Structure Anisol, propriétés, nomenclature, risques et utilisations

Il anisol ou métoxibenzène C'est un composé organique qui se compose d'un éther aromatique dont la formule chimique est C₆H₅Och₃. Son état physique est celui d'un liquide incolore, qui peut présenter des colorations jaunes. Il est facilement reconnu par son odeur caractéristique d'anis.

Il s'agit alors d'un composé volatil et d'une forces de cohésion pas très élevées; Caractéristiques habituelles dans les éthers légers, qui sont stockés dans de petits conteneurs scellés. Plus précisément, l'anisol est le plus simple de l'éther alkyl aurille; c'est-à-dire ceux avec un composant aromatique (AR) et un autre alkyl (R), AR-O-R.

Molécule d'anisol. Source: Ben Mills via Wikipedia.

Groupe C₆H₅- vient pour désigner AR et -ch₃ A r, ayant ainsi c₆H₅-O-ch₃. L'anneau aromatique, et la présence de -och₃ En tant que groupe substituant appelé Metoxi, l'anisol donne une nucléophilicité supérieure à celle du benzène et du nitrobenzène. Par conséquent, il sert de molécule intermédiaire pour la synthèse de composés avec une activité pharmacologique.

Son odeur d'anis caractéristique a été utilisée pour ajouter de l'anisol aux produits cosmétiques et d'hygiène qui exigent un parfum agréable.

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Structure anisol

Dans l'image supérieure, la structure moléculaire de l'anisol est représentée au moyen d'un modèle de sphères et de barres. L'anneau aromatique est apprécié, dont les carbones sont SP² et donc il est plat, comme une feuille hexagonale; Et lié à lui, est le groupe Metoxi, dont le carbone est SP³, et ses hydrogènes sont au-dessus ou en dessous du plan de l'anneau.

L'importance du groupe -och₃ Dans la structure, il va au-delà de celle de la rupture avec la géométrie plate de la molécule: elle lui donne une polarité, et par conséquent, la molécule apolaire benzène acquiert un moment dipolaire permanent.

Moment dipolaire

Ce moment dipolaire est dû à l'atome d'oxygène, qui attire les densités électroniques de l'anneau aromatique et méthyle. Grâce à cela, les molécules d'Anisol peuvent interagir les forces de demi-dipolo; Bien qu'il n'ait aucune possibilité de former des ponts d'hydrogène, car il s'agit d'un éther (ROR n'a pas d'oxygène lié).

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Son point d'ébullition élevé (154 ° C), certifie expérimentalement les fortes interactions intermoléculaires qui régissent son liquide. De même, des forces de dispersion de Londres sont présentes, en fonction de la masse moléculaire et des interactions π -π entre les anneaux eux-mêmes.

Cristaux

La structure d'Anisol, cependant, ne lui permet pas.F = -37ºC). Cela peut également être dû au fait que lorsque les distances intermoléculaires sont réduites, les répulsions électrostatiques entre les anneaux aromatiques voisins sont très forts.

Par conséquent, et selon des études cristallographiques, les molécules d'anisol dans des cristaux à une température de -173 ° C ne peuvent pas être ordonnées de telle manière que leurs anneaux soient confrontés; c'est-à-dire que ses centres aromatiques ne s'alignent pas les uns avec les autres, mais un groupe -och₃ Il est de haut ou sous un anneau voisin.

Propriétés

Apparence physique

Fluide incolore mais qui peut présenter des tons de paille doux-colorants.

Odeur

Il sent un peu similaire aux graines d'anis.

Saveur

Douce; Cependant, il est modérément toxique, donc ce test est dangereux.

Masse moléculaire

108 140 g / mol.

Densité

0,995 g / ml.

Densité de vapeur

3,72 (en relation aérienne = 1).

Point de fusion

-37 ° C.

Point d'ébullition

154ºC.

point d'allumage

125 ° C (tasse ouverte).

Température d'auto-direction

475ºC.

Gelée

0,778 CP à 30 ° C.

Tension superficielle

34,15 Dins / cm A 30 ° C.

