Structure propilenglicol, propriétés, synthèse et utilisations

Il propylène glycol C'est un alcool dont la formule chimique est C₃H₈SOIT₂ ou ch₃Chohch₂Oh. Il se compose d'un liquide incolore, toilettes, insipide et visqueux, similaire au sirop. Il a une grande solubilité dans l'eau, ce qui lui donne la propriété d'être hygroscopique et hydratante.

De plus, le propylène glycol est un composé relativement stable et chimiquement inerte, qui a permis à son utilisation de diluant dans l'administration intraveineuse de nombreux médicaments et dans le traitement topique et oral de plusieurs maladies, par exemple l'chtyose ichthyose.

Formule structurelle du propylène glycol. Source: Jü [CC0]

Au-dessus de sa formule structurelle est représentée, ce qui vous permet d'apercevoir clairement la façon dont votre molécule doit être. Notez qu'il a deux groupes hydroxyle dans les carbones adjacents et que son squelette de carbone dérive de l'hydrocarbure de propane; c'est-à-dire qu'il a trois atomes de carbone.

D'autres noms pour cet alcool sont 1.2-propanodiol (que l'IUPAC recommande) et 1.2-dihydroxipropane, à part certains pas si communs.

Le propilenglicol est utilisé industriellement dans l'élaboration de plusieurs aliments et boissons, remplissant les fonctions de la crème hydratante, du stabilisateur, de l'antioxydant, des antimicrobiens, de l'amélioration de l'action d'autres additifs, etc.

Dans le domaine industriel, il a de nombreuses utilisations, entre autres: antigel, solvant, élaboration des résines et plastiques, tissus de polyester, colorants et colorants.

Bien qu'il soit considéré comme un composé sûr, dans certaines conditions, il peut être toxique et nocif pour la santé, ce qui peut entraîner un arrêt cardiaque. Cependant, il est plus respectueux de l'environnement par rapport à l'éthylène glycol, remplaçant ces derniers comme l'antigel automobile.

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Structure du propylène glycol

Molécule de propylène glycol. Source: Karlhahn [domaine public]

Dans la première image, la formule structurelle du propylène glycol a été montrée; Ci-dessus, au lieu de cela, vous avez sa structure moléculaire représentée avec un modèle de sphères et de barres. Les sphères rouges correspondent aux atomes d'oxygène des deux groupes OH.

Toutes les liaisons qui peuvent être observées dans la structure ont la capacité de tourner sur leur propre axe, qui accorde une flexibilité à la molécule; Et à son tour, il affecte ses modes vibrationnels.

Du point de vue de ses interactions intermoléculaires, grâce aux deux OH si près les uns des autres, ils permettent au propylène glycol de former plusieurs ponts d'hydrogène. En conséquence de ces ponts, cet alcool présente un point d'ébullition supérieur à celui de l'eau (187,6 ° C), bien qu'il soit plus lourd.

Stéréoisomères

Stéréoisomères du propylène glycol. Source: Jü [domaine public]

Dans la structure moléculaire, l'atome de carbone du centre (le C₂), est asymétrique, car il a quatre substituants différents: Oh, H, Cho₃ et ch₂Oh.

Dans l'image supérieure, ce qui précède peut également être vu. À gauche, vous avez la formule structurelle, et à droite les deux stéréoisomères du propylène glycol:

Notez que cette paire de stéréoisomères est des images spéculaires, c'est-à-dire qu'elles ne peuvent pas se chevaucher; Et donc, ce sont des éantiomères.

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Si le stéréoisomère de la fin de la fin est «tourné», la même formule aura que son partenaire (de configuration); Avec la différence, que votre atome H indiquera hors de l'avion, vers le lecteur, et pas derrière l'avion.

Propriétés

Noms chimiques

-Propylèneglycol ou α -ropilengicol

-1.2-propanodiol (préféré par IUPAC)

-1.2-dihydroxipropane

-Méthyléthylglycol.

Poids moléculaire

76 095 g / mol

Point de fusion

-60 ºC.

Point d'ébullition

187,6 ºC.

point d'allumage

-104 ºC.

-99 ºC (tasse fermée).

Solubilité dans l'eau

dix⁶ Mg / L à 20 ºC; c'est-à-dire pratiquement miscible dans toute proportion.

Solubilité dans les liquides organiques

Soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'acétone. En plus de l'eau, il est également miscible dans l'acétone et le chloroforme. Soluble dans l'éther.

Densité

1 0361 g / cm³ à 20 ºC.

Densité de vapeur

2,62 (dans la relation aérienne prise comme 1).

La pression de vapeur

0,13 mmHg à 25 ºC.

