Cyclopentanoperhydofenantreno Structure et importance

Il Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano ou Gonano est un hydrocarbure composé de plusieurs anneaux cycliques qui composent le squelette central du cholestérol et ses dérivés hormonaux; En plus de certaines drogues et de leurs dérivés. Les plantes et les animaux contiennent divers composés avec des squelettes de cyclopentanoperhidrofénantreno qui ont des fonctions importantes dans leurs processus vitaux.

L'industrie pharmacologique est dédiée depuis des décennies à l'étude des composés naturels de différents organismes à la recherche d'ingrédients actifs et efficaces pour le développement de médicaments, de pesticides et d'autres composés chimiques.

Le schéma de la structure polycyclique de quatre anneaux du cyclopentanoperhydropenantreno (Source: Neurotokeker [domaine public] via Wikimedia Commons) dans ces investigations, certains esters ou acides d'agents de cyclopentanoperhydrofenantreno ont été utiles comme principes actifs des agents thérapeutiques qui sont utilisés dans la combinaison avec les combinais Autres substances pour le traitement de certains types de pathologies et de maladies.

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Structure

Cyclopentanoperhydropénantrane. Ceci est considéré comme un produit de saturation total par hydrogénation du fenantreno.

Il est composé de 17 atomes de carbone et certains dérivés naturels ont toujours deux groupes méthyle dans les carbones 10 et 13, qui sont connus sous le nom de méthylos angulaire.

La molécule du cyclopentanoperhidrofenantreno, en conjonction avec des méthyles angulaires, a six carbones asymétriques (5.10; 8,9; 13,14), le composé a donc au moins 64 isomères.

Cependant, la plupart des dérivés de stéroïdes naturels ne diffèrent que par le stéréoisome des carbones 5 et 10.

Les composés dérivés du cyclopentanoperhidrofenantran.

Occurrence dans la nature

Estéroles: cholestérol

La structure cyclique du cyclopentanoperhydropenantreno peut être trouvée dans plusieurs composés dans la nature.

Les stérols sont des composés alcoolisés secondaires dont le squelette principal est l'anneau polycyclique de cyclopentanoperhydrofenantreno. Parmi les stérols les mieux étudiés figure le cholestérol.

Structure du cholestérol (source: Chem Sim 2001 [domaine public] via Wikimedia Commons). Il dérive d'une molécule connue sous le nom de Colesteno, qui provient du Colestane, formé par une double liaison entre les carbones 5 et 6.

Ce composé a une chaîne latérale dans le carbone de la position 17 et un groupe OH dans le carbone de la position 3.

Le cholestérol dérive des stéroïdes, des vitamines et des hormones stéroïdes telles que la progestérone, l'aldostérone, le cortisol et la testostérone. Ces hormones, malgré la présence de grandes variations entre leurs structures, se maintiennent comme un squelette central la molécule de cyclopentanoperhydropenantreno.

Stéroïdes

La base de la structure des stéroïdes est le cœur de quatre anneaux de la molécule de cyclopentanoperhyidrofenantreno. Les stéroïdes naturels chez les mammifères sont principalement synthétisés dans les organes sexuels, les glandes surrénales et le placenta, et tous dérivent du cholestérol.

Les stéroïdes sont un groupe varié de composés qui ont généralement un caractère hormonal ou sont des vitamines qui possèdent en tant que groupes substituants du squelette cyclopentanoperhidrofenantreno en groupes carbonyle, hydroxyles ou chaînes d'hydrocarbures.

Parmi les stéroïdes sont la vitamine D et ses dérivés. Certains scientifiques classent le cholestérol comme un stéroïde.

Dans le cerveau, les cellules gliales ont toutes les machines cellulaires pour synthétiser In situ de nombreux neuroestéroïdes nécessaires à leur fonction.

Hormones stéroïdes

Les hormones stéroïdes sont une grande classe de petites molécules lipophiles qui sont synthétisées dans les tissus stéroïdogènes et agissent dans leurs sites Diana pour réguler une myriade de fonctions physiologiques du système endocrinien, parmi lequel le développement sexuel et reproductif pourrait être mentionné.

