Caractéristiques, types et exemples du carbone primaires

Il Carbone primaire C'est celui que dans n'importe quel composé, quel que soit son environnement moléculaire, les formes se lient à au moins un autre atome de carbone. Ce lien peut être simple, double (=) ou triple (≡), tant qu'il n'y a que deux atomes de carbone liés et des positions adjacentes (logiquement).

Les hydrogènes présents dans ce carbone sont appelés hydrogènes primaires. Cependant, les caractéristiques chimiques des hydrogènes primaires, secondaires et tertiaires diffèrent peu et sont principalement soumises à des environnements moléculaires en carbone. C'est pour cette raison que le carbone primaire (1) est généralement traité plus que ses hydrogènes.

Carbones primaires en molécule hypothétique. Source: Gabriel Bolívar.

Et à quoi ressemble un carbone primaire? La réponse dépend, comme une mention a été faite, de son environnement moléculaire ou chimique. Par exemple, dans l'image supérieure, les carbones primaires sont indiqués, verrouillés à l'intérieur des cercles rouges, dans la structure d'une molécule hypothétique (bien que probablement réelle).

S'ils sont soigneusement observés, on constatera que trois d'entre eux sont identiques; tandis que les trois autres sont totalement différents. Les trois premiers se composent de groupes méthyle, -ch₃ (à droite de la molécule), et les autres sont les groupes de méthylol, -ch₂Oh, nitrilo, -cn, et un amida, rconh₂ (à gauche de la molécule et en dessous).

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Caractéristiques du carbone primaire

Emplacement et liens

En haut. Ils peuvent être n'importe où dans la structure, et où qu'ils soient, ils soulignent la "fin de la route"; c'est-à-dire où se termine une section du squelette. C'est pourquoi parfois ils sont connus sous le nom de carbones terminaux.

Ainsi, il est évident que les groupes -ch₃ Ce sont des terminaux et leur carbone est 1er. Notez que ce carbone est lié à trois hydrogènes (qui ont été omis dans l'image) et un seul carbone, complétant ses quatre liaisons respectives.

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Par conséquent, tout le monde est caractérisé par un lien C-C, un lien qui peut également être double (c = ch₂) ou triple (C≡CH). Cela est toujours vrai s'il y a d'autres atomes ou groupes liés à ces carbones; Comme avec les trois autres carbones restants de l'image.

Obstacle stérique faible

Il a été mentionné que les carbones primaires sont des terminaux. En pointant vers la fin d'une section du squelette, il n'y a pas d'autres atomes qui interfèrent avec eux. Par exemple, groupes -ch₃ Ils peuvent interagir avec les atomes d'autres molécules; Mais ses interactions avec les atomes voisins de la même molécule sont faibles. Il en va de même pour le -ch₂Oh et -cn.

C'est parce qu'ils sont pratiquement exposés au "vide". Par conséquent, ils sont généralement présents sous un obstacle stérique par rapport aux autres types de carbone (2e, 3e et 4e).

Cependant, il existe des exceptions, le produit d'une structure moléculaire avec trop de substituants, une forte flexibilité ou une tendance à se bloquer sur elle-même.

Réactivité

L'une des conséquences de l'obstacle stérique inférieur autour du carbone 1 est une plus grande exposition pour réagir avec d'autres molécules. Moins les atomes entravent le passage de la molécule de l'attaquant vers lui, plus sa réaction sera probable.

Mais cela n'est vrai que du point de vue stérique. Le facteur le plus important est vraiment électronique; c'est-à-dire quel est l'environnement de ces carbones 1er.

Le carbone adjacent au primaire transfère la partie de sa densité électronique; Et la même chose peut se produire dans la direction opposée, favorisant un certain type de réaction chimique.

Ainsi, les facteurs stériques et électroniques expliquent pourquoi il est généralement le plus réactif; Bien qu'il n'y ait pas vraiment de règle de réactivité mondiale pour tous les carbones primaires.

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Gars

Les carbones primaires n'ont pas de classification intrinsèque. Au lieu de cela, ils sont classés selon les groupes d'atomes auxquels ils appartiennent ou avec lesquels ils sont liés; Ce sont les groupes fonctionnels. Et comme chaque groupe fonctionnel définit un type de composé organique spécifique, il existe différents carbones primaires.

Par exemple, le groupe -ch₂Oh dérive de l'alcool primaire RCH₂Oh. Les alcools primaires sont donc constitués d'un 1er carbone lié au groupe hydroxyle, -OH.

Le groupe nitrilo, -CN ou -C≡N, en revanche, ne peut être lié directement à un atome de carbone au moyen de la simple liaison C -CN. De cette façon, l'existence de nitriles secondaires (R₂Cn) ou beaucoup moins tertiaire (r₃Cn).

Un cas similaire se produit avec le substituant dérivé de l'amida, -conh₂. Peut subir des substitutions des hydrogènes de l'atome d'azote; Mais son carbone ne peut être lié qu'à un autre carbone, et sera donc toujours considéré comme primaire, c-Conh₂.

Et concernant le groupe -ch₃, Il s'agit d'un remplacement alquilique qui ne peut être lié qu'à un autre carbone, étant donc principal. Si le groupe éthylique est considéré en revanche, -ch₂Ch₃, On remarquera immédiatement que Cho₂, Groupe de méthylène, est un 2ème carbone pour être lié à deux carbones (C-CH₂Ch₃).

Exemples

Aldéhydes et acides carboxyliques

Une mention de quelques exemples de carbones primaires a été faite. En plus d'eux, vous avez la paire de groupes suivante: -chch et -cooh, appelé Formil et Carboxyl, respectivement. Les carbones de ces deux groupes sont primaires, car ils formeront toujours des composés avec des formules RCHO (aldéhydos) et RCOOH (acides carboxyliques).

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Cette paire est étroitement liée aux réactions d'oxydation subies par le groupe formile pour se transformer en carboxyle:

Rcho => rcooh

Réaction subie par les aldéhydos ou le groupe -cho s'il est substituant dans une molécule.

En amines linéaires

La classification des amines dépend exclusivement du degré de remplacement des hydrogènes du groupe -NH₂. Cependant, dans les amines linéaires, les carbones primaires peuvent être observés, comme dans la propanamine:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-NH₂

Notez que Cho₃ Ce sera toujours un 1er carbone, mais cette fois le choix₂ De la droite, il est également 1er car il est lié à un seul carbone et au groupe NH₂.

En alkyl halogogénuros

Un exemple très similaire à celui précédent se produit avec des halogénures d'alkyle (et dans de nombreux autres composés organiques). Supposons le bromopropano:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-BR

Les carbones principaux continuent d'être les mêmes.

En conclusion, les 1er carbones transcendent le type de composé organique (et même organométallique), car ils peuvent être présents dans n'importe lequel d'entre eux et s'identifier simplement parce qu'ils sont liés à un seul carbone.

Les références

1. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (dix^e Édition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. Et Boyd, R. N. (1987). Chimie organique. (5^faire Édition). Éditorial Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16 juin 2010). Primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire en chimie organique. Maître chimie organique. Récupéré de: MasterOganicchemistry.com
5. Wikipédia. (2019). Carbone primaire. Récupéré de: dans.Wikipédia.org