Propriétés d'hydrocarbures aromatiques, exemples, applications

Les hydrocarbures aromatiques ou de sable Ce sont un ensemble de composés organiques qui ne sont composés que de carbones et d'hydrogènes, et qui se caractérisent par des unités de benzènes dans leurs structures moléculaires.

Certains, comme son nom le souligne, tire des odeurs douces et agréables; raison pour laquelle les premiers produits chimiques organiques les appellent aromatique. Le méthane gazeux, par exemple, est un hydrocarbure de toilette; Tandis que le toluène, le liquide volatil, présente une odeur assez particulière et forte.

Les hydrocarbures aromatiques sont reconnus par les unités de Benncytenic Rings

Dans l'image supérieure, nous avons une sorte de réseau ou de maillage composé d'anneaux benzéniques. Notez vos géométries hexagonales et le cercle à l'intérieur. Ce cercle représente ce que l'on appelle l'aromaticité, qui est une propriété entièrement chimique et non physique, indépendante des odeurs de ces hydrocarbures.

Les hydrocarbures aromatiques sont parmi les minéraux les plus importants, extraits ou produits, l'huile et le carbone. Le benzène est la pierre angulaire de ces hydrocarbures et leurs applications, car il tire des symphines de composés qui sont utilisés comme matières premières pour la production d'engrais, plastiques, adhésifs, détergents, parfums, médicaments, etc.

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Comment les hydrocarbures aromatiques sont-ils nommés?

Une seule bague benzène

Pour les hydrocarbures aromatiques, nous avons la particularité que leurs noms traditionnels ou communs prévalent généralement par rapport à celles régies par la nomenclature IUPAC.

Tous contiennent l'anneau de benzène ou un anneau qui rencontre la propriété d'aromaticité. Les plus simples peuvent être nommés selon le benzène et les positions relatives de leurs substituants.

Positions relatives des substituants dans un anneau benzénique pour la molécule de diméthylbenzène. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Par exemple, considérez l'image supérieure. Dans les trois structures, nous voyons l'anneau hexagonal du benzène, qui a deux substituants méthyliques, Cho₃. Ainsi, ce composé est appelé diméthylbenzène, car il se compose d'un benzène avec deux méthylos.

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De gauche à droite, nous voyons que la séparation entre les deux₃ Il devient plus grand, ce qui affecte non seulement les propriétés physiques de la molécule, mais modifie également leurs noms respectifs. Afin de les différencier, car ils sont tous appelés diméthylbenzène, préfixes ortho (O-), objectif (m-) et pour (p-) sont utilisés (p-).

Par conséquent, et encore, de gauche à droite, nous avons: ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et paramètrebenzène. Cependant, le nom traditionnel de ce composé est le xylène, donc les noms deviennent: ortho-xylène, méta-xylène et para-xylène.

S'il y a plus de deux substituants différents, il est utilisé pour énumérer les carbones suivant les mêmes règles de nomenclature que pour tous les hydrocarbures.

Anneaux multiples

Pour les hydrocarbures aromatiques avec plus d'un anneau benzénique, les noms traditionnels deviennent encore plus importants. En effet. Considérez l'exemple du naphtalène:

Structure de naphtalène

Le naphtalène est également commercialement connu sous le nom de naphtaline ou de camphre blanc. Cependant, son nom systématique est: BICICLO [4,4,0] déc-1,3,5,7,9 Pentane. Et ce n'est que pour un composé avec deux anneaux benzéniques fusionnés; La nomenclature devient beaucoup plus compliquée pour les composés avec trois anneaux ou plus.

Propriétés des hydrocarbures aromatiques

Structure de certains hydrocarbures aromatiques

Aromaticité

Les hydrocarbures aromatiques contiennent des anneaux qui obéissent aux règles de Huckel. C'est-à-dire que leurs anneaux doivent avoir des atomes avec des hybridations SP², être aussi plat que possible et avoir un certain nombre d'électrons π éloccés égaux à 4n + 2. Par exemple, le benzène est aromatique car il a 6 électrons démoqués pour n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).

