nettoyage et le polissage des métaux en général, remuant l'oxyde qui les recouvre.

- À faible concentrations, il sert d'additif dans les produits de nettoyage écologique, qui sont bénins pour l'environnement et la nature.

- Il a une grande variété d'utilisations: il est utilisé dans les réactifs photographiques, les textiles, dans le tanner en cuir.

- Il est ajouté aux encres imprimées.

Toxicité

Les rapports de leur toxicité sont associés à une forte concentration d'acide citrique, à l'exposition, aux impuretés, entre autres facteurs.

Les solutions d'acide citrique diluées ne représentent aucun risque ou danger pour la santé. Cependant, l'acide citrique pur ou concentré est un danger pour la sécurité, et donc il ne doit pas être consommé.

Pure ou concentré est corrosif et irritant pour contacter avec la peau et les yeux muqueux, le nez et la gorge. Il peut provoquer des réactions allergiques sur la peau et une toxicité aiguë en cas d'ingestion.

L'inhalation de poudre d'acide citrique pur peut également affecter la muqueuse des voies respiratoires. Son inhalation peut causer des difficultés lors de la respiration, des allergies, provoque la conscience de la muqueuse respiratoire et peut même déclencher l'asthme.

Des effets toxiques pour la reproduction sont signalés. L'acide citrique peut provoquer des défauts génétiques, provoquant une mutation dans les cellules germinales.

Et enfin, il est considéré comme dangereux ou toxique pour l'habitat aquatique, et en général, l'acide citrique concentré est corrosif pour les métaux.

Les références

1. Les utilisations de l'acide citrique dans l'industrie alimentaire. Récupéré de Bellchem.com
2. Acide citrique. Récupéré de pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
3. Acide citrique. Récupéré de.Wikipédia.org