Benzoate de benzyle

Le benzoate de Burcho est un composé organique, l'ester benzylique de l'acide benzoïque

Qu'est-ce que Benzilo Benzoate?

Il Benzoate de benzyle C'est un composé organique de la formule C₁₄H₁₂SOIT₂. Il est présenté comme un liquide incolore ou comme un solide blanc sous forme de flocons, avec une odeur balsamique faible caractéristique. Cela permet d'utiliser le benzoate benzyle dans l'industrie du parfum comme agent de fixation des arômes.

Il a été étudié comme médicament pour la première fois en 1918, et depuis lors dans la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.

Il s'agit de l'un des composés les plus utilisés dans le traitement de la sabiose, infection cutanée causée par les acariens Sarcoptes scabei, caractérisé par une démangeaison sévère qui s'intensifie les heures de nuit et qui peuvent produire des infections secondaires.

Il est mortel pour la prière des galets et est également utilisé dans la pédiculose, l'infestation de la tête et des poux du corps. Dans certains pays, il n'est pas utilisé comme traitement de choix pour la gale car le composé a une action irritante.

Il est obtenu en condensant l'acide benzoïque avec de l'alcool benzylique. Il existe d'autres formes similaires de synthèse composée. Il a également été isolé dans certaines espèces des plantes du genre Polyalthie.

Structure du benzoate de bancilo

Structure chimique du benzoate de benzilo. Source: Wikimedia Commons

Dans l'image supérieure, la structure du benzoate de benzilo est représentée dans un modèle de barre et de sphères. Les lignes pointillées indiquent l'aromaticité des anneaux de benzène: l'un de l'acide benzoïque (la gauche) et l'autre de l'alcool benzylique (la droite).

Liens ar-coo et h₂C-ou soutien-gorge. Au-delà de ces rotations, il n'y en a pas beaucoup qui peuvent contribuer (à première vue) avec leurs caractéristiques dynamiques.

Par conséquent, ses molécules trouvent moins de moyens d'établir des forces intermoléculaires.

Interactions

Ainsi, on pourrait s'attendre à ce que les anneaux aromatiques des molécules voisines n'interagissent pas de manière appréciable, ni avec le groupe ester, en raison de leur différence de polarité (celle des sphères rouges, R-co-o-r).

De même, il n'y a aucune probabilité que des ponts d'hydrogène se forment n'importe où dans sa structure. Le groupe ester pourrait les accepter, mais la molécule manque de groupes donneurs d'hydrogène (OH, COOH ou NH₂) De sorte que de telles interactions surviennent.

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D'un autre côté, la molécule est légèrement symétrique, ce qui se traduit par un temps permanent très faible. Cela signifie que leurs interactions dipol-dipole sont faibles.

La région avec la densité électronique la plus élevée serait située dans le groupe Ester, bien que peu prononcé, après la symétrie de sa structure.

Les forces intermoléculaires qui prédominent pour le benzoate de benzilo sont la dispersion ou Londres. Ceux-ci sont directement proportionnels à la masse moléculaire, et lorsque plusieurs de ces molécules sont regroupées, la formation de dipôles instantanés et induits peut se produire plus probable.

Tout ce qui précède est démontré avec les propriétés physiques du benzoate de benzilo: il n'est que de 21 ° C, mais à l'état liquide, il bout à 323 ° C.

Propriétés physiques et chimiques du benzoate de benzilo

Nom chimique

Benzoate de benzyle ou d'acide méthyl benzoïque. De plus, de nombreux noms dus aux fabricants du produit médical sont attribués, recevant parmi eux ce qui suit: Careosan, Asabiol, Benzanil ou Novosbin.

Poids moléculaire

212.248 g / mol.

Formule moléculaire

C₁₄H₁₂SOIT₂.

Aspect physique

Liquide incolore ou flocons sous forme de flocons.

Odeur

Présente une douce odeur balsamique.

Saveur

Tranchant, brûlant au goût.

Point d'ébullition

323,5 ° C.

Point de fusion

21 ° C.

Point de combustion

148 ° C (298 ° F).

Solubilité dans l'eau

Il est pratiquement insoluble dans l'eau (15.4 mg / L).

Solubilité dans les solvants organiques

Insoluble dans le glycérol, miscible avec de l'alcool, du chloroforme, de l'éther et des huiles. Soluble dans l'acétone et le benzène.

Densité

1.118 g / cm³ à 25 ° C.

Densité relative avec de l'eau

1.1 (avec une densité d'eau de 1 g / cm³).

Densité de vapeur par rapport à l'air

7.31 (air = 1).

La pression de la vapeur

0,000224 mmHg à 25 ° C.

La stabilité

Une émulsion de benzoate benzyle de 20% à 20% dans l'émulsifiant OS et l'alcool de cire de laine est stable. Maintient son efficacité pendant environ 2 ans.

Auto allumage

480 ° C.

Gelée

8.292 CPOIS à 25 ° C.

Chaleur de combustion

-6,69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Pratiquement neutre lorsque le pH est estimé humidifier le rôle de la tournent dans le composé.

Tension superficielle

26.6 dynas / cm à 210.5 ° C.

Indice de réfraction

1.5681 à 21 ° C.

Mécanisme d'action

Le benzoate de Burcho a des effets toxiques sur le système d'acariens nerveux Sarcoptes Scabiei, provoquant sa mort. Il est également toxique pour les ovules acariens, bien que exactement le mécanisme d'action soit inconnu.