La stabilité

À basse température est stable dans des conteneurs bien classés. Mais, dans les récipients ouverts et à des températures élevées, il a tendance à s'oxyder, produisant une bonne déshydique, de l'acide lactique, de l'acide pyruvique et de l'acide acétique.

Le propilenglicol est stable, du point de vue chimique, lorsqu'il est mélangé à 95% d'éthanol, de glycine ou d'eau.

Gelée

0,581 cpoise à 20 ° C.

Chaleur de combustion

431 kcal / mol.

Chaleur de vaporisation

168,6 cal / g (au point d'ébullition).

Chaleur spécifique

0,590 cal / g à 20 ° C.

Chaleur de formation

-116.1 kcal / mol a 25 ºC.

Indice de réfraction

1 431 - 1 433 à 20 ° C.

Pka

14,9 à 25 ºC.

La synthèse

À partir de l'oxyde de propylène

Industriellement, le propylène glycol se produit à partir de l'oxyde de propylène (qui est un époxy). Certains fabricants n'utilisent pas de catalyseurs par cette méthode et effectuent la réaction à des températures élevées, entre 200 et 220 ºC.

D'autres fabricants, en revanche, utilisent des métaux tels que les catalyseurs et les températures utilisés sont quelque peu inférieurs à ceux des précédents, entre 150 ºC et 180 ºC, avec la présence d'une résine d'échange d'ions et de petites quantités d'acide sulfurique ou d'alcali.

La réaction est montrée dans l'équation chimique suivante, où pratiquement le carbone dans le sommet supérieur du triangle est hydraté dans un milieu acide:

Synthèse du propylène glycol à partir de l'oxyde de propylène. Source: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]

Le produit final contient dans 20% de propylène glycol, pouvant purifier, en outre, jusqu'à 99,5%.

Du glycérol

La synthèse du propylène glycol peut également être effectuée à partir du glycérol en utilisant des catalyseurs; Comme par exemple, le catalyseur de Raney.

Le glycérol a trois groupes OH, il doit donc être annulé de l'un, en même temps qu'il est nécessaire par l'hydrogène qui permet à cette transformation et que l'eau soit libérée dans une réaction d'hydrogènes.

Des risques

Bien que l'utilisation du propylène glycol dans les aliments soit considérée comme sûre par la Food and Drug Administration des États-Unis (1982), il y a des rapports d'effets indésirables. Parmi eux, l'hyperosmolalité, l'hémolyse, l'arythmie cardiaque et l'acidose lactique se sont produites.

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Un garçon de 15 mois qui a reçu de grandes doses de vitamine C, en suspension dans le propylène glycol, a eu des épisodes de manque de réponse à la stimulation, à la tachypnée, à la tachycardie, à la diaphorèse et à l'hypoglycémie.

La présence d'attaques, liées à l'apport en vitamine D, en utilisant du propylène glycol comme véhicule administratif a été signalée. De même, une condition d'hyperosmolalité chez les jeunes enfants qui ont consommé une multivitamine contenant du propylène glycol a été signalée.

Chez l'adulte, l'administration intraveineuse de grandes doses de propylène glycol peut provoquer une insuffisance rénale et un dysfonctionnement hépatique. De plus, les effets toxiques comprennent l'hyperosmolaralité, l'acidose métabolique (acidose lactique) et le syndrome septique.

L'injection intraveineuse rapide de médicaments contenant du propylène glycol a été associée à la dépression nerveuse, à l'hypotension, à l'AVC, à l'arythmie, à l'inconscience et finalement à un arrêt cardiaque.

OMS (1974) a recommandé une dose maximale de 25 m / kg / jour de propylène. Certaines études ont trouvé des effets toxiques du propylène glycol lorsque leur concentration sérique dépasse 25 mg / 100 ml.

Applications

-Médecins

Diluant dans les médicaments

Certaines préparations de larmes artificielles, comme le systane, utilisent le propylène glycol comme ingrédient.

Il est utilisé comme diluant pour l'administration intraveineuse de nombreux médicaments, notamment: diazépam, digoxine, lorazépam, ferritoin, éthomidato, nitroglycérine, phénobarbital de sodium, etc.

Le propilenglicol a été utilisé dans les désinfectants de la main à base d'alcool, avec une action hydratante pour empêcher les mains-out.

Agent hygroscopique

Le propilenglicol est ajouté à l'inhalation respiratoire dans le but de réduire la viscosité des sécrétions bronchiques, comme c'est le cas de la maladie asthmatique.

