Tétrachlorure de carbone (CCL4)

Structure de tétrachlorure de carbone. Source: Wikimedia Commons

Qu'est-ce que le tétrachlorure de carbone?

Il le tétrachlorure de carbone C'est un liquide synthétique incolore, une odeur légèrement sucrée, similaire à l'odeur de l'éther et du chloroforme. Sa formule chimique est CCL₄, et constitue un composé covalent et volatil, dont la vapeur est de plus grande densité que l'air; Il n'est pas un moteur de l'électricité et ce n'est pas inflammable.

Il se trouve dans l'atmosphère, l'eau des rivières, la mer et les sédiments de la surface marine. On pense que le tétrachlorure de carbone présent dans les algues rouges est synthétisé par le même organisme.

Dans l'atmosphère, il est produit par la réaction du chlore et du méthane. Le tétrachlorure de carbone produit industriellement entre dans l'océan, principalement à travers l'interface Mar-Aire.

Il a été estimé que son atmosphérique => l'écoulement océanique est de 1,4 x 10^dix g / an, équivalent à 30% du tétrachlorure de carbone total de l'atmosphère.

Structure

Dans l'image, la structure du tétrachlorure de carbone peut être vue. Notez que les atomes de Cl (les sphères vertes), sont orientés dans l'espace autour du carbone (sphère noire) dessinant un tétraèdre.

Il convient également de mentionner que parce que tous les sommets du tétraèdre sont identiques, la structure est symétrique; c'est-à-dire, peu importe comment se tourne la molécule CCL₄, Ce sera toujours le même.

Donc, le tétraèdre vert de CCL₄ Il est symétrique, il a en conséquence l'absence d'un moment dipolaire permanent.

Alors que les liaisons C-CL sont polaires en raison de la plus grande électronégativité du CL par rapport à C, ces moments sont annulés vectorialement. Par conséquent, c'est un composé organique chloré apolaire.

Le carbone est totalement chloré dans le CCL₄, qui est égal à une oxydation élevée (le carbone peut former quatre liaisons avec le chlore).

Ce solvant n'a pas tendance à perdre des électrons, il est aprotique (il n'a pas d'hydrogènes) et représente un petit milieu de transport et de stockage du chlore.

Proprietes physiques et chimiques

Formule

CCL₄

Poids moléculaire

153,81 g / mol.

Aspect physique

C'est un liquide incolore. Cristalliser sous forme de cristaux monocliniques.

Odeur

L'odeur est aromatique et quelque peu sucrée, semblable à l'odeur du tétrachloréthylène et du chloroforme.

Point d'ébullition

170,1 ºF (76,8 ºC) à 760 mmHg.

Point de fusion

-9 ºF (-23 ºC).

Solubilité dans l'eau

Il est peu soluble dans l'eau: 1,16 mg / ml à 25 ºC et 0,8 mg / ml à 20 ºC, car l'eau, molécule hautement polaire, ne "ressent pas" l'affinité pour le tétrachlorure de carbone, qui est apolaire.

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Solubilité dans les solvants organiques

En raison de la symétrie de sa structure moléculaire, le tétrachlorure de carbone est un composé non polaire. Par conséquent, il est miscible avec l'alcool, le benzène, le chloroforme, l'éther, le disulfure de carbone, l'huile et l'éther d'essence. De même, il est soluble dans l'éthanol et l'acétone.

Densité

À l'état liquide: 1,59 g / ml à 68 º F et 1 594 g / ml à 20 ºC.

À l'état solide: 1 831 g / ml A -186 ºC et 1 809 g / ml a -80 ºC.

La stabilité

Généralement inerte.

Action corrosive

Attaquez certaines formes de plastiques, de caoutchoucs et de revêtements.

point d'allumage

Il est peu inflammable, indiquant le point d'allumage comme moins de 982 ºC.

Auto allumage

982 ºC (1800 ºF; 1255 K).

Densité de vapeur

5.32 dans la relation aérienne, prise comme une valeur de référence égale à 1.

La pression de vapeur

91 mmHg à 68 ºF; 113 mmHg à 77 ºF et 115 mmHg à 25 ºC.

Décomposition

En présence de feu forment du chlorure et du phosgen, un composé fortement toxique. De plus, dans les mêmes conditions, il est décomposé en chlorure d'hydrogène et en monoxyde de carbone. En présence d'eau à des températures élevées, l'acide chlorhydrique peut provoquer.

Applications

Fabrication de produits chimiques

- Intervient comme un agent de chloration et / ou de solvant dans la fabrication de chlore organique. De même, il intervient en monomère dans la fabrication du nylon.

- Il agit comme un solvant dans la fabrication de ciment en caoutchouc, de savon et d'insecticide.

- Il est utilisé dans la fabrication de la chlorofluorocarbone du propulseur.

- En n'ayant pas de liaisons C-H, le tétrachlorure de carbone ne souffre pas de réactions radicales libres, il s'agit donc d'un solvant utile pour les halogénations, soit par un halogène élémentaire, soit par un réactif d'halogénaison, comme le N-bromosuccinimide.

Fabrication de réfrigérants

- Il a été utilisé dans la production de chlorofluorocarbone, de réfrigérant R-11 et de trichlorofluorométhane, réfrigérant R-12.

Ces réfrigérants détruisent la couche d'ozone, c'est pourquoi la cessation de son utilisation a été recommandée, selon les recommandations du protocole de Montréal.

Suppression du feu

- Au début du 20e siècle, le tétrachlorure de carbone a commencé à être utilisé comme extincteur, basé sur un ensemble de propriétés composées: elle est volatile, sa vapeur est plus lourde que l'air, ce n'est pas un conducteur électrique et il est peu inflammable.

