Acide acétique (CH3COOH)

L'acide acétique est responsable de la saveur et de l'odeur caractéristiques du vinaigre

Qu'est-ce que l'acide acétique?

Il acide acétique, o estanoïque acide, c'est un liquide organique incolore dont la formule chimique est Cho₃COOH. Il est présent dans le vinaigre, qui donne son odeur et sa saveur caractéristiques. Le vinaigre est une solution d'acide acétique aqueuse avec une concentration de 5%, approximativement.

Comme son nom l'indique, c'est un composé acide, et donc le vinaigre a des valeurs de pH inférieures à 7. En présence de son sel d'acétate constitue un système d'amortissement efficace dans la régulation du pH entre 2,76 et 6,76, c'est-à-dire qu'il maintient le pH dans cet intervalle contre les ajouts modérés d'une base ou d'un acide.

Après l'acide formique, HCOOH, est l'un des acides organiques les plus simples, qui représente également le point final de nombreux processus de fermentation. Il est couramment utilisé pour habiller les aliments et aussi pour éliminer les impuretés et les micro-organismes des légumes.

Histoire

L'humain a utilisé la fermentation de nombreux fruits, légumineuses, céréales, etc., Pour obtenir des boissons alcoolisées, le produit de la transformation des sucres, comme le glucose, en éthanol, CH₃Ch₂Oh.

Probablement parce que la méthode initiale de production d'alcool et de vinaigre est la fermentation, essayant peut-être de produire de l'alcool à un moment indéterminé, il y a plusieurs siècles, le vinaigre a été obtenu par erreur. 

Déjà au troisième siècle.C., Le philosophe grec Theophastus a décrit l'action du vinaigre sur les métaux pour la production de pigments, comme le plomb blanc.

1800

En 1823, un équipement en forme de tour a été conçu en Allemagne pour la fermentation aérobie de différents produits, afin d'obtenir de l'acide acétique sous forme de vinaigre.

En 1846, Herman Foelbe a atteint pour la première fois la synthèse de l'acide acétique grâce à l'utilisation de composés inorganiques. La synthèse a commencé avec la chloration du disulfure de carbone et s'est terminée, après deux réactions, avec une réduction électrolytique à l'acide acétique.

À la fin du 19e et au début du XXe siècle, en raison de J J. Weizmann a commencé à utiliser les bactéries Clostridium acetobutylicum Pour la production d'acide acétique, par une fermentation anaérobie.

Il peut vous servir: relation entre la chimie et la technologie avec l'être humain, la santé et l'environnement

1900

Au début du 20e siècle, la technologie dominante était la production d'acide acétique par oxydation de l'acétaldéhyde.

En 1925, Henry Dreyfus, de la société britannique Celanese, a conçu une usine pilote pour la carbonilation de méthanol. Par la suite, en 1963, la société allemande BASF a introduit l'utilisation de Cobalt comme catalyseur.

Otto Hromatka et Heinrich Ebner (1949), ont conçu un réservoir avec un système d'agitation aérienne et d'approvisionnement pour la fermentation aérobie, destiné à la production de vinaigre. Cet implément, avec quelques adaptations, reste en service.

En 1970, la société nord-américaine Monsanto a utilisé un système de catalyseurs basé sur le rhodium pour la carbonilation du méthanol.

Par la suite, la BP Company en 1990, introduit la procédure CATIVA avec l'utilisation du catalyseur d'iridium dans le même but. Cette méthode s'est avérée plus efficace et moins agressive que la méthode Monsanto.

Structure d'acide acétique

Structure chimique d'acide acétique

L'image supérieure montre la structure de l'acide acétique représenté avec un modèle de sphères et de barres. Les sphères rouges correspondent aux atomes d'oxygène, qui à leur tour appartiennent au groupe carboxyle, -cooh. Par conséquent, c'est un acide carboxylique. Sur le côté droit de la structure, vous avez le groupe méthyle, -ch₃.

Comme on peut le voir, c'est une molécule très petite et simple. Il a un moment dipolaire permanent en raison du groupe -COOH, qui permet également à l'acide acétique de former deux ponts d'hydrogène consécutivement.

Ce sont ces ponts qui guident spatialement les molécules de ch₃COOH pour former des buts à l'état liquide (et gaz).

Deux ponts d'hydrogène

Dans l'image, on observe comment les deux molécules sont disposées pour former les deux ponts d'hydrogène: O-H-O et O-H-O.

Pour évaporer l'acide acétique, une énergie suffisante doit être fournie pour briser ces interactions, c'est pourquoi c'est un liquide avec un point d'ébullition supérieur à l'eau (environ 118 ° C).

Propriétés physiques et chimiques de l'acide acétique

Noms chimiques

Acide:

Peut vous servir: bromure d'aluminium

- Acétique

- Étanoïque

- Éthyle

Formule moléculaire

C₂H₄SOIT₂ ou ch₃COOH.

Aspect physique

Liquide incolore.

