Quel est le test de brome?

La test de brome Il s'agit d'un essai qui s'applique aux échantillons de composés organiques de composition inconnue et qui permet de détecter la présence de doubles liens, de triples liens, de groupes phénoliques et d'anilines.

L'échantillon inconnu est ajouté à une solution de brome aqueuse, qui est brune ou orange. Si en ajoutant l'échantillon, la coloration brune disparaît, cela signifie qu'il y a une insaturation actuelle et si la formation d'un solide blanc se produit, c'est un signe qu'il y a un phénol ou une aniline.

Eau de brome. Si en ajoutant un échantillon, sa coloration brun rougeâtre disparaît, cela indique la présence de l'insaturation. Madowiki / cc by-sa (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0). Source: Wikimedia Commons.

Il s'agit d'un test qualitatif, car les quantités ne sont pas déterminées mais seulement la présence des groupes fonctionnels susmentionnés.

L'insaturation présente dans les alcènes (doubles liaisons c = c) réagissent facilement avec le brome. Cela se produit également avec les phénols et les anilines dans lesquels l'anneau aromatique devient très réactif en raison de l'influence des groupes -OH et -NH₂ respectivement.

Il y a deux essais liés à ce test qui utilisent la même réaction chimique. Ils permettent d'obtenir des paramètres importants pour se qualifier dans une manière qualitative de raffinage du pétrole et certains de ses dérivés.

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Fondation de test de rupture

Bromo réagit avec des liaisons doubles et triples et également avec des molécules qui contiennent de l'azote de base telles que les amines aromatiques et les alcools aromatiques (phénols). Cependant, les oléfines sont les endroits les plus réactifs.

Brome

Cet élément (BR) appartient au groupe halogènes avec du fluor, du chlore et de l'iode. Le bromination moléculaire (Br₂) C'est un liquide brun rougeâtre. Une solution aqueuse saturée de brome moléculaire à 20 ° C contient 3,6% (masse / volume) de cet élément.

Eau saturée de bromo. Matthew Sergei Perrin d'Auckland, Nouvelle-Zélande / CC par (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 2.0). Source: Wikimedia Commons.

Oléfines ou alcènes

Ce sont des composés insaturés avec la formule C_nH_2n. Ils sont appelés insaturés parce qu'ils ont une ou plusieurs doubles liaisons C = C. Le nom de ces composés se termine par -env, comme Enene (également appelé éthylène), propeno (propylène), bu jeune.

Enene ou éthylène. Vous pouvez voir la double liaison c = c. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons. Propeno ou propylène. Domaine de nohingserius / pub. Source: Wikimedia Commons. Butteno ou butylène. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.

Ce sont des substances instables par rapport aux alcanes, donc ils réagissent facilement avec le brome et d'autres composés.

Réaction bromo avec les oléfines et quelques alcynes

Le brome moléculaire réagit avec la double liaison des alcènes formant des composés dibromés. Cette réaction est appelée ajout. Vous trouverez ci-dessous un exemple d'ajout bromique à une double liaison:

Peut vous servir: sulfate ferrique: structure, propriétés, risques et utilisationsAjout de brome à l'éthylène. Benjah-Bmm27 / Domaine public. Source: Wikimedia Commons.

En ajoutant l'alcène à la solution brun ou brome orange, il réagit avec l'oléfine formant un composé incolore. L'alcène décolore l'eau de brome, les alcanes ne.

Les alquinos ont des triples liens (C≡C). La bromation etino (HC≡CH) produit Cis- et trans-1,2-dibrométré et 1,1,2,2-tétrabromoetano. Dans la figure trouvée ci-dessous, le trans-1,2-dibromotène.

Ajout de brome au lien triple etino. Roland Match / Gfdl (http: // www.gnou.Org / copyleft / fdl.html). Source: Wikimedia Commons.

Phénols et réaction avec le brome

Ce sont des composés dont la formule générale est AROH, où l'AR est un groupe aromatique tel que le phényle, le phényle de remplacement ou tout autre groupe aromatique. Ils diffèrent des alcools dans lesquels le groupe -OH est directement lié à l'anneau aromatique.

Le phénol est un alcool où l'oxygène est directement lié à l'anneau aromatique. Auteur: Dbenbenn. Source: Wikimedia Commons.

L'une de ses propriétés chimiques les plus importantes, en plus de l'acidité, est la forte réactivité de son anneau aromatique vers la substitution électrophile. C'est-à-dire le remplacement d'un hydrogène d'anneau par un atome e -avid.

C'est pourquoi ils réagissent facilement avec le brome.

Réaction de brome avec le phénol. akane700 / cc by-sa (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0). Source: Wikimedia Commons.

