Phénols ou propriétés de composés phénoliques, types, applications

Les Phénols Ce sont une famille de composés organiques (alcools) qui se caractérisent par un anneau aromatique dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène associés aux atomes de carbone de l'anneau sont remplacés par un ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH).

Les phénols et leurs dérivés sont normalement présents dans la nature, car en tant que molécules organiques, elles sont produites pratiquement par tous les êtres vivants.

Structure chimique du phénol, le composé phénolique le plus simple (Source: Dbenbenn, via Wikimedia Common)

Parmi les exemples les plus courants de phénols, nous pouvons mentionner la tyrosine à l'acide aminé, l'un des 20 acides aminés protéiques, qui a pour anneau phénolique du groupe A substituant; Ils ont également des groupes phénoliques d'adrénaline et de sérotonine, deux hormones très importantes pour les animaux de mammifères.

Les plantes sont les «enseignants» dans la production de composés phénoliques, car bon nombre de leurs métabolites secondaires (fondamental pour leur croissance, leur reproduction, leur protection, etc.) Ils ont un ou plusieurs de ces groupes chimiques dans leurs structures, qui dérivent généralement des voies métaboliques telles que le pentose phosphate, celle du shiquimato et celle des phénylpropanoïdes.

Tyrosine Structure des acides aminés, dont le groupe R est un anneau phénolique (benzène + OH) (source: Neurotokeker, via Wikimedia Commons)

Les phénols ont été largement étudiés en raison des caractéristiques qu'ils présentent face au stress oxydatif (comme les antioxydants) chez l'homme, en particulier dans ceux souffrant de pathologies métaboliques telles que l'obésité, le diabète ou une condition cardiovasculaire.

Avec ces propriétés antioxydantes, l'α-tocoférol se démarque, une composante dérivée phénolique de la vitamine E, qui est présente dans le plasma sanguin et est capable de "attraper" des radicaux de peroxyde libres qui sont potentiellement nocifs pour les cellules pour les cellules.

De plus, dans le contexte anthropique, l'être humain a "appris" à exploiter les propriétés des composés phénoliques du point de vue industriel pour la production de colorants, de polymères, de médicaments et d'autres substances organiques avec une grande variété d'utilisations et de propriétés différentes , bien que malheureusement, beaucoup d'entre eux représentent des sources importantes de pollution de l'environnement.

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Propriétés des phénols

Les composés phénoliques ont une grande diversité des propriétés physicochimiques, qui sont directement liées à leurs propriétés bénéfiques pour les cellules animales et végétales.

Les groupes hydroxyles des phénols déterminent leur acidité, tandis que leur anneau benternic (l'anneau aromatique) détermine sa basicité. Du point de vue physicochimique, nous pouvons dire que les phénols:

- Ce sont des composés avec un faible point de fusion.

- Ainsi que tout autre alcool, les phénols ont des groupes hydroxyle capables de participer à des liaisons hydrogène intermoléculaires (ponts à hydrogène), encore plus forts que ceux qui peuvent former d'autres alcools.

- Lorsque vous cristallisez, ces composés forment une sorte de cristaux comme des "prismes" incolores qui ont une odeur pénétrante caractéristique.

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- Lors de la fusion, les phénols forment des liquides cristallins "mobiles" (incolore).

- Grâce au fait qu'ils peuvent former des ponts d'hydrogène, ces composés peuvent être très solubles dans l'eau, ce qui dépend de la température et des caractéristiques générales des autres groupes auxquels ils sont associés.

- Ils sont rapidement dissous dans la plupart des solvants organiques, en particulier chez ceux dont la composition se compose d'hydrocarbures aromatiques, d'alcools, de cétones, d'éthers, d'acides, d'hydrocarbures halogénés, etc. (qui dépend également de la structure générale de la molécule qui abrite les groupes phénoliques).

- Ils ont un point de congélation d'environ 40 ° C.

- Son poids moléculaire varie entre 94 et 100 g / mol.

Cellules

En ce qui concerne les cellules, en revanche, les composés phénoliques sont caractérisés par:

- Être des composés antioxydants, car ils ont une réduction des propriétés, fonctionnant comme des "donneurs" d'agents d'hydrogène ou d'électrons (ils agissent comme des "kidnappeurs" des radicaux libres).

- Être des chéliers d'ions métalliques, en particulier du fer et du cuivre, supprimant la formation de radicaux libres catalysés par les métaux.

- Ont une activité antimicrobienne, car ils sont capables de retarder l'invasion des microbes et de prévenir la pourriture pour la pourriture et la pourriture des légumes (de sorte qu'elles sont également exploitées industrielles).

