Chimie

Nomenclature, formation, structure et caractéristiques de l'isobutilo

Nomenclature, formation, structure et caractéristiques de l'isobutilo

Il isobutil ou isobutil C'est un groupe radical ou alquilique qui provient de l'ibutane alcano, l'un des isomères structurels du butane, c4Hdix. Ainsi, l'isobutyl intègre les groupes butyle, les autres étant le butyle, le tertbutil et le secbutyl. Sa formule structurelle est -ch2Ch (ch3)2.

L'image inférieure illustre le groupe isobutil ou isobutyl. R est une chaîne latérale, qui peut être n'importe quel squelette de carbone qui, étant donné la définition, est aliphatique et manque donc de bagues aromatiques. R, peut également représenter le reste de la structure moléculaire d'un composé donné, étant l'isobutil juste un segment de ladite structure.

Groupe ibutilo. Source: Pngbot via Wikipedia.

Le groupe isobutyl est facile à identifier dans les formules structurelles car elle ressemble à un et.

Lorsqu'il est et couvre une grande partie de la structure, il est dit que le composé est un dérivé de l'isobutil; Alors que dans les cas où il se trouve et a l'air petit face au reste de la structure, il est dit que l'isobutil n'est rien de plus qu'un substituant alquilique.

L'alcool isobutyl, (CHO3)2Chch2Oh, avec une plus grande masse moléculaire mais avec des propriétés différentes de celles de l'alcool isopropylique (CHO3)2Choh est un exemple de composé où le segment isobutil forme presque toute la structure moléculaire.

[TOC]

Nomenclature et formation

Formule structurelle de l'isobutane. Source: Gabriel Bolívar via Mol View.

Ce groupe est bien connu par son nom commun, «Isobutilo», que par le nom régi par la nomenclature de l'IUPAC, «2-méthylpropil». Ce dernier, moins utilisé, est plus fidèle au fait que l'isobutyl dérive de l'isobutane (image supérieure).

Notez que l'isobutane a quatre carbone, dont trois sont des terminaux; Ce sont les carbones énumérés 1, 3 et 4 (les Choons3). Si l'un de ces trois carbones perdait l'un de ses hydrogènes (en cercles rouges), le radical isobutyl ou le 2-méthylpropil serait formé, qui serait lié à une chaîne latérale R pour devenir un groupe ou un remplacement isobutil.

Peut vous servir: chlorure ferreux (FECL2): structure, utilisations, propriétés

Notez que le résultat est indépendant de l'hydrogène éliminé. Ils ne doivent pas nécessairement être ceux qui sont verrouillés dans les cercles rouges, tant que ce ne sont pas ceux du carbone 2, dans lequel le scénario donnerait naissance à un autre substituant butyle: le tertbutil ou le tertbutil.

Structure et caractéristiques

Isobutilo est un substituant alquilique, il manque donc de insaturation et est composé uniquement de liens C-C et C-H. Son nom commun est dû dans le premier cas auquel il dérive de l'isobutane, qui à son tour est connu comme tel en ayant une structure symétrique; C'est-à-dire que c'est la même chose quelle que soit son apparence.

L'isobutil est également symétrique, car s'il est divisé en deux moitiés, l'une sera la "réflexion" de l'autre. Ce groupe, comme les autres substituants alquiliques, est hydrophobe et apolaire, de sorte que sa présence dans un composé vous permet de nous apercevoir que son personnage ne sera pas trop polaire.

En plus de ces caractéristiques, c'est un groupe relativement volumineux et ramifié, surtout si tous leurs atomes d'hydrogène sont considérés. Cela a un impact sur l'efficacité des interactions intermoléculaires. Plus il y a de ces groupes dans un composé, il est possible de déduire que leurs points de fusion et d'ébullition sont inférieurs.

D'un autre côté, sa plus grande masse moléculaire par rapport au groupe isopropyle, contribue aux forces dispersives de Londres. C'est le cas, par exemple, des points d'ébullition des alcools isopropyliques (82,5 ºC) et de l'isobutil (108 ºC).

Exemples

Les composés dérivés d'isobutyl sont obtenus lorsqu'ils sont dans la formule RCH2Ch (ch3)2 R est remplacé par tout groupe fonctionnel hétéroátomo ou organique. D'un autre côté, si cela ne suffit pas pour décrire la structure d'un composé, cela signifie que l'isobutyl ne se comporte que comme un substituant.

