Alcaloïdes
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- Justine Charpentier
Nous expliquons quels sont les alcaloïdes, leurs caractéristiques, leur structure, leurs types et nous donnons plusieurs exemples
Mitragyna Speciosa est une espèce avec plus de 40 alcaloïdes. Le principal est la mitraginineQue sont les alcaloïdes?
Les Alcaloïdes Ce sont des composés organiques naturels de la structure cyclique qui dérivent de certains acides aminés et qui sont généralement un produit du métabolisme secondaire de divers organismes. Ils ont des fonctions importantes dans les êtres vivants et sont employés dans plusieurs applications liées à la vie humaine.
Le terme alcaloïde, ce qui signifie "similaire à un alcali", a été inventé par l'apothicaire allemand w. Meissner en 1818 et est actuellement utilisé pour définir n'importe quel composé type alcalin, Petit, avec une activité biologique et dont la structure hétérocyclique comprend un ou plusieurs atomes d'azote.
Les alcalis Ce sont des substances de base, telles que des hydroxydes ou des carbonates solubles de certains métaux alcalins tels que le potassium, le sodium, le lithium, le rubidium et le césium.
Les substances alcalines sont capables de recevoir des atomes d'hydrogène dérivés d'autres substances acide Et c'est exactement ce que font les alcaloïdes, qui se trouvent dans la nature comme de petites molécules réactives, capables de Accepter Atomes d'hydrogène d'autres molécules pour devenir bases.
Les alcaloïdes sont produits par une grande diversité d'organismes, mais les plus connus et exploités par l'humanité sont, sans aucun doute, ceux d'origine végétale.
Les plantes les utilisent généralement, entre autres, pour se défendre contre leurs prédateurs herbivores, mais l'être humain, car l'apparition des premières civilisations, a exploité ces substances pour une grande variété d'activités de la médecine, de la religion et des loisirs, jusqu'à la défense et Obtenir leur nourriture.
Tous les jours, l'être humain utilise un grand nombre d'alcaloïdes végétaux, soit pour être stimulés (comme avec le café et la cigarette), soit pour traiter une condition pathologique. En fait, les alcaloïdes sont considérés comme les composés organiques les plus utiles, mais en même temps plus dangereux de la nature.
Caractéristiques des alcaloïdes
- Ce sont des composés organiques de la structure cyclique.
- Ils contiennent des atomes d'azote, soit inclus dans la structure de leur anneau, soit à l'extérieur.
- Le dérivé le plus courant des acides aminés, par exemple de la phénylalanine, du tryptophane, de la lysine, de l'arginine, de la tyrosine ou de l'ornithine, et sont produits par des voies métaboliques secondaires.
- Ils sont synthétisés par divers types d'organismes vivants, étant des plantes parmi les importantes.
- La présence d'un ou plusieurs atomes d'azote dans sa structure en fait des composés alcalins, afin qu'ils puissent participer à des réactions acides.
- Chez les animaux vertébrés, en particulier dans l'être humain, une partie de l'activité biologique de ces composés est mise en évidence dans le système nerveux central.
- Ils ont une grande importance biologique et sont utilisés comme médicaments dans le domaine de la médecine et de la pharmacologie.
- Participer à différents processus biologiques des plantes, des animaux et des micro-organismes de différents types.
- Certains alcaloïdes ont une activité antibactérienne, antifongique ou antivirale.
- Ils ont généralement plus d'une fonction biologique.
- Ils sont importants pour le aptitude de l'organisme qui les produit, car ils servent généralement à se défendre contre les prédateurs.
Structure alcaloïde
Les alcaloïdes ont des structures chimiques très diverses, qui dépendent, en principe, de leurs molécules précurseurs. Malgré cela, nous pouvons mettre en évidence certains aspects de sa structure:
- Ce sont des composés organiques, ce qui signifie qu'ils ont un squelette formé principalement par des atomes de carbone.
- Ils ont généralement des structures cycliques simples ou complexes qui contiennent au moins un atome d'azote amine.
- S'ils sont obtenus uniquement, ce sont généralement des poudres cristallines, pas volatiles et amères au goût.
Types d'alcaloïdes
Généralement, les alcaloïdes sont classés, selon leur structure, dans les classes suivantes:
- Vrais alcaloïdes.
- Protoalcaloïdes.
- Pseudoalcaloides.
Vrais alcaloïdes
Ce sont tous les alcaloïdes qui dérivent des acides aminés et qui sont formés par un anneau hétérocyclique contenant au moins un atome d'azote provenant de l'acide aminé qui leur a donné d'origine, qui fait partie de la structure cyclique
Même à de très petites doses, ce sont des molécules extrêmement actives qui ont généralement un goût amer et un aspect solide blanc cristallin.
Les vrais alcaloïdes forment des sels solubles à l'eau lorsqu'ils sont combinés avec des substances acides et sont généralement produits par des groupes de plantes spéciaux tels que des formes libres, telles que les sels ou les oxydes d'azote.
Les principaux acides aminés précurseurs des vrais alcaloïdes sont la l -ornitine, la l-lisin, la l-pyrosine, la l-phénylalanine, la l-histidine et le l-triptophane.
Les exemples les plus courants de vrais alcaloïdes sont:
- La cocaïne, utilisé comme médicament stimulant et / ou récréatif, dérivé des feuilles de la buisson de coca (Erythroxylum coca).
- La quinine, Dérivé des espèces de genre Cinchonine, Avec des propriétés médicinales.
- La Dopamine, alcaloïde d'origine animale qui agit comme neurotransmetteur et participe à divers processus nerveux.