Réfraction indica

1 5179 à 20ºC.

Solubilité

Mal soluble dans l'eau (environ 1 mg / ml). Dans d'autres solvants, comme l'acétone, les éthers et les alcools, c'est néanmoins très soluble.

Nucléophilicité

La bague aromatique d'Anisol est riche en électrons. En effet. Par conséquent, plus d'électrons parcourent le système aromatique et augmentent donc sa nucléophilicité.

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Expérimentalement, l'augmentation de la nucléophilicité a été démontrée en comparant sa réactivité, face aux substitutions électrophyliques aromatiques, par celle du benzène. Ainsi, l'effet remarquable du groupe -och est mis en évidence₃ Sur les propriétés chimiques du composé.

Il convient également de noter que des substitutions électrophiles se produisent dans des positions adjacentes (-orto) et opposées (-For) au groupe Metoxi; c'est-à-dire que c'est le directeur ortho-pour.

Réactivité

La nucléophilicité de l'anneau aromatique d'Anisol vous permet déjà d'apercevoir la réactivité. Les substitutions peuvent se produire soit dans le ring (favorisé par sa nucléophilicité), soit dans le même groupe de métaxis; Dans ce dernier, le lien O-CH est cassé₃ Pour remplacer le -ch₃ par un autre groupe alquilique: O-Alquilación.

Par conséquent, dans un processus d'alkylation, l'anisol peut accepter un groupe R (fragment d'une autre molécule) remplaçant un H de son anneau (C-Living), ou en remplacement du CH₃ De votre groupe Metoxi. L'image suivante illustre ce qui vient de dire:

Alkylation de l'anisol. Source: Gabriel Bolívar.

Dans l'image, le groupe R est situé en position -orto, mais il peut également être en position - pour, en face de -och₃. Quand O -alquilación se produit, un nouvel éther avec un autre groupe-ou est obtenu.

Nomenclature

Le nom «Anisol» est le plus connu et accepté, très probablement dérivé de son odeur similaire à l'anis. Cependant, le nom «métoxibenzène» est assez spécifique, car il établit une fois la structure et l'identité de cet éther aromatique; C'est le nom régi par la nomenclature systématique.

Un autre nom moins utilisé, mais tout aussi valable, est le «phényl méthyl éther», qui est régi par la nomenclature traditionnelle. C'est peut-être le nom le plus spécifique de tous, car il indique directement quelles sont les deux parties structurelles de l'éther: phényl-o-méthyl, C₆H₅-O-ch₃.

Des risques

Les études médicales n'ont pas encore été en mesure de démontrer les effets mortels possibles de l'anisol sur le corps à faible doses. Cependant, comme presque toutes les substances chimiques, elle produit des irritations lorsqu'elle est trop exposée et en concentrations modérées à la peau, à la gorge, aux poumons et aux yeux.

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De plus, en raison de la nucléophilicité de son anneau, une partie de celle-ci est métabolisée et est donc biodégradable. En fait, à la suite de cette propriété, les simulations ont montré qu'elle ne se concentre pas sur les écosystèmes aqueux depuis que ses organismes le dégradent pour la première fois; Et par conséquent, les rivières, les lacs ou les mers peuvent accumuler l'anisol.

Dans les sols, compte tenu de sa volatilité, il s'évapore rapidement et est traîné par des courants d'air; Ainsi, les masses ou les plantations végétales non plus affectent considérablement.

D'un autre côté, l'immosphérique réagit avec les radicaux libres et ne représente donc pas un risque de pollution atmosphérique que nous respirons.

Applications

Synthèse organique

D'après l'anisol, d'autres dérivés peuvent être obtenus par substitution électrophile aromatique. Cela permet d'être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des médicaments, des pesticides et des solvants, qui sont souhaités ajouter leurs caractéristiques. Les routes synthétiques peuvent être composées principalement.

Parfums

En plus de son utilisation pour la synthèse organique, il peut être utilisé directement comme additif pour les crèmes, les onguents et les parfums, incorporant des anti-parfums dans de tels produits.

Les références

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