Odeur

Acre caractéristique.

Saveur

Brûler.

Point d'ébullition

244 ºF à 760 mmHg (117,9 ºC).

Point de fusion

61,9 ºF (16,6 ºC).

point d'allumage

112 ºF (verre ouvert) 104 ºF (verre fermé).

Solubilité dans l'eau

dix⁶ mg / ml à 25 ºC (il est miscible dans toutes les proportions).

Solubilité dans les solvants organiques

Il est soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, l'acétone et le benzène. Il est également soluble dans le tétrachlorure de carbone.

Densité

1 051 g / cm³ à 68 ºF (1 044 g / cm³ à 25 ºC).

Densité de vapeur

2.07 (avec relation aérienne = 1).

La pression de vapeur

15,7 mmHg à 25 ºC.

Décomposition

Lorsqu'il est chauffé à plus de 440 ºC, il se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane.

Gelée

1 056 mpascal à 25 ° C.

Corrosivité

L'acide acétique glaciaire est très corrosif et son ingestion peut provoquer des lésions sévères de l'œsophage et du pylore chez l'homme.

Chaleur de combustion

874,2 kJ / mol.

Chaleur de vaporisation

23,70 kJ / mol à 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol à 25,0 ºC.

pH

- Une solution de concentration de 1 m a un pH de 2,4.

- Pour une solution de 0,1 m, son pH est de 2,9.

- Et 3,4 si la solution est de 0,01 m.

Tension superficielle

27.10 MN / m A 25 ºC.

Pka

4,76 à 25 ºC.

Réactions chimiques

L'acide acétique est corrosif pour de nombreux métaux, libérant du gaz h₂ et former des sels métalliques appelés acétates. À l'exception de l'acétate de chrome (II), les acétates sont solubles dans l'eau.

Sa réaction avec le magnésium est représentée avec l'équation chimique suivante:

Mg (s) +2 cho₃COOH (AG) => (CH₃Roucouler)₂Mg (ag) + h₂ (g)

Par réduction, l'acide acétique forme de l'éthanol. Vous pouvez également former de l'anhydride acétique en raison de la perte d'eau de deux molécules d'eau.

Utilisation d'acide acétique

Industriels

- L'acide acétique réagit avec l'éthylène en présence d'oxygène pour former le monomère acétate de vinyle, en utilisant le paladium comme catalyseur de la réaction. Polymerisa vinyle acétate dans l'acétate de polyvinyle, qui est utilisé comme composant des peintures et du matériau adhésif.

- Réagit avec différents alcools pour la production d'esters, y compris l'acétate d'éthyle et l'acétate de propyle. Les esters d'acétate sont utilisés comme solvants d'encre, nitrocellulose, revêtements, vernis et lacas acryliques.

Peut vous servir: alliage

- En condensant deux molécules d'acide acétique, l'anhydride acétique est formé, ch₃Co-co-coche₃. Ce composé intervient dans la synthèse de l'acétate de cellulose, un polymère qui constitue un tissu synthétique et est utilisé dans l'élaboration des films photographiques.

En tant que solvant

- Il s'agit d'un solvant polaire capable de dissoudre les composés polaires tels que les sels et les sucres inorganiques, mais dissout également des composés non polaires, tels que les huiles et les graisses. De plus, l'acide acétique est miscible avec des solvants polaires et non polaires.

- La miscibilité de l'acide acétique dans les alcanes dépend de l'extension de la chaîne de ceux-ci: à mesure que la longueur de la chaîne d'alcanes est augmentée, sa miscibilité avec l'acide acétique diminue.

Médecins

- L'acide acétique dilué est utilisé comme antiseptique, appliqué par voie topique, avec la capacité d'attaquer des bactéries telles que les streptocoques, les staphylocoques et les pseudomonas. En raison de cette action, il est utilisé dans le traitement des infections cutanées.

- Il est utilisé dans l'endoscopie de l'œsophage Barrett, une condition dans laquelle le revêtement œsophagien est modifié, devenant similaire à la fente de l'intestin grêle.

- Un gel d'acide acétique à 3% semble être un adjuvant efficace pour le traitement avec le médicament vaginal misoprostol, induisant un avortement médical au milieu du quartier, en particulier chez les femmes avec un pH vaginal de 5 ou plus.

- Il est utilisé comme substitut à l'exfoliation chimique. Cependant, les complications avec cette utilisation ont émergé, car elle a été signalée, au moins, un cas de brûlures subies par un patient.

- Il est utilisé comme colorant pour détecter le papillomavirus humain (HPV).

Dans la nourriture

Le vinaigre a été utilisé comme condiment et aromatisant les aliments depuis des siècles, c'est donc l'application la plus connue de l'acide acétique.

Les références

1. Qu'est-ce que l'acide éthanoïque? Récupéré de byjus.com
2. ACIDE ACÉTIQUE. Récupéré de pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
3. Acide acétique glaciaire. Récupéré de Chemicalbook.com