- La morphine, Utilisé à des fins thérapeutiques et dérivé des capsules des plantes d'opium (Papaver Somniferum).
- La atropine, principalement dérivé de bellada (Belladone atropa) et largement utilisé dans le domaine de la médecine.
- La nicotine, Un alcaloïde stimulant produit et extrait de la plante de tabac (Nicotiana Tabacum).
Protoalcaloïdes
La yohimbine est un protoalcaloïde avec des effets aphrodisiaques, très utilisé comme composé actif de médicaments prescrits pour le traitement de l'impuissance ou de la dysfonction érectile chez l'hommeCe sont des alcaloïdes dont les atomes d'azote dérivés des acides aminés ne font pas partie de l'anneau hétérocyclique de leur structure. Ils sont formés par des anneaux fermés et sont généralement des alcaloïdes de structure simple.
Ils sont parmi les alcaloïdes les moins abondants dans la nature et sont généralement dérivés d'acides aminés tels que le l-triptophane et la l-lyrosine.
Des exemples de protoalcaloïdes populaires comprennent:
- La Mescaline, hallucinogène dérivé de certaines espèces de cactus de genres Lophophora et Échinopsis.
- La Hornine, présent dans les grains d'orge (Hordeum vulgare).
- La Yohimbina, Un stimulant utilisé pour ses effets aphrodisiaques dérivés du cortex de l'arbre de yohimbine (Pausinystalia Johimbe).
Pseudoalcaloides
Capsaïcine, l'alcaloïde contenu dans les poivrons épicés qui leur donne la "saveur épicée" est un pseudoalcaloïdeCes alcaloïdes ont des structures gazéidues qui ne dérivent pas directement de l'acide aminé, mais dont la formation est en quelque sorte connectée aux routes métaboliques des acides aminés.
Pour cette raison, il est dit qu'ils sont formés à partir de précurseurs d'acides aminés ou d'autres composés dérivés de son traitement.
Les pseudoaloïdes peuvent être dérivés du métabolisme de la phénylalanine, des terpénoïdes et de l'acétate, ainsi que des alcaloïdes stéroïdiens.
Les exemples les plus courants de ces alcaloïdes sont:
- La Cuittin, Dérivé des plantes de genre Conium, généralement toxique.
- La Capsaïcine, L'alcaloïde qui donne la saveur épicée aux poivrons d'une utilisation populaire dans certaines cultures asiatiques et américaines.
- La Éphédrine, d'utilisation médicinale et dérivé de la plante Éphédra Distachya.
- La Solianidine, dérivé de certaines plantes de la famille Solanaceae.
- La caféine, Un alcaloïde avec un effet stimulant sur le système nerveux central, dérivé des graines de la centrale à café (Coffea Arabica), de feuilles de thé (Camellia sinensis) et des graines de Guaraná (Paullinia Cupana).
- La Théobromine, Du goût amer, c'est l'un des alcaloïdes présents dans les fruits du cacao (Coco-cacao).
- La Pindine, conifère Pinus Sabiniana.
Exemples d'alcaloïdes
Les alcaloïdes ont été exploités par l'humanité depuis l'apparition des premières civilisations, non seulement dans des pratiques religieuses telles que le chamanisme, mais aussi en tant que substances de médicinal, récréatif et même pour la chasse et l'utilisation de l'auto-défense et l'auto-défense.
Plus de 20 000 alcaloïdes différents produits par des organismes végétaux ont été décrits aujourd'hui, puis certains d'entre eux:
- Quinine, C'est un alcaloïde extrait des plantes du genre Cinchonine et est utilisé comme un composé actif de différents médicaments pour le traitement du paludisme.
- Nicotine, Le composé actif du tabac, dérivé de la plante Nicotiana Tabacum.
- D-tubocurarine, un alcaloïde obtenu de la plante Chondrodendron tomentosum, Employé dans les chirurgies comme relaxant musculaire, c'est aussi l'un des poisons les plus couramment utilisés dans les flèches de chasse de certaines tribus autochtones d'Amérique du Sud.
- Vincristina, C'est un alcaloïde dérivé de la plante Catharanthus roseus, Largement utilisé comme chimiothérapeutique pour le traitement de la leucémie aiguë.
- Psilocybine, C'est un alcaloïde produit par certains champignons comestibles, y compris ceux du genre Psilocybe; Il a des effets hallucinogènes et son usage médicinal a été largement utilisé.
- Caféine, L'un des alcaloïdes les plus consommés par l'homme se trouve dans les grains de café (Coffea Arabica) et aussi dans les feuilles de thé (Camellia sinensis)); Il a des effets psychoactifs et stimulants.
- Strychnine, un alcaloïde produit par les plantes du genre Strychnos qui a des effets nocifs importants sur la santé et est utilisé comme pesticide pour différents animaux vertébrés.
Les références
- Aniszewski, t. (2007). Alcaloïdes-secrets de la vie: chimie alcaloïde, moyenne biologique. Elsevier.
- Kukula-koch, w. POUR., & Widelski, J. (2017). Alcaloïdes. En pharmacognosie (pp. 163-198). Presse universitaire.
- Pelletier, s. W. (Ed.). (1983). Alcaloïdes: perspectives chimiques et biologiques.
- Roberts, M. F. (Ed.). (2013). Alcaloïdes: biochimie, écologie et applications médicinales. Springer Science & Business Media.
- Clin d'œil, m. (2008). Rôles écologiques des alcaloïdes. Alcaloïdes modernes, 3-24.