Classification: Types de phénols

Selon le contexte, les phénols peuvent être classés de différentes manières, mais la classification chimique la plus utilisée est basée sur le nombre de groupes hydroxyle (-OH) qui se lient au même cycle aromatique (remplaçant un atome d'hydrogène). En ce sens, ils ont été définis:

- Phénols monohydrique, Avec un seul groupe hydroxyle

- Phénols Dihydries, Avec deux groupes hydroxyles

- Phénols trihydrique, Avec trois groupes hydroxyles

- Phénols Polyhydrique, Avec plus de trois groupes hydroxyles

Le pyrogalol (trihydroxyphénol), un composé phénolique couramment utilisé pour la production de colorants capillaires, comme un agent antiseptique et en tant que «développeur» chez les développeurs blancs-négro (Source: Neurotoger / Domain public, via Wikimedia Commons via Wikimedia)

Ces composés organiques peuvent être des molécules phénoliques simples ou des composés polymérisés d'une grande complexité et il a été démontré que la plupart des phénols trouvés dans la nature se produisent sous forme de conjugués mono-et polysaccharides, d'esters et d'esters méthyliques.

Il convient de noter que d'autres classifications sont également liées à la «partie non phénolique» des composés, mais cela dépend, dans une large mesure, à la source de l'obtention (naturel ou artificiel).

Méthodes d'extraction

Les phénols ont été découverts en 1834 par Friedlieb Runge, qui a isolé phénol (Le composé phénolique le plus simple) à partir d'échantillons de goudron minéral et l'a appelé "acide carbolique" ou "huile de charbon" acide ". Cependant, le phénol pur a été préparé par Auguste Laurent quelques années plus tard, en 1841.

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À l'heure actuelle, de petites quantités de phénol sont toujours isolées de plantes Tarry et Coke (plantes craquage). Cependant, de nombreuses méthodes synthétiques utilisées à la fois dans le passé et aujourd'hui impliquent la synthèse du phénol du benzène comme anneau précurseur, malgré le fait qu'il s'agit d'un composé extrêmement volatile et cancérigène.

La synthèse de ces composés du benzène peut être amende par hydrolyse du chlorobenzène ou l'oxydation de l'isopropylbenzène (Cumeno).

- Extraction

Un grand nombre de composés phénoliques d'origine naturelle sont extraits de préparations de différentes parties de l'anatomie des légumes. Malheureusement, il n'y a pas de protocoles standardisés à cette fin, car beaucoup dépend de l'objectif de l'extraction, du type de tissu, de la classe particulière de phénol, entre autres facteurs.

La préparation des échantillons

Généralement, les échantillons sont précédemment préparés à travers des techniques telles que le séchage ou la déshydratation, écrasée, l'homogénéisation ou la filtration.

Il faut prendre en compte que lors de l'extraction de phénols d'échantillons de plantes, un mélange complexe de composés phénoliques de différentes classes est réellement obtenu, en particulier ceux qui ont des caractéristiques qui les rendent plus solubles dans les solvants utilisés à cet effet.

Techniques d'extraction

L'extraction, une fois les échantillons obtenus et préparés à cet effet, est généralement effectuée par incubation des échantillons obtenus dans des solvants organiques, où la phase organique est souvent purifiée par des méthodes telles que l'extraction de phase solide, la chromatographie sur colonne et la chromatographie à contre-courant.

En plus de l'extraction des solvants, d'autres techniques impliquent l'utilisation de liquides échographiques, micro-ondes ou présumés et supercritiques.

Applications de phénols

Les phénols ont plusieurs applications, à la fois celles qui sont isolées des organismes vivants et de ceux qui sont synthétisés artificiellement.

En production alimentaire

L'industrie alimentaire utilise de nombreux composés phénoliques pour "fortifier" des produits, augmentant la demi-vie de certains aliments et même faire partie des composés nutritionnels actifs.

La principale raison pour laquelle ils sont si utiles est qu'ils se sont avérés être un bon «pressoir bio» pour les aliments périssables et, en outre, ils permettent la production alimentaire sans avoir besoin d'utiliser des additifs synthétiques qui peuvent avoir des impacts négatifs sur la santé des consommateurs.

Applications industrielles de certains phénols synthétiques

Le phénol, qui est l'un des composés phénoliques les plus simples et le plus polluant, est obtenu à partir du goudron minéral et de certaines méthodes synthétiques, et est couramment utilisé pour la production de:

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- Location (pour les herbicides et les plastiques)

- Créoles (pour les solvants)

- Xilenoles (pour la fabrication d'antioxydants et d'indicateurs redox)

- résines phénoliques

- Anilines (pour la fabrication de polyuréthane, de peintures, d'herbicides, de vernis, etc.)

- Colorants textiles

- Explosifs

- pesticides, etc.

Les chlorophénols, qui sont le plus grand groupe de phénols, sont utilisés pour la synthèse de désinfectants, d'herbicides et de pesticides. Ceux-ci mènent la liste des polluants du sol, de l'eau et des produits agricoles.

Utilisations de certains phénols naturels

De nombreux composés phénoliques d'origine naturelle sont des employés quotidiens dans l'industrie pharmaceutique et médicale pour le traitement et la prévention des pathologies telles que le cancer. Ces composés sont isolés des herbes et des plantes médicinales et comprennent une série d'acides phénoