Amines

Quelles sont les amines?

Le amines Ce sont des composés organiques dérivés de l'ammoniac. Il y a des syndicats covalents entre le carbone et l'azote. Naturellement, la molécule d'azote est cinétiquement inerte; Mais grâce à la fixation biologique, il devient de l'ammoniac, qui à son tour subit des réactions d'alkylation ultérieures.

Lorsque l'ammoniac est "loué", il remplace un, deux ou trois de ses trois hydrogènes par des atomes de carbone. Ces carbones peuvent bien provenir d'un groupe de location (R) ou d'un aryle (AR). Ainsi, il y a des amines aliphatiques (linéaires ou ramifiées) et aromatiques.

Les amines sont des bases organiques plus fortes que le même ammoniac. Ils sont facilement amovibles de la matière végétale et ont généralement de fortes interactions avec la matrice neuronale des organismes; Par conséquent, de nombreux médicaments et médicaments sont constitués d'amines avec des structures et des substituants complexes.

Structure amine

Formule générale pour une amine. Source: Mache, Wikimedia Commons.

Bien qu'il varie en fonction de la nature de R, l'environnement électronique de l'atome d'azote est le même pour tous: le tétraédrique. Mais, ayant quelques électrons non partagés sur l'atome d'azote (··), la géométrie moléculaire devient pyramidale. C'est ainsi avec l'ammoniac et les amines.

Les aminas peuvent être représentés avec un tétraèdre, ainsi que ce qu'il est fait avec des composés en carbone. Ainsi, NH₃ et ch₄ Ils sont dessinés comme des tétraèdres, où la paire (··) est située dans l'un des sommets au-dessus de l'azote.

Les deux molécules sont aquirales; Cependant, ils commencent à présenter la chiralité pendant que leur H remplace. L'Amina R₂NH est aquiral si les deux R sont différents. Cependant, il manque de configuration pour différencier un énantiomère d'une autre (comme cela se produit avec les centres de carbone chiral).

C'est parce que les énantiomères:

R₂N-H | H-nr₂

Ils sont échangés à une vitesse tels que ni l'un ni l'autre ne peuvent isolé; et par conséquent, les structures des amines sont considérées.

Propriétés de l'amine

Polarité

Les amines sont des composés polaires, car le groupe Amino NH₂, Pour avoir un atome d'azote électonegatif, il contribue au moment dipolaire de la molécule. Notez que l'azote a la capacité de donner des liaisons hydrogène, qui ont généralement des points d'ébullition et de fusion élevés.

Caractéristiques physiques

Dans le monde de la chimie, en parlant d'une amine, l'acte involontaire de couvrir son nez se produit. En effet.

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De plus, les amines liquides ont généralement des nuances jaunâtres, ce qui augmente la méfiance visuelle qu'ils génèrent.

Solubilité dans l'eau

Les amines ont tendance à être insolubles dans l'eau parce que, bien qu'il soit capable de former des ponts d'hydrogène avec le H₂O, sa composante organique majoritaire est hydrophobe. Plus les groupes r sont volumineux ou longs, moins leur solubilité dans l'eau sera.

Cependant, lorsqu'il y a un acide au milieu, la solubilité est augmentée par la formation de ce que l'on appelle les sels d'amine. En eux, l'azote a une charge partielle positive, qui attire l'électrostátiquement vers l'anion ou la base de conjuguée acide.

Basicité

Les amines sont des bases organiques plus fortes que l'ammoniac. Plus la densité électronique autour de l'atome d'azote est grande, plus elle sera basique; c'est-à-dire que les acides du médium seront plus rapidement. Si l'amine est très basique, elle peut même arracher le proton des alcools.

Types (primaire, secondaire, tertiaire)

Types d'amines. Source: Jü via Wikipedia.

Bien qu'ils n'aient pas été officiellement présentés, une référence a été faite aux amines primaires, secondaires et tertiaires (image supérieure, de gauche à droite).

Amines primaires (RNH₂) sont des monosustuidas; Le secondaire (r₂NH), sont dissous, avec deux groupes R alcomile ou aryle; et le tertiaire (r₃N), sont du trisusuide et manque d'hydrogène.

Toutes les amines existantes sont dérivées de ces trois types, donc leur diversité et leurs interactions avec la matrice biologique et neuronale sont énormes.

En général, on pouvait s'attendre à ce que les amines tertiaires soient les plus élémentaires; Cependant, une telle déclaration ne peut être faite sans connaître les structures de r.

Formation d'amines

Alkylation d'ammoniac

Au début, il a été mentionné que les amines dérivent de l'ammoniac; Par conséquent, le moyen le plus simple de les former est par leur alkylation. Pour ce faire, un excès d'ammoniac est réagi avec un halogénure d'alkyle, suivi de l'ajout d'une base pour neutraliser le sel amine:

NH₃ + Rx => rnh₃⁺X^- => Rnh₂

Notez que ces étapes mènent à une Amina primaire. Les amines secondaires et même tertiaires peuvent également être formées, de sorte que les performances d'un seul produit diminue.

Certaines méthodes de formation, telles que la synthèse de Gabriel, permettent d'obtenir des amines primaires afin que d'autres produits indésirables ne soient pas formés.

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De même, les cétones et les aldéhydes peuvent être réduits en présence d'ammoniac et d'amines primaires, pour donner naissance à des amines secondaires et tertiaires.

Hydrogénation catalytique

Les composés nitro peuvent être réduits en présence d'hydrogène et un catalyseur pour se transformer en leurs amines correspondantes.

Arno₂ => Rnah₂

Les nitrilos, rc≡n et les amidas, rconr₂, Ils sont également réduits pour donner respectivement les amines primaires et tertiaires.

