Quinonas

Dérivé de 1,4-benzoquinona, constituant de la coenzyme Q, ou Ubiquinona. Source: Wikimedia Commons

Que sont les Quinonas?

Le Quinonas Ce sont des composés organiques avec une base aromatique comme le benzène, le naphtalène, l'anthracène et le fenantreno. Cependant, les molécules cycliques diacétoniques conjuguées sont considérées. Dériver de l'oxydation des phénols et, par conséquent, les groupes C-O oxydent c = o.

En général, ce sont des composés colorés qui remplissent les fonctions de colorants et de colorants. Ils servent de base à l'élaboration de nombreux médicaments.

L'un des dérivés de 1,4-benzoquina (image supérieure) est constituant de l'ubiquinone ou de la coenzyme Q, présente dans tous les êtres vivants, d'où son nom de "Ubasse".

Cette coenzyme intervient dans le fonctionnement de la chaîne de transport électronique. Le processus se produit dans la membrane interne mitochondriale et est couplé à la phosphorylation oxydative, dans laquelle l'ATP est produit, la principale source d'énergie pour les êtres vivants.

Les quinones se trouvent dans la nature sous forme de pigments, dans les plantes et les animaux. Ils sont également présents dans de nombreuses herbes qui sont traditionnellement utilisées en Chine, comme Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum et Aloe Vera.

Les quinones utilisées par des groupes phénoliques tels que les aidocromes (hydroxy quinones), ont une variété de couleurs telles que le jaune, l'orange, le brun rougeâtre, le violet, etc.

Propriétés physiques et chimiques des quinones

Les propriétés physiques et chimiques de 1,4-benzoquinona sont décrites ci-dessous. Cependant, étant donné la similitude structurelle qui existe parmi toutes les quinones, ces propriétés peuvent être extrapolées à d'autres connaissant leurs différences structurelles.

Aspect physique

Solide cristallin jaunâtre.

Odeur

Irritant épicé.

Point d'ébullition

293 ° C.

Point de fusion

115.7 ° C (240.3 ° F). Par conséquent, les quinones avec des masses moléculaires plus élevées sont solides avec des points de fusion supérieurs à 115.7 ° C.

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Sublimation

Peut toujours sublimer à température ambiante.

Solubilité

Supérieur à 10% dans l'éthanol et l'éthanol.

Solubilité dans l'eau

onze.1 mg / ml à 18 ° C. Les quinones en général sont très solubles dans les solvants d'eau et polaires pour leur capacité à accepter les ponts d'hydrogène (malgré la composante hydrophobe de leurs anneaux).

Densité

3.7 (avec l'air pris comme 1).

La pression de vapeur

0.1 mm Hg à 77 ° C (25 ° C).

Auto-direction

1040 ° F (560 ° C).

Chaleur de combustion

656.6 kcal / g. mol.

Odeur (seuil)

0.4 m / m³.

Classification des quinones

Il y a trois groupes principaux de quinonas: les benzoquinones (1,4-benzoquinona et 1,2-benzoquinona), naphtochane et antraquinones.

Benzoquinones

Tous ont en commun un anneau de haricot avec les groupes c = o. Des exemples de benzoquinones sont: l'embelline, le rapanona et le cousin.

Naftoquinonas

La base structurelle des naffoquinones, comme son nom l'indique, est l'anneau naphthénique, c'est-à-dire dériver du naphtalène. Des exemples de naphtocine sont: Plumbagina, Lawsone, Jugona et Lapachol.

Antraquinones

Les antraquinones sont caractérisées par une base structurelle de l'anneau anthraynique, c'est-à-dire un ensemble de trois anneaux de benzène liés par ses côtés. Des exemples d'antraquinones sont: Barbaloin, Alizarin et Crisofanol.

Obtention

Benzoquinona

- La benzoquinone peut être obtenue par oxydation de 1,4-dihydrobenzène avec du chlorate de sodium, en présence de pentoxyde de divanadium comme catalyseur, et de l'acide sulfurique comme solvant.

- Il est également obtenu par l'oxydation de l'aniline avec du manganèse ou du dioxyde de chromate, comme les oxydants dans une solution acide.

- La benzoquinone se produit en raison de processus d'oxydation de l'hydroquinone, par exemple, dans la réaction de la benzoquinone avec du peroxyde d'hydrogène.