- Lorsqu'il est chauffé, il devient une vapeur lourde qui couvre les produits de combustion, les isolant de l'oxygène présent dans l'air et provoquant l'éteinte du feu.

Peut vous servir: tamisé

- Il convient à la lutte contre les incendies d'huile et d'appareils.

- Cependant, à des températures supérieures à 500 ºC, elle peut réagir avec l'eau provoquant un Fosgen, un composé toxique, de sorte que l'attention doit être accordée à la ventilation pendant l'utilisation.

- Vous pouvez réagir de manière explosive avec le sodium métallique, devoir éviter son utilisation dans les incendies avec la présence de ce métal.

Nettoyage

- Il a été utilisé dans les cloisons sèches de vêtements et autres matériaux à usage domestique.

- Il est utilisé comme discours industriel en métal.

Analyse chimique

- Il est utilisé pour la détection du bore, le bromure, le chlorure, le molybdène, le tungstène, le vanadium, le phosphore et l'argent.

Spectroscopie infrarouge et résonance magnétique nucléaire

- Il est utilisé comme solvant dans la spectroscopie infrarouge, car il n'a pas une absorption significative dans les bandes> 1600 cm^-1.

- Il a été utilisé comme solvant dans la résonance magnétique nucléaire, car il n'a pas interféré avec la technique en ne souffrant pas d'hydrogène (il est aprotic). Mais en raison de sa toxicité, et que sa puissance de solvant est faible, elle a été remplacée par des solvants deurés.

Solvant

- Comme c'est un composé non polaire, il permet son utilisation comme agent solvant d'huiles, de graisses, de laques, de vernis, de cires en caoutchouc et de résines. Vous pouvez également dissoudre l'iode.

Autres utilisations

- C'est un composant important dans les lampes de lave, car sa densité ajoute du poids à la cire.

- Les collectionneurs de timbres l'utilisent, car il révèle des marques d'eau sur les timbres sans produire de dégâts.

- Il a été utilisé comme pesticide, agent fongicide et fumigation des céréales afin d'éliminer les insectes.

- Dans le processus de coupe des métaux, il est utilisé comme lubrifiant.

- Il a été utilisé en médecine vétérinaire comme antihelmintitique dans le traitement de la fasciolasis, causée par le fasciola hépatique chez les moutons.

Toxicité

- Il peut être absorbé par les respiratoires, digestifs, les yeux et la peau. Son ingestion et son inhalation sont très dangereux, car ils peuvent causer de graves dommages au cerveau, au foie et aux reins à long terme.

- Le contact cutané produit une irritation et à long terme peut provoquer une dermatite. Le contact visuel provoque une irritation.

Mécanismes hépatotoxiques

Les principaux mécanismes qui produisent des lésions hépatiques sont le stress oxydatif et l'altération de l'homéostasie du calcium.

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Le stress oxydatif est un déséquilibre entre la production d'espèces réactives de l'oxygène et la capacité du corps à générer un environnement réducteur, dans ses cellules, qui contrôle les processus oxydatifs.

Le déséquilibre dans l'état redox normal peut provoquer des effets toxiques en raison de la production de radicaux libres et libres qui endommagent les composants cellulaires.

Il est métabolisé produisant des radicaux libres₃C^. (Radical trichloréométhyl) et Cl₃Roucouler^. (Trichloométhylpexide radical.

Les radicaux libres provoquent également la rupture de la membrane plasmique des cellules hépatiques. Cela favorise une augmentation de la concentration cytosolique de calcium et une diminution du mécanisme intracellulaire de l'enlèvement du calcium.

L'augmentation intracellulaire du calcium active l'enzyme de la phospholipase₂, qui agit sur les phospholipides membranaires, aggravant son affectation.

De plus, il y a une infiltration de neutrophiles et de lésions hépathocéllulaires. Il y a une diminution de la concentration cellulaire de l'ATP et du glutathion qui provoque une inactivation enzymatique et une mort cellulaire.

Effets toxiques sur le système rénal et dans le système nerveux central

Les effets toxiques se manifestent dans le système rénal avec une diminution de la production d'urine et de l'accumulation corporelle, en particulier dans les poumons, et une augmentation de la concentration des déchets métaboliques dans le sang. Cela peut provoquer la mort.

Au niveau du système nerveux central, il y a une affectation de la conduction axonale des impulsions nerveuses.

Effets de l'exposition sur les humains

Courte durée

Irritation de l'oeil; Effets sur le foie, les reins et le système nerveux central, pouvoir donner lieu à la perte de connaissances.

Longue durée

Dermatite et action cancérogène possible.

Interactions toxiques

Il existe une association entre de nombreux cas d'empoisonnement avec du tétrachlorure de carbone et de la consommation d'alcool. L'excès de consommation d'alcool provoque des lésions hépatiques, produisant dans certains cas une cirrhose du foie.

Il a été observé que la toxicité du tétrachlorure de carbone augmente avec les barbituriques, car celles-ci ont des effets toxiques similaires.

Par exemple, au niveau rénal, les barbituriques diminuent l'excrétion d'urine, cette action étant similaire à l'effet toxique du tétrachlorure de carbone dans le fonctionnement rénal.

Les références

1. Tous les siyavula (s.F.). Forces intermoléculaires et interatomiques. Récupéré de Siyavula.com
2. Carey F. POUR. Chimie organique (sixième édition). Mc Graw Hill.
3. Carbone de tétrachlorure. Récupéré de.Wikipédia.org