Peut vous servir: alcool éthylique: structure, propriétés, utilisations, obtention

Halogénuros

Isobutilo halogogenuros est obtenu lorsque R est remplacé par un atome halogène. Ainsi, pour le fluorure, le chlore, le brome et le yoduro, nous aurons respectivement le fluorure isobutyl, FCH2Ch (ch3)2, Chlorure d'isobutyl, CLCH2Ch (ch3)2, Le bromure isobutyl, brch2Ch (ch3)2, et l'iodure d'isobutyl, ich2Ch (ch3)2.

De tous, le plus courant est le clch2Ch (ch3)2, qui est un solvant chloré.

Isobutilamine

Formule squelettique d'isobutilamine. Source: ryanaxp / domaine public.

L'alcool ibutile a été mentionné précédemment (ch3)2Chch2Oh. Maintenant, si au lieu du groupe OH, nous avons le groupe NH2, Alors le composé sera l'isobutilamine (ch3)2Chch2NH2 (image supérieure).

Notez comment et l'isobutyl couvre presque toute la structure, étant NH2 le substituant et non l'isobutil en soi. Cependant, dans la plupart des composés où il se trouve à Isobutilo, il est présenté comme un substituant.

Isobutilgermano

Semblable au cas de l'isobutilamine, si au lieu de NH2 En dehors du groupe GEH3, Ensuite, nous aurions l'isobutilgermano, (Cho3)2Chch2Geh3.

Acide isovale

Formule d'acide isovale. Source: Edgar181 / Domaine public

Dans l'image supérieure, nous avons la formule d'acide isovatique. Notez comment l'isobutil est facilement reconnu par les quatre atomes de carbone carboxyle au groupe carboxyle, CO2H ou COOH, donnant naissance à cet acide (Cho3)2Chch2COOH.

Acétate isobutil

Formule d'acétate d'ibutilo. Source: Emeldir / Domaine public

À la fois dans l'exemple précédent et en cela, l'isobutil commence à aller à l'arrière-plan important en raison des groupes oxygénés avec lesquels il est lié. Maintenant, nous avons l'acétate isobutyl (ci-dessus), un ester qui fait partie de l'essence naturelle des poires et des framboises, et qui est également un solvant organique très récurrent dans les laboratoires.

Peut vous servir: composé chimique

Jusqu'à présent, les exemples cités se composaient de solvants ou de substances liquides. Les deux suivants seront donc solides et constitueront des médicaments.

Nisoldipin

Formule structurelle de la nisoldipin. Source: Louisajb (Talk) 16:05, 12 décembre 2011 (UTC) / Domaine public.

Dans la Nisoldipin, un médicament qui diminue la pression artérielle, est l'isobutil comme un simple substituant (image supérieure). Notez que maintenant c'est juste un fragment moléculaire d'une structure beaucoup plus grande.

Carfilzomib

Formule structurelle du carfilzomib. Source: Vaccinaliste / domaine public

Dans le carfilzomib, le médicament utilisé pour lutter contre le myélome multiple, l'isobutyl a encore moins de pertinence structurelle (image supérieure). Notez qu'il est facile et directement identifié par la présence de deux et sur le côté gauche de la structure. Là encore, Isobutil n'est rien de plus qu'une fraction de la structure moléculaire.

En plus des exemples de nisoldipin et de carfilzomib, il existe d'autres médicaments et composés où l'isobutil, comme d'habitude, n'apparaît que comme un groupe alquilique de remplacement.

Les références

  1. Graham Salomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organique. (dixe Édition.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Chimie organique. (Sixième édition). Mc Graw Hill.
  3. Morrison et Boyd. (1987). Chimie organique. (Cinquième édition). Addison-wesley iberoamericana.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de la chimie organique: Isobutyl. Récupéré de: Chem.Ucla.Édu
  5. Elsevier B.V. (2020). Groupe d'isobutil. ScienceDirect. Récupéré de: ScienceDirect.com
  6. Wikipédia. (2020). Groupe butyle. Récupéré de: dans.Wikipédia.org
  7. James Ashenhurst. (11 décembre 2019). Ne sois pas futu, apprenez les butyles. Récupéré de: MasterOganicchemistry.com