Naftoquinona

- La naftoquinone est synthétisée par oxydation du naphtalène par l'oxyde chromique en présence d'alcool.

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Antraquinona

- L'antraquinone est synthétisée par condensation de benzène avec de l'anhydride phtalique en présence d'Alcl₃ (Acilation de Friedel-Crafts), générant de l'acide benzoïque O-Benzoil, qui connaît un processus d'acallation formant une antraquinone.

- L'antraquinone se produit en raison de l'oxydation de l'anthracène avec de l'acide chromique dans 48% d'acide sulfurique, ou de l'oxydation en phase de vapeur.

Réactions du Quinonas

- Les agents réducteurs, tels que l'acide sulfurique, le minuscule chlorure ou l'acide iarhydrique, agissent sur la benzoquinone en le réduisant à l'hydroquinone.

- Une solution d'iodure de potassium réduit également une solution de la benzoquinone à l'hydroquinone, qui peut être oxydée à nouveau avec du nitrate d'argent.

- Le chlore et les agents de chloration, comme le chlorate de potassium, en présence d'acide chlorhydrique, forment des dérivés chlorés de la benzoquinone.

- 1.2-Benzoquinona se condense avec l'O-Fenildiamine pour former des quinoxalines.

- La benzoquinone est utilisée comme agent oxydant dans les réactions de chimie organique.

- Dans la synthèse de Baily-Scholl (1905), Antraquinona se condense avec du glycérol pour former Bezantreno. Dans la première étape, la quinone est réduite par le cuivre avec de l'acide sulfurique comme moyen. Un groupe carbonyle devient un groupe de méthylène, puis le glycérol est ajouté.

Fonctions et utilisations de Quinonas

Vitamine K₁

Vitamine K₁ (Phylloquinone), formé par l'union d'un dérivé de naphtochane avec une chaîne latérale d'un hydrocarbure aliphatique, remplit une fonction centrale dans le processus de coagulation, car il intervient dans la synthèse de la protrombine, un facteur de coagulation.

Ubiquinona

- L'ubiquinone, ou cytochrome q, est formée par un dérivé du pbenzoquinona attaché à une chaîne latérale d'hydrocarbure aliphatique.

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- Intervient dans la chaîne de transport électronique dans des conditions aérobies, couplées à la synthèse de l'ATP dans les mitochondries.

Benzoquinones

- L'embelline est une teinture utilisée pour teindre le jaune en laine. De plus, l'alizarine (antraquinone) est utilisée dans la coloration.

- Une solution alcaline de 1,4-bencenodiol (hydroquinone) et du sulfate de sodium est utilisée comme un système révélateur qui agit sur des particules de bromure d'argent activé, les réduisant à l'argent métallique, ce qui constitue un négatif de photos.

Plastoquina

La plastaquinone fait partie d'une chaîne de transport d'électrons entre les photosystèmes I et II, qui interviennent dans la photosynthèse des légumes.

Naftoquinonas

- Les protozoaires des genres Leishmania, Tripanosome et Toxoplasme Ils font preuve de sensibilité à une essence présente dans le dddera (D. Lycoides).

- La plombagine est une naphtocyinone qui a été utilisée pour calmer la douleur rhumatismale et présente également des actions anti-stasmodiques, antibactériennes et antifongiques.

- Il a été signalé dans une essence, appelée Lapachol, une activité antitumorale, antipaludique et antifongique.

- Le 2.3-DICE-1,4-Naftoquinona a une activité antifongique. Il avait déjà été utilisé dans l'agriculture, dans le contrôle de la peste et de l'industrie textile.

- L'antibiotique tabagique qui présente une activité sélective contre les bactéries positives à Gram a été synthétisée, en particulier avec Streptomyces immanus.

- Il y a naphtochane qui exerce une action inhibitrice sur le Plasmodium sp. Des dérivés de naftoquinone ont été synthétisés qui ont une efficacité antipalisante quatre fois plus élevée que la quinine.

- Lawone est un pigment isolé des feuilles et des tiges du henné. Il a une coloration orange et est utilisé pour teindre les cheveux.

- La juglona, ​​obtenue à partir des feuilles et des pelures de la noix, est utilisée dans la coloration du bois.

Les références

1. Carey F. Chimie organique. Mc Graw Hill.
2. John D. Robert et Marjorie C. Hamlet. Quinones. Chem récupéré.Bibliothèque.org