Structure du nitrobenzène (C6H5NO2), propriétés, utilisations, risques

Il nitrobenzène C'est un composé organique aromatique formé par un anneau benzénique C₆H₅- Et un groupe nitro -no₂. Sa formule chimique est C₆H₅NON₂. C'est un liquide huileux coloré ou jaune pâle, avec une odeur d'amandes amères ou des chaussures pour chaussures.

Le nitobenzène est un composé très utile dans l'industrie chimique car il permet d'obtenir une série de substances chimiques qui ont des utilisations variées. C'est parce qu'il peut être soumis à différents types de réactions.

Nitrobencene, C₆H₅-NON₂. Auteur: Marilú Stea.

Parmi les réactions chimiques importantes figurent la nitration (qui vous permet d'ajouter plus de groupes - pas₂ à la molécule) et la réduction (l'opposé de l'oxydation comme les deux atomes d'oxygène du groupe nitro -NO sont éliminés₂ et sont remplacés par des hydrogènes).

Avec Nitrobencene, vous pouvez préparer par exemple l'aniline et le para-acétaminophénol. Ce dernier est l'acétaminophène bien connu qui est un antipyrétique (médicament contre la fièvre) et un analgésique doux (médicament à la douleur mineure).

Le nitobenzène doit être manipulé avec prudence car il est irritant et toxique, il peut provoquer un type d'anémie, parmi plusieurs symptômes, et on pense qu'il peut provoquer un cancer. Il est également nocif pour l'environnement.

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Structure

Le nitrobenzène C₆H₅-NON₂ C'est une molécule plate formée par un anneau benzénique C₆H₅- auquel un groupe nitro est lié - pas₂. Sa molécule est plate car il y a une interaction électronique entre le groupe nitro-pas₂ Et l'anneau de benzène.

Structure plate de la molécule de nitrobenzène. Les électrons des liens anneaux à double liaison ont tendance à interagir avec le groupe Nitro -No₂. Auteur: Benjah-bmm27. Source: Wikimedia Commons.

Le groupe nitro -no₂ tend à attirer les électrons de l'anneau benzénique C₆H₅-.

Structures de résonance du nitrobenzène. L'anneau de benzène a tendance à avoir une charge positive, tandis que le groupe Nitro -NO2 a tendance à avoir une charge négative. Le téléchargeur d'origine était Samuele Madini au Wikipedia italien. [Domaine public]. Source: Wikimedia Commons.

C'est pourquoi la molécule a un côté légèrement plus négatif (où l'oxygène de -NO est₂) et un côté légèrement plus positif (l'anneau de benzène).

L'oxygène du groupe nitro a une charge légèrement négative par rapport à l'anneau benzénique. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclature

- Nitrobenzène.

- Nitrobenze.

- Nitrobenzole.

- Pétrole ou essence de Mirbano ou Mirbana (terme désaffecté).

Propriétés

État physique

Liquide huileux coloré à jaune pâle.

Poids moléculaire

123.11 g / mol.

Point de fusion

5,7 ºC.

Point d'ébullition

211 ºC.

Il peut vous servir: chlorure de cobalt (Cocl2 (: structure, nomenclature, propriétés

Point d'inflammation

88 ºC (méthode de tasse fermée).

Température d'auto-direction

480 ° C.

Densité

1 2037 g / cm³ à 20 ºC.

Solubilité

Petite eau soluble: 0,19 g / 100 g d'eau à 20 ° C. Complètement miscible avec l'alcool, le benzène et l'éther dietyl.

Propriétés chimiques

Le nitrobencène est stable jusqu'à environ 450 ° C de température dans laquelle il commence à se décomposer la formation (en l'absence d'oxygène) non, non₂, benzène, biphényle, aniline, dibenzofurano et naphtalène.

Parmi les réactions importantes du nitrobencene figurent la réduction, la nitration, l'halogénation et la sulfonation.

La nitration de nitrobenzène produit initialement du méta-nitrobenzène et avec un long temps de réaction, le 1,3,5-nitobenzène est obtenu.

Réagir du brome ou du chlore avec du nitrobenzène en présence d'un catalyseur approprié est obtenu du 3-bromo-nitrobenzène (méta-bromonitrobencène) ou du 3-cllor-nitrobenzène (méta-chloronitrobenzène).