Peut vous servir: molécules apolaires

Le benzoate de Bcrowt agirait en interrompant la fonction des canaux sodiques en fonction de la tension, provoquant une dépolarisation prolongée des membranes des cellules nerveuses et de l'interruption du fonctionnement des neurotransmetteurs.

Il est indiqué que l'effet neurotoxique sélectif de la perméthrine (un médicament qui est utilisé dans la scabiose) pour les invertébrés est due à des différences structurelles entre les canaux sodiques des vertébrés et des invertébrés.

La synthèse

Il est produit par la conjugaison de l'alcool benzylique et du benzoate de sodium en présence de triéthylamine.

Il est également produit par transmission de méthylbenzoate, en présence d'oxyde de benchilo. Il s'agit d'un sous-produit de la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation avec du toluène.

De plus, il peut être synthétisé par la réaction de Tischenko, en utilisant du benzaldéhyde avec du benzélate de sodium (généré à partir de sodium et d'alcool benzylique) comme catalyseur.

Applications

Dans le traitement des gale

Le composé est utilisé depuis longtemps dans le traitement de la gale et également dans la pédiculose, utilisé comme une lotion de benzate de 25%.

Dans le traitement de la gale, la lotion est appliquée dans tout le corps, du cou vers le bas, après un nettoyage précédent.

Lorsque la première application est sèche, une deuxième couche de la lotion Benzilo Benzoate est appliquée. Son faible consommation de risque pour les patients adultes atteints de gale et mortel pour les acariens produisant la maladie, qui sont généralement éliminés en cinq minutes. L'utilisation du benzoate de benchilo chez les enfants n'est pas recommandée.

Normalement, deux à trois applications composées sont nécessaires pour provoquer une irritation cutanée. Une surdose du composé peut provoquer des cloques, de l'urticaire ou une éruption.

Il n'y a pas de données utilisables sur l'absorption percutanée du benzoate de benzilo, ayant des études qui suggèrent ce fait, mais sans quantifier son ampleur.

Le benzoate benchy absorbé est rapidement hydrolysé avec de l'acide benzoïque et de l'alcool benzylique. Ceci est par la suite oxydé en acide benzoïque.

Par la suite, l'acide benzoïque est conjugué à la glycine pour produire de la benzoilcholine (acide hipurique), ou de l'acide glucuronique pour produire de l'acide benzoilguronique.

Dans le traitement des spasmes

Le benzoate de Burcho a des effets vasodilatateurs et spasmolytiques, étant présents dans de nombreux médicaments pour le traitement de l'asthme et de la toux.

Peut vous servir: facteurs qui affectent la solubilité

Initialement, le benzoate de benzilo a été utilisé dans le traitement de nombreuses conditions qui affectaient la santé des gens, notamment des péristallaristes intestinaux excessifs, de la diarrhée et de la dysenterie, des coliques intestinales et des coliques intestinales, du pilorospasme, une constipation spastique, un spasme biliaire, des coliques biliaires, rénales ou urétral.

De même, les spasmes associés à la contraction de la vésicule biliaire séminale, des coliques utérines dans la dysménorrhée spastique, le spasme artériel associé à l'hypertension artérielle et au spasme bronchique, comme dans l'asthme.

Actuellement, il a été remplacé dans plusieurs de ses utilisations pour des médicaments plus efficaces

En tant qu'excipient

Le benzoate de Burcho est utilisé comme excipient dans certains médicaments de remplacement de testostérone (comme la Nebido) dans le traitement de l'hypogonadisme.

En Australie, un cas d'anaphylaxie a été présenté chez un patient sous traitement avec des médicaments de remplacement de testostérone, associés à l'utilisation du benzoate de benzyle.

Le composé est utilisé dans le traitement de certaines maladies cutanées telles que le colorant, l'acné légère ou modérée et la séborrhée.

Dans les hôpitaux vétérinaires

Le benzoate de Burcho a été utilisé dans des hôpitaux vétérinaires tels que le topique, l'écuyer et le pédicicide. À grande dose, le composé peut produire chez les animaux de laboratoire d'hyperexcitation, la perte de coordination, l'ataxie, les convulsions et la paralysie respiratoire.

Autres utilisations

- Il est utilisé comme répulsif pour les niguas, les tiques et les moustiques.

- C'est un solvant d'acétate de cellulose, de nitrocellulose et de musc artificiel.

- Il est utilisé comme agent arôme de bonbons, de confiserie et de chewing-gums. De plus, il trouve l'utilisation comme agent de conservateur antimicrobien.

- Le benzoate de Burcho est utilisé en cosmétologie dans le traitement des lèvres sèches, grâce à l'utilisation d'une crème qui le contient, en union avec la gelée de pétrole et un parfum.

- Il est utilisé comme substitut de camphre dans les composés celluloïdes, les plastiques et la pyroxiline.

- Il est utilisé comme porteur de colorant et de plastifiant. Il sert d'agent de parfum de fixation. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un ingrédient de parfum actif, il aide à améliorer la stabilité et l'odeur caractéristique des principaux ingrédients.

Les références

1. Université du Hertfordshire. Benzoate de benzyle. Récupéré de: Sitem.Herts.CA.ROYAUME-UNI
2. Benzoate de benzyle. Récupéré de pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
3. Scapose: une revue. DCMQ récupéré.com.mx