Anilines et réaction avec le brome

Ce sont des amines aromatiques, c'est-à-dire des composés qui ont un groupe amino (-nh₂) dont l'atome d'azote est directement lié à un anneau aromatique. Le membre le plus simple est l'aniline:

Structure aniline. L'azote est directement lié à l'anneau aromatique. Clairière. / Domaine public. Source: Wikimedia Commons.

Ils présentent une basicité appréciable. L'azote du groupe amino a une paire d'électrons libres qui lui donnent un haut degré de nucléophilicité ou une affinité vers des composés qui manquent des électrons et offrent une réactivité élevée à l'anneau aromatique.

Pour cette raison, ils réagissent facilement avec le brome, qui attaque l'anneau aromatique. Par exemple, l'aniline avec du brome forme du 2,4,6-tribromoanylin.

Réaction d'aniline avec le brome. Fung06831 / CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0). Source: Wikimedia Commons.

Tests liés à cet essai

Il existe d'autres tests qui profitent également de la réaction du brome avec les doubles liaisons. Ce sont des méthodes qualitatives pour mesurer les sites réactifs d'un échantillon. Les tests sont le numéro de brome et l'indice de brome.

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Numéro de bromo

Ce sont des grammes de brome (g) qui réagissent avec 100 g de l'échantillon. Il est utilisé dans les distillats pétroliers tels que l'essence, le kéroseén et certains gaz. Il est également appliqué dans des mélanges commerciaux de monoolifins aliphatiques.

Index du brome

C'est le nombre de miligrammes (mg) de brome qui réagissent avec 100 g de l'échantillon. Il est utilisé dans l'industrie chimique dans les matériaux ou les liquides qui ont une teneur en oléfine très faible.

Génération de bromo In situ

Dans ces essais, le brome est généré sur le site à l'aide d'une solution de bromure et de bromate.

Copain₃^- + 5 br^- + 6 h⁺ → 3 BR₂ + 3 h₂SOIT

Une fois formé, le brome réagit avec les liens c = c. La réaction est surveillée par titrage électrométrique. La procédure précise a été publiée par l'American Society for Tests and Materials ou ASTM (acronyme de la société américaine anglaise pour les tests et les matériaux).

Le numéro de brome correspond à la méthode ASTM D1159 et l'indice de brome est décrit dans les méthodes ASTM D 2710, ASTM D 1492 et ASTM D 5776.

Applications de ces essais

Le nombre de brome est une mesure de l'insaturation aliphatique dans les échantillons d'huile et leurs distillats. Dans les monoolifins aliphatiques commerciaux, il sert à fournir des preuves de sa pureté et de sa identité.

L'indice de brome ne s'applique qu'aux hydrocarbures essentiellement exempts d'oléfines, permettant de mesurer les traces de ces.

Courants d'alimentation FCC

Les deux paramètres sont également mesurés en matériaux lourds tels que la nourriture au système de craquage catalytique dans un lit fluidisé ou une FCC (acronyme pour l'anglais Fissure catalytique fluide), utilisé dans le raffinage d'huile.

Les deux tests font partie d'une série de tests qui sont appliqués régulièrement aux courants d'alimentation FCC, qui sont importants pour leur caractérisation dans la structure moléculaire, car ils permettent de développer des modèles cinétiques pour prédire les performances des produits souhaités.

Installations de la FCC dans une raffinerie de pétrole. Valero Energy Corporation / TX / Domaine public. Source: Wikimedia Commons.

Les raisons pour lesquelles le contenu Alkeen est faible

Dans les processus FCC, les oléfines peuvent polymériser et générer des produits indésirables tels que les boues et le coke. C'est pourquoi il est souhaité que les courants d'alimentation FCC aient moins de 5% (poids) d'oléfines.

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Les courants d'alimentation hydrotratés ont un nombre de brome inférieur à 5, dans le diesel à vide lourd est de 10 et en coquisation, le diesel est de 50. En règle générale, il est dit que la fraction des oléfines d'un échantillon est d'environ la moitié de son brome.

Carburant

Dans les moteurs à combustion, les alcènes présents dans l'essence peuvent polymériser la formation de caoutchouc et de vernis déposés sur les murs du système, des filtres fins et des tuyaux couvrant.

Cela peut entraîner un débit de carburant, une réduction de puissance du moteur et même empêcher ce démarrage de.

De l'essence. Hamburger / domaine public. Source: Wikimedia Commons. La présence d'excès d'oléfines dans l'essence peut causer des problèmes de moteur. Auteur: Steve Howard. Source: Pixabay.

Pour ces raisons, la détermination des oléfines dans certains dérivés de pétrole est importante, au moins qualitativement avec ces tests.

Les références

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