Le mécanisme de transtérification, dans les acides gras, en microalgues, utilise

La Transtérification C'est une réaction chimique que les esters éprouvent. Le groupe alcoxi de l'ester est remplacé par un autre généralement dans des conditions d'acide ou de base. Ces types de réactions sont effectués par un mécanisme identique à celui de l'hydrolyse d'ester. Cependant, il se produit fréquemment que la transtérification n'est pas réalisée lorsque l'alcool est tertiaire.

Parce que c'est une réaction d'équilibre, elle doit se déplacer vers la direction souhaitée en utilisant un excès considérable d'alcool qui est souhaité pour être présent dans la structure finale ou éliminer l'autre.

Transtérification. CC0

Le fait que l'équilibre de la réaction soit réversible, avec des mécanismes équivalents pour les réactions directes et inverses, implique que la transtérification est montrée comme l'exemple le plus approprié pour initier l'étude des mécanismes de substitution nucléophile dans le groupe acyle lorsqu'il est catalysé par un acide ou par un base.

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Mécanisme de transtérification

Les réactions de transtérification sont généralement catalysées par les acides ou la base.

En bases

Lorsqu'une base comme catalyseur est utilisée, le mécanisme de réaction implique un remplacement nucléophile simple.

En acides

Dans le cas de la transtérification catalysée par un acide, la réaction est également divisée en deux étapes précédemment nommées, mais un transfert de protons est requis avant et après chacun de ces.

C'est-à-dire que l'attaque nucléophile de l'alcool est précédée de la protonation du groupe carbonyle et, après avoir été effectuée, il est nécessaire que la désostation se produise. De même, l'élimination du groupe sortant est précédée de la protonation de ceci et, une fois que le stade d'élimination a abouti, la dévrootonation se reproduise.

Transsertification catalysée par l'acide. MIPE / CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)

Debido a que el mecanismo anterior puede generar la formación de ácidos carboxílicos mediante la reacción del carbocatión (producto de la protonación del grupo carbonilo) con agua presente en el medio de reacción, las reacciones de transesterificación catalizadas por ácido se deben llevar a cabo en ausencia d'eau.

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Dans certains cas, la transtérification peut être effectuée dans un environnement non catalytique. Cependant, cela n'est possible que dans des conditions supercritiques (température plus élevée et pression plus élevée), qui n'est pas économiquement viable.

Transestérification des acides gras

Les huiles végétales, à partir de graines et de fruits des plantes, sont principalement constituées de triglycérides (trifes de glycérol) qui comprennent trois acides gras à longue chaîne responsables de la masse moléculaire élevée et de la faible volatilité de ces huiles.

En les soumettant à un processus de transsétéfication à l'aide de méthanol, les huiles sont converties en esters méthyliques des trois acides gras individuels. Le glycérol est également généré comme sous-produit de la réaction.

Alcools et catalyseurs

En plus du méthanol, d'autres alcools à chaîne courte tels que l'éthanol, le propanol, le butanol et le puntanol. Cependant, le méthanol et l'éthanol sont ceux de préférence:

• Méthanol en raison de ses propriétés physicochimiques particulières.
• Éthanol car il est moins toxique et peut se produire à partir de sources renouvelables.

Les catalyseurs utilisés dans la réaction peuvent être acides ou basiques. Cependant, il est courant que le processus soit effectué dans un environnement alcalin, car l'efficacité de la réaction est plus élevée et, en outre, moins de dommages à l'équipement utilisé à la suite de la corrosion est généré.

Biodiesel

Étant donné que les masses moléculaires des esters méthyliques obtenus représentent environ un tiers de la masse moléculaire des triglycérides d'origine, leur volatilité est plus grande et peut être utilisée dans les moteurs diesel.

Par conséquent, le mélange d'esters de méthyle obtenus à partir d'acides gras reçoit généralement le nom du biodiesel. Cependant, sa composition dépendra de la structure des chaînes acides carboxyliques qui forment chaque triglycéride.

TROFIRIATION DANS LES MICROALGAE

Les triglycérides peuvent également être obtenus à partir de microalgues. Ces espèces non seulement les synthétisent naturellement, mais les stockent également sous forme de réserve d'énergie en carbone dans leurs cellules lorsqu'elles ne peuvent plus diviser.

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avantage

En ce qui concerne les huiles végétales, les microalgues offrent plusieurs avantages lorsqu'il s'agit de l'utilisation comme matière première pour obtenir le biodiesel. En plus de produire une plus grande quantité de biomasse car ils présentent des taux de croissance élevés, ils ne représentent pas une concurrence pour les zones de culture pour la production alimentaire.

Les microalgues peuvent se développer dans des conditions défavorables que celles trouvées dans les terres non culturelles ou les plans d'eau frais et salés tels que les étangs, les lacs, les mers et les océans.

Cultivation des microalgues à l'échelle de laboratoire. CSiro / Creative Commons Agust 3.0 inversé.

Tra-prirification de l'acide catalyse

Parce que l'huile de microalgues contient plus d'acides gras libres que les huiles végétales, qui produit des réactions secondaires défavorables dans un milieu de base, un processus de stérification doit être effectué en utilisant des catalyseurs acides avant les transitions habituelles.

Compte tenu de cela, les catalyseurs solides sont présentés avec un grand potentiel dans la transition des microalgues. En plus d'être utilisé plusieurs fois et facilement séparés du milieu de réaction, le glycérol pur est obtenu sans-produit, car le processus n'est pas affecté par l'humidité présente dans les matières premières et les acides gras libres.

Applications du Transtérification

La transtérification est principalement utilisée dans la production de biodiesel; Non seulement les avantages économiques sont obtenus, mais les émissions de gaz à effet de serre sont réduites. Cependant, la grande polyvalence de la transestérification a permis son utilisation à la fois dans le laboratoire et dans l'industrie.

Synthèse d'esters

En ce qui concerne la synthèse des esters, la transtérification présente généralement plus d'avantages que l'utilisation d'acides carboxyliques et d'alcools dans certains cas particuliers.

Les esters sont solubles dans la plupart des solvants organiques, tandis que certains acides carboxyliques ont une très petite solubilité, ce qui rend difficile la réalisation d'une estérification homogène. Ensuite, la transformation de l'ester-déformation est particulièrement utile à partir des esters du commerce et éthiques et éthyliques.

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Polymérisation

La transtérification est également utile dans l'ouverture de l'anneau lactona qui entraîne la formation d'un polyester.

Bien que la production de polyéthylène téréphtalate (TEP) soit actuellement basée sur la stérification directe de l'acide téréfante, la réaction de transmission entre diméthyle téréphtalate et éthylène glycol en production était utilisée pour être utilisée de ce polyester.

Unité répétitive de polyéthylène téréphtalate. Diskusion LJFA-AG / Domaine de pub

D'un autre côté, la transression est fondamentale dans l'industrie de la peinture, car le remède (polyestérification) des résines alquidiques permet d'améliorer les propriétés des peintures dans lesquelles les huiles végétales sont utilisées comme matière première.

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