Un exemple de réduction est que lorsqu'il s'agit de l'étain (SN) dans l'acide chlorhydrique (HCL), les méta-halogénonitobenzènes sont obtenues par les méta-halogénoanylines.

La sulfonation du nitrobenzène est réalisée avec de l'acide sulfurique fumant à 70-80 ° C et le produit est méta-nitrobenzonique méta-nitrobenze. Cela peut être réduit avec du fer et du HCl pour donner de l'acide méthanyl.

Gradateur

Dans une solution de benzène C₆H₆ Les molécules de nitrobencene sont associées les unes aux autres. Dans ces paires, l'une des molécules est dans une position inversée par rapport à l'autre.

La formation de diamètres de nitrobenzène avec des molécules une dans une position inversée par rapport à l'autre est peut-être due au fait que chacun d'eux a un côté légèrement plus positif et un côté opposé avec une charge légèrement plus négative.

Dans le dimère, le côté avec une charge légèrement plus positive de l'une des molécules est peut-être situé à proximité de la charge légèrement négative de l'autre molécule, car les charges opposées sont attirées, et donc cela se produit avec les deux autres côtés.

Numéro de Nitrobencene, c'est-à-dire deux molécules qui ont tendance à être ensemble dans certains solvants. Auteur: Marilú Stea.

Autres propriétés

Il présente une odeur similaire aux amandes ou pour polir des chaussures. En abaissant sa température solidifie sous la forme de cristaux jaune verdâtre.

Obtention

Vous obtenez le traitement du benzène C₆H₆ Avec un mélange d'acide nitrique HNO₃ et l'acide sulfurique H₂Swin₄. Le processus est appelé nitration et implique la formation de l'ion nitronium₂⁺ Grâce à la présence d'acide sulfurique h₂Swin₄.

- Nitronio ion no₂⁺:

HNO₃ + 2 h₂Swin₄ ⇔ H₃SOIT⁺ + 2 HSO₄^- + NON₂⁺ (Nitronio ion)

- Le nitronio ion attaque le benzène:

Peut vous servir: Erreur systématique: comment la calculer, en chimie, en physique, exemples

C₆H₆ + NON₂⁺ → C₆H₆NON₂⁺

- Nitrobencene est formé:

C₆H₆NON₂⁺ + HSO₄^- → C₆H₅NON₂ + H₂Swin₄

En résumé:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NON₂ + H₂SOIT

La réaction de nitration en benzène est très exothermique, c'est-à-dire que une chaleur est générée, donc c'est très dangereux.

Applications

Dans l'obtention de l'aniline et de l'acétaminophène

Nitrobencene est principalement utilisé pour synthétiser l'aniline C₆H₅NH₂, qui est un composé largement utilisé pour la préparation des pesticides, des gencives, des colorants, des explosifs et des médicaments.

L'obtention de l'aniline se produit en réduisant le nitrobenzène dans un milieu acide en présence de fer ou d'étain, qui est effectué selon les étapes suivantes:

Nitrobenzène → Nitrosobenzène → phénylhydroxylamine → aniline

C₆H₅NON₂ → C₆H₅Non → C₆H₅NHOH → C₆H₅NH₂

Réduction du nitrobencene pour obtenir de l'aniline. Benjah-bmm27 [domaine public]. Source: Wikimedia Commons.

Selon les conditions, le processus peut être arrêté dans l'une des étapes intermédiaires par exemple dans la phénylhydroxylamine. À partir de la phénylhydroxylamine dans un environnement fortement acide, le para-aminophénol peut être préparé:

Phénylhdroxylamine → p-Aminophénol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Ce dernier est traité avec de l'anhydride acétique pour obtenir un paracétamol (acétaminophène) un doux antipyrétique et un analgésique doux, c'est-à-dire un médicament pour traiter la fièvre et la douleur et la douleur et la douleur.

Parfois, il est possible de se soigner avec l'acétaminophène aux enfants atteints de fièvre. L'acétaminophène est un dérivé du nitrobenzène. Auteur: Augusto Ordonnez. Source: Pixabay. Pilules d'acétaminophène, un dérivé du nitrobenzène. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pils.JPG: Tribe Michelle d'Ottawa, œuvre canadaderivative: anrie [cc by (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 3.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Une autre façon d'obtenir de l'aniline est de réduire le nitrobenzène avec du monoxyde de carbone (CO) dans un milieu aqueux en présence de très petites particules (nanoparticules) du paladium (PD) comme catalyseur.