Certaines hormones stéroïdes sont produites par les cellules du cortex surrénales, les cellules «Teales» de l'ovaire et les cellules testiculaires de Leydig. Dans le placenta, les cellules trophoblastiques synthétisent de grandes quantités de progestérone et d'œstrogènes, les deux hormones stéroïdes.

Structure de propionate de testostérone (Source: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)] via Wikimedia Commons) La progestérone est une hormone d'origine naturelle appartient à la famille des hormones progestantes. Ceux-ci favorisent le développement des ovaires chez les animaux, il est donc dit que la progestérone est l'hormone responsable du développement sexuel secondaire dans le sexe féminin.

Les œstrogènes sont des hormones dérivées du coup. Ces hormones sont typiques de la première moitié du cycle sexuel féminin et induisent la formation d'organes tels que les seins et les ovaires.

Étant des hormones stéroïdes, la structure de la progestérone et des œstrogènes se compose d'un squelette central de cyclopentanoperhydrofenantreno qui ne varie que dans la cétone fonctionnelle et les groupes oxygénés.

Présence dans l'industrie

Dans l'industrie pharmaceutique, de nombreux médicaments ont été développés en utilisant le squelette cyclique des dérivés du cyclopentanoperhydrofenantreno ou du cholestérol comme structure principale.

Tel est le cas du lévonorgestrel, un progestatif utilisé dans les formulations contraceptives et qui a une activité 80 fois plus puissante que les progestérones naturels de l'organisme. Ce médicament a un effet androgène, car il rivalise avec la testostérone pour activer la protéine de convoyeur de progestérone.

Structure de lévonorgestrel (Source: aucun auteur lisible par machine ne fournit. Ayacop a supposé (sur la base des réclamations du droit d'auteur). [Domaine public] via Wikimedia Commons) De nombreux corticostéroïdes tels que la cortisone, l'hydrocortisone et la prednisone sont actuellement utilisés pour le traitement de différentes conditions inflammatoires, éruptions dermiques, pour le traitement de l'asthme et du lupus. Ces composés sont des stéroïdes synthétiques qui imitent les effets de nombreuses hormones produites par les glandes surrénales.

La déshydroepiandrosterone est un précurseur d'hormones stéroïdes synthétique de la testostérone, commercialisée en tant que supplément nutritionnel pré-hormonal, communément appelé Andros. En tant que curieux, en 1998, les ventes de ce médicament ont été licenciées après le dopage de Mark McGwire, qui était pour le moment le propriétaire du dossier de Home rons Dans les grandes ligues de baseball.

Importance

L'importance du squelette du cyclopentanoperhydropenantreno réside dans sa présence en tant que partie fondamentale de diverses molécules dans la nature.

Le cholestérol est un constituant important des biologiques et des lipoprotéines de nature amphipatique. C'est un précurseur dans la synthèse de la vitamine D, des hormones stéroïdes et des acides biliaires.

La vitamine D a un rôle important dans la réduction du risque de maladies chroniques, notamment différents types de cancer, de maladies auto-immunes et de maladies cardiovasculaires. Les humains acquièrent ce composé d'exposition à la lumière ou à la nourriture ingérée dans le régime alimentaire.

Structure de la vitamine D (Source: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)] via Wikimedia Commons) Le traitement de la vitamine D est lié aux niveaux d'hormones paratyroïdiens, il est donc étroitement lié au métabolisme corporel des êtres humains.

Les phytostérols sont des composés végétaux bioactifs analogues au cholestérol chez les animaux qui ont une structure moléculaire de quatre anneaux dérivés du cyclopentanoperhydrofenantreno.

Ces composés sont présents dans les plantes et diffèrent les uns des autres par le nombre d'atomes de carbone et la nature de leur chaîne latérale.L'huile de palme crue, qui est largement utilisée dans diverses industries et parmi elles dans l'industrie alimentaire, est riche en ce type de stérols.

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