RELATIONS C / H élevées

Les relations C / H pour les hydrocarbures aromatiques sont élevées ou supérieures à 1. Par exemple, pour le benzène, C₆H₆, Votre C / H est égal à 6/6 ou 1. Pendant ce temps, pour Naphtalène, C_dixH₈, Votre C / H est égal à 10/8 ou 1.25. Qu'est ce que ça signifie? Que ces hydrocarbures sont très "carbonés" par rapport à d'autres composés.

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Flammes jaunes

Précisément en raison de leurs relations C / H élevées, lorsque les hydrocarbures aromatiques sont des flammes jaunes de feu brûlées, le produit des particules de charbon formées (suie).

Réactions de remplacement

Les hydrocarbures aromatiques peuvent remplacer leurs atomes d'hydrogène par tout autre substituant. Ceci est réalisé par deux types de réactions organiques: la substitution électrophile aromatique (saisie) ou la substitution nucléophile aromatique (SNAR).

Parfums

Les hydrocarbures aromatiques, comme leur nom l'indique, se caractérisent par des odeurs sucrées ou fortes. Cette propriété leur a permis de les différencier, en principe, des hydrocarbures gazeux et de certaines paraffines de coléoptère.

Exemples d'hydrocarbures aromatiques

Les hydrocarbures aromatiques, à proprement parler, ne concernent que ceux qui sont composés de carbone et d'hydrogène. Il ne devrait pas y avoir d'hétéroátomos (ou, p, n, s, etc.). Par conséquent, les exemples suivants qui seront mentionnés laisseront de côté les composés tels que la pyridine, le furano ou le phénol.

Exemples d'hydrocarbures aromatiques. Source: Gabriel Bolívar via Molview.

Nous avons dix exemples d'hydrocarbures aromatiques. Notez que tout le monde a au moins une bague benzénique. Ses prénoms sont:

R: Toluene

B:

C: Mesitileo

D: tard

E: biphényle

F: 2-Fenilhexan

G: 2-méthylfaftalène

H: anthracène

I: Fenantreno

J: Pireno

De tous, le toluène est celui qui a la plus grande valeur industrielle.

Applications / utilisations

La plupart des applications d'hydrocarbures aromatiques consistent à servir de matières premières pour la synthèse ou la production, des produits avec une valeur commerciale élevée. Presque tous commencent du benzène, qui est soumis à plusieurs réactions organiques pour obtenir des dérivés fonctionnels.

Fibres et plastiques

Benzène

À partir du benzène, il y a du cyclohexane, qui est ensuite transformé en d'autres composés pour synthétiser le nylon 6 ou le nylon 66. D'un autre côté, le tronçon peut également être obtenu à partir du benzène, qui se compose du monomère en polystyrène. Ainsi, nous avons des polymères nécessaires à la production de fibres et de plastiques.

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Résines époxydes

Du benzène, également, le bisphénol A peut être synthétisé, avec lequel, après diverses voies de synthèse, des résines époxy, de la colle, des adhésifs et même des peintures se produisent.

Détergents

Les alkybentes avec des chaînes latérales longues servent à la production de détergents; Parmi eux, alkybenzeosulfonates.

Tnt

De toluène, vous pouvez produire TNT: trinitrotoluène, l'un des explosifs les plus connus.

Acide benzoique

De toluène, l'acide benzoïque est obtenu comme dérivé et composé essentiel pour les formulations de nombreux parfums, médicaments et aliments.

Solvants

Le benzène, le toluène et le xileno (BTX) sont les solvants organiques les plus utilisés dans la recherche en pétrole.

De l'essence

Les hydrocarbures aromatiques font également partie de la composition de l'essence, avec le rôle principal de l'augmentation de son indice d'octane ou d'octane.

Les références

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