Antiseptique

Il est utilisé comme antiseptique avec une action similaire à l'éthanol; Mais être un peu moins efficace que l'éthanol. L'application topique du propylène glycol à une dilution aqueuse de 40 à 60%.

Traitement de l'ichthiose

Il a été utilisé dans le traitement des patients atteints d'ichthiose liés au chromosome X et à l'ichthiose vulgaire. Ces maladies sont caractérisées par un processus de taches et d'écailles cutanées.

Le propylène glycol et d'autres gels non alcoolisés, provoquent une augmentation de l'action kératolithique de l'acide salé. Cette combinaison de composés chimiques peut être utile dans le traitement de l'ichthiose.

Autres

La pommade dans la composition duquel a un propylène glycol à 70%, est utilisé avec de bons résultats dans le traitement de l'œdème de la cornée.

-Industriels

Dans la nourriture

.Propilenglicol est une crème hydratante très utile dans la nourriture. De plus, il fonctionne comme un agent de préservatif qui peut agir sur les agents pathogènes. De plus, c'est un petit composé réactif, il ne réagit donc pas avec d'autres composants alimentaires.

-Son hygroscopicité garantit l'absorption de l'eau et d'autres substances dans des conditions optimales. De cette façon, un contrôle de l'humidité des aliments est maintenu qui évite la sécheresse de la même chose et une accélération de leur détérioration.

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-C'est un antioxydant qui prolonge la demi-vie des aliments, les protégeant des dommages que l'oxygène peut produire.

-Agit en dissolvant d'autres additifs qui peuvent être présents dans la transformation des aliments, comme: les colorants, les arômes et les antioxydants.

-Il est utilisé dans l'élaboration des édulcorants liquides, de la crème glacée crémeuse, du lait fouetté, etc.

Antigel

Remplit une fonction similaire à l'éthylène glycol. Mais, l'utilisation du propylène glycol a été préférée en raison de sa faible toxicité. L'éthylène glycol peut provoquer des cristaux d'oxalate de calcium, qui peuvent détériorer le cœur, les poumons et les reins.

Propilenglicol est capable de bloquer la formation de cristaux de glace, en évitant le gel. De plus, le point de congélation de l'eau diminue en entrant sa survenance. Il est également utilisé dans le dégivrage des ailes de l'avion.

Cosmétiques et produits de soins personnels

Il est utilisé pour maintenir l'humidité des cheveux. De plus, il aide à ramollir la peau et les cheveux et contrôle la croissance bactérienne.

Le propilenglicol est utilisé dans l'élaboration de nombreux produits de soins personnels, tels que: déodorants, écrans solaires, crèmes faciales, lotions pour le corps et excipient pour stabiliser la mousse utilisée dans la crème à raser.

Il est également utilisé comme hydratant pour éviter la sécheresse de la peau et des mains.

Autres

Le propylène glycol est utilisé dans l'élaboration des agents adhésifs, des scellants et du revêtement.

Il est utilisé dans les fluides thermiques de transfert de chaleur et dans les fluides hydrauliques et de freinage. De plus, il est utilisé dans la suppression de la poussière; Dans les colorants et les colorants: lubrifiants, déshydratation des gaz naturels, plastifiants, tensioactifs et cires.

Il est utilisé dans l'industrie textile pour la fabrication de fibres de polyester. Il est utilisé dans les peintures et les revêtements pour la protection des intempéries; En tant que solvant dans les encres imprimés et dans la fabrication de plastiques adaptables.

-Usages supplémentaires

L'armée américaine l'utilise pour produire une fumée qui sert de rideau ou d'écran pour cacher le mouvement des troupes sur le champ de bataille.

Il est également utilisé dans les trains et les modèles de bateaux pour simuler l'émission de fumée, par petit radiateur.

Le propilenglicol, avec le glycérol, est utilisé dans les cartouches liquides des cigarettes électroniques, ce qui réduit les effets toxiques de la consommation de l'utilisation de cigarettes conventionnelles.

Les références

1. Wikipédia. (2019). Propylène glycol. Récupéré de: dans.Wikipédia.org
2. Se publier. (2019). Propylène glycol. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylène glycols pour applications industrielles. Récupéré de: Dow.com
4. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. Amines. (dix^e Édition.). Wiley Plus.
5. Lim, T. ET., Poole, R. L. Et Pagen, n. M. (2014). Toxicité du propylène glycol chez les enfants. J. Pédiatre. Pharmacol le. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2 mars 2018). Propylène glycol dans la nourriture: ce coffre-fort additif est-il? Récupéré de: ligne thermique.com
7. Green Carolyn. (26 septembre 2017). Les utilisations du propylène glycol dans la vie quotidienne. Récupéré de: bizfluent.com