C₆H₅-NON₂ + 3 CO + H₂O → C₆H₅-NH₂ + 3 CO₂

Dans l'obtention d'autres composés chimiques

Le nitobenzène est le point de départ pour obtenir une grande variété de composés utilisés tels que les colorants, les pesticides, les médicaments et les cosmétiques.

Certains colorants sont obtenus grâce au nitrobenzène. Auteur: Edith Lüthi. Source: Pixabay.

Par exemple, il permet d'obtenir le 1,3-Dinitrobencene qui, par chloration (ajout de chlore) et la réduction (élimination des atomes d'oxygène) génère du 3-chloroanylin. Ceci est utilisé comme intermédiaire pour les pesticides, les colorants et les médicaments.

Le nitobenzène a été utilisé pour préparer la benchidine qui est un colorant. De plus, le nitrobenzène sert à préparer la quinoline, l'azobenzène, l'acide méthanyl, le dyitobenzène, l'isocianate ou la pyroxiline parmi de nombreux autres composés.

Dans plusieurs applications

Le nitobenzène est utilisé ou utilisé comme:

Peut vous servir: hydrocarbures insaturés

- Solvant d'extraction pour la purification des huiles de lubrification utilisées dans les machines

- Solvant pour les éthers de cellulose

- Mélangez ingrédient pour polir les métaux

- Dans les savons

- Dans des mélanges pour les chaussures polonaises

- Conservateur de peinture en aérosol

- Composant de mélange de polissage au sol

- Substitut d'essence aux amandes

- Dans l'industrie du parfum

- Dans la production de caoutchouc synthétique

- Solvant dans divers processus

Nitobenzène fait partie de certains mélanges pour les chaussures polonaises. D-kuru [cc by-sa 3.0 AT (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 3.0 / at / acte.dans)]. Source: Wikimedia Commons.

Des risques

Le nitobenzène est toxique par inhalation, ingestion et absorption à travers la peau.

Irrite la peau, les yeux et les voies respiratoires. Il peut provoquer un type d'anémie appelé méthémoglobinemie qui consiste à réduire la capacité des globules rouges à libérer de l'oxygène dans les tissus et génère de la fatigue.

De plus, Nitrobencene provoque une dyspnée, des étourdissements, une vision bouleversée, un manque de souffle, un effondrement et une mort. Il endommage également le foie, la rate, les reins et le système nerveux central.

On estime qu'il peut s'agir d'un mutagène et peut-être provoquer un cancer humain, comme il l'a causé chez les animaux.

De plus, Nitrobencene ne doit pas être jeté dans l'environnement. Sa toxicité envers les animaux, les plantes et les micro-organismes le rend très nocif pour les écosystèmes.

La toxicité envers les micro-organismes diminue sa biodégradabilité.

Traitements pour son élimination de l'environnement

La pollution de l'environnement avec Nitrobencene peut se produire à travers le gaspillage des différentes industries qui l'utilisent, comme l'industrie des coloriages ou celle des explosifs.

Le nitobenzène est un très toxique et difficile à décomposer dans des conditions naturelles, pour cette raison, elle peut provoquer une contamination potable et des systèmes d'irrigation sévère.

En raison de sa stabilité élevée et de sa toxicité envers les micro-organismes, il est souvent sélectionné comme modèle dans les études de traitement des eaux usées.

Diverses façons sont étudiées pour éliminer le nitrobenzène à l'eau contaminée. L'un d'eux est par une dégradation photocatalytique, c'est-à-dire en utilisant la lumière du soleil comme accélérateur de la réaction de dégradation en présence de dioxyde de titane du titane₂.

Avec un réacteur au soleil, il est possible d'éliminer la pollution de l'eau avec le nitrobencene. Mihai-Cosmin Pascariu [CC By-Sa (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikimedia Commons.

Les méthodes de microélectrolyse ont également été testées avec succès avec un catalyseur de fer (foi) et du cuivre (CU) dans la céramique. La microélectrolyse permet au nitrobenzène de se décomposer à travers un courant électrique.

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