Nomenclature

Comment les amines sont-elles nommées? La plupart du temps, ils sont nommés selon R, le groupe Aquilo ou Aryl. Au nom de R, dérivé de son alcane, le mot «amine» lui est ajouté à la fin.

Ainsi, ch₃Ch₂Ch₂NH₂ C'est la propilamine. D'un autre côté, il ne peut être nommé que l'alcane et non en tant que groupe R: Propanamine.

La première façon de les nommer est autant connue et utilisée.

Quand il y a deux groupes NH₂, L'alcane est nommé et les postes des groupes amino sont répertoriés. Ainsi, h₂NCH₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₂ Il s'appelle: 1.4-butanodiamine.

S'il y a des groupes oxygénés, comme oh, la priorité doit être donnée au NH₂, qui devient nommé comme substituant. Par exemple, Hoch₂Ch₂Ch₂NH₂ est appelé: 3-aminopropanol.

Et en ce qui concerne les amines secondaires et tertiaires, les n lettres sont faites pour indiquer les groupes R. La chaîne la plus longue gardera le nom du composé. Ainsi, Cho₃NHCH₂Ch₃ Il s'appelle: la n-méthyléthylamine.

Utilisations des amines

Colorants

Les amines aromatiques primaires peuvent servir de matériau de départ pour la synthèse des colorants azo. Initialement, les amines réagissent pour former des sels de diazonium, qui forment les composés par copulation du toit (ou couplage diazoïque).

En raison de l'intense de sa coloration, ils sont utilisés dans l'industrie textile comme matériau de teinture; Par exemple: Methyl Orange, Brown 138 Direct, Yellow Sunset FCF et Ponceau.

Drogues et médicaments

De nombreux médicaments agissent avec des agonistes et des antagonistes des neurotransmetteurs aminés naturels. Exemples:

-La chlorophéniramine est un antihistaminique utilisé dans le contrôle des processus allergiques en raison de l'apport de certains aliments, du rhume des foins, de la piqûre d'insecte, etc.

-La chlorpromazine est un agent sédatif, pas un inducteur de sommeil. Il soulage l'anxiété et est même utilisé dans le traitement de certains troubles mentaux.

-L'éphédrine et la phénymphédrine sont utilisées comme décongestionnants des voies respiratoires.

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-L'amitriptaline et l'imipramine sont des amines tertiaires qui sont utilisées dans le traitement de la dépression. Le cône antidépresseur tricyclique est classé par leur structure.

-Les analgésiques opioïdes tels que la morphine, la ligne de code et l'héroïne sont des amines tertiaires.

Traitement au gaz

Plusieurs amines, dont la diglycolamine (DGA) et la régime alimentaire (DEA), sont utilisées dans l'élimination des gaz de dioxyde de carbone (CO₂) et le sulfure d'hydrogène (H₂S) présent dans le gaz naturel et les raffineries.

Chimie agricole

Les métilamines sont des composés intermédiaires dans la synthèse de produits chimiques utilisés dans l'agriculture tels que les herbicides, les fongicides, les insecticides et les biocides.

Fabrication de résines

Les métilamines sont utilisées lors de l'élaboration des résines d'échange d'ions, utilisables dans la déionisation de l'eau.

Nutriments animaux

La triméthylamine (TMA) est utilisée principalement dans la production de chlorure de chlorure, un supplément de vitamine B utilisé chez les poulets, les dindes et les porcs.

Industrie du caoutchouc

L'huile de diméthylamine (DMA) est un émulsifiant à utiliser dans la production de caoutchouc synthétique. Le DMA est utilisé directement comme modificateur de polymérisation dans la phase de vapeur du butadiène et comme un stabilisateur du latex en caoutchouc naturel au lieu de l'ammoniac

Solvants

La diméthylamine (DMA) et la monométhylamine (MMA) sont utilisées pour synthétiser les solvants polaires polaires de timethylformamide (DMF), le diméthylacétamide (DMAC) et la N-méthylpirrolidone (NMP) (NMP).

Parmi les applications DMF, inclure: le revêtement en uréthane, le solvant en fil acrylique, les solvants de réaction et les solvants d'extraction.

DMAC est utilisé dans la fabrication de colorants et de solvant de fil. Enfin, le NMP est utilisé dans le raffinage des huiles de lubrifiant, du ramassage et du revêtement d'émail.

Exemples d'amines

Cocaïne

Molécule de cocaïne. Neurotokeker, Wikimedia Commons

La cocaïne est utilisée comme anesthésique local dans certains types de chirurgie oculaire, d'oreilles et de gorge. Comme on le voit, c'est une amine tertiaire.

Nicotine

Molécule de nicotine. Source: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)], de Wikimedia Commons

La nicotine est le principal agent de la dépendance au tabac et chimiquement une amine tertiaire. La nicotine présente dans la fumée de tabac est absorbée rapidement et est très toxique.

Morphine

Molécule de morphine. Source: Neurotoger [domaine public], de Wikimedia Commons

C'est l'un des analgésiques les plus efficaces pour soulager la douleur, en particulier le cancer. C'est, encore une fois, une amine tertiaire.

Sérotonine

Molécule de sérotonine. Source: Harbin [domaine public], de Wikimedia Commons

La sérotonine est un neurotransmetteur aminé. Chez les patients déprimés, la concentration du métabolite principal de la sérotonine est diminuée. Contrairement aux autres amines, c'est primaire.

Les références

1. Méthylamines: utilisations et applications. Récupéré de: Chemours.com
2. Étude de marché de transparence. (s.F.). Amines: faits et utilisations importantes. Récupéré de: transparencyMarketResearch.com