Carbone anomérique ce qui est, caractéristiques, exemples

Il Carbone anomérique C'est un stéréocentro présent dans les structures cycliques des glucides (mono ou polysaccharides))). Étant un stéréocentro, plus exactement une épimerus, en tire deux diastéréoisomères, désigné avec des lettres α et β; Ce sont les anomères et font partie de la vaste nomenclature dans le monde des sucres.

Chaque anomère, α ou β, diffère en position du groupe OH du carbone Anómerico par rapport à l'anneau; Mais dans les deux, le carbone anomérique est le même et est situé au même endroit de la molécule. Les anomères sont des hémiacétaux cycliques, le produit d'une réaction intramoléculaire dans la chaîne ouverte des sucres; être aldose (aldéhydos) ou ketosas (cétones).

CONFORMATION DE LA CHAIS. Source: Commons Wikimedia.

L'image supérieure montre la conformation de la chaise pour β-D-glucopyranose. Comme on peut le voir, il se compose d'un anneau à six membres, y compris un atome d'oxygène entre les carbones 5 et 1; Ce dernier, ou plutôt, le premier, est le carbone Anómerico, qui forme deux liaisons simples avec deux atomes d'oxygène.

S'il est observé en détail, le groupe 1 OH Carbon 1 est orienté au-dessus de l'anneau hexagonal, ainsi que le groupe CH₂Oh (carbone 6). C'est l'anomère β. L'anomère α, en revanche, ne différerait que dans ce groupe OH, qui serait situé sur l'anneau, comme s'il s'agissait d'un transformatique.

Hémiacétaux

Il faut approfondir un peu plus dans le concept d'hémiacétaux pour mieux comprendre et distinguer le carbone anomère. Les hémiacétaux sont le produit d'une réaction chimique entre un alcool et un aldéhyde (aldose) ou une cétone (Ketosas).

Cette réaction peut être représentée avec l'équation chimique générale suivante:

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Roh + r'cho => roch (oh) r '

Comme on peut le voir, un alcool réagit avec un aldéhyde pour former l'hémiacétal. Ce qui se passerait si R et R 'appartiennent à la même chaîne? Dans ce cas, il y aurait un hémiacétal cyclique, et la seule façon possible de se former est que les deux groupes fonctionnels, -oh et -cho, sont présents dans la structure moléculaire.

De plus, la structure doit être constituée d'une chaîne flexible et avec des liens capables pour faciliter l'attaque nucléophile de l'OH vers le carbone carbonyle du groupe CHO. Lorsque cela se produit, la structure se ferme dans un anneau de cinq ou six membres.

Hémiacétal cyclique

Formation hémiacétale cyclique. Source: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0)]

Dans l'image supérieure, un exemple de la formation d'un hémiacétal cyclique pour le monosaccharide de glucose est représenté. On peut voir qui se compose d'un aldosa, avec un groupe aldéhyde Cho (carbone 1). Ceci est attaqué par le groupe OH du carbone 5, comme indiqué par la flèche rouge.

La structure passe d'une chaîne ouverte (glucose), à ​​une bague piranée (glucopophare). Au début, il ne peut y avoir aucune relation entre cette réaction et les nouvellement expliqués pour l'hémiacétal; Mais si l'anneau est soigneusement observé, en particulier dans la section C⁵-O-C¹(Oh) -c², Il sera apprécié que cela correspond au squelette attendu pour un hémiacétal.

Les carbones 5 et 2 viennent représenter R et R 'de l'équation générale, respectivement. Comme ceux-ci font partie de la même structure, c'est alors un hémiacétal cyclique (et l'anneau est suffisant pour être évident).

Caractéristiques du carbone anomérique et comment le reconnaître

Où est le carbone anomérique? En glucose, c'est le groupe CHO, qui peut subir l'attaque nucléophile de OH ci-dessous, soit au-dessus. Selon l'orientation de l'attaque, deux anomères différents se forment: α et β, comme déjà mentionné.

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Par conséquent, une première caractéristique que possède ce carbone est que dans la chaîne de sucre ouverte, c'est celle qui souffre de l'attaque nucléophile; C'est-à-dire que c'est le groupe CHO, pour les Aldos ou le groupe R₂C = o, pour les ketus. Cependant, une fois que l'hémiacétal cyclique ou l'anneau est formé, ce carbone peut donner l'impression d'avoir disparu.

C'est ici où il existe d'autres fonctionnalités plus spécifiques pour la localiser dans n'importe quel piranoso ou anneau furanais de chaque glucides:

-Le carbone anomérique est toujours à droite ou à gauche de l'atome d'oxygène qui forme l'anneau.

-Encore plus important, cela est lié non seulement à cet atome d'oxygène, mais aussi au groupe OH, de Cho ou R₂C = O.

-Il est asymétrique, c'est-à-dire qu'il a quatre substituants différents.

Avec ces quatre caractéristiques, il est facile de reconnaître le carbone anomère observant toute "structure sucrée".

Exemples

Exemple 1

β-d-fructofuranosa. Source: Neurotoger (Talk • Contribs) [Domaine public]

En haut.

Pour identifier le carbone anomérique, vous devez d'abord observer les carbones sur le côté gauche et droit de l'atome d'oxygène qui forme l'anneau. Ensuite, celui qui est lié au groupe OH est le carbone anomérique; que dans ce cas, il est déjà verrouillé dans un cercle rouge.

C'est l'anomère β parce que l'OH du carbone anomérique est au-dessus de l'anneau, tout comme la puce₂Oh.

Exemple 2

Saccharose. Source: Neurotoger via Wikipedia.

Maintenant, il est essayé d'expliquer ce que sont les carbones anomères dans la structure du saccharose. Comme on peut le voir, il se compose de deux monosaccharides liés de manière covalente par une liaison glycosidique, -o-.

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L'anneau droit est exactement le même nouvellement commenté: β-d-fructofuranosa, seulement qu'il est «tourné» à gauche. Le carbone anomérique reste le même pour le cas précédent et répond à toutes les caractéristiques que l'on attendrait.

D'un autre côté, l'anneau à gauche est le α-D-glucopyranose.

Répétant la même procédure de reconnaissance du carbone anomérique, en regardant les deux carbones à gauche et à droite de l'atome d'oxygène, il est constaté que le carbone droit est lié au groupe OH; qui participe au lien glucosidique.

Par conséquent, les deux carbones anomères sont reliés par le -o-, et c'est pourquoi ils sont enfermés en cercles rouges.

Exemple 3

Cellulose. Source: Neurotoger [domaine public]

Enfin, il est proposé d'identifier les carbones anomères de deux unités de glucose dans la cellulose. Encore une fois, les carbones sont observés autour de l'oxygène à l'intérieur de l'anneau, et il est constaté que dans l'anneau de glucose à gauche, le carbone anomérique participe à la liaison glucosidique (verrouillée dans le cercle rouge).

Dans l'anneau de glucose à droite, cependant, le carbone anomique est à droite d'oxygène, et est facilement identifié car il est lié à l'oxygène de la liaison glucosidique. Ainsi, les deux carbones anomères sont entièrement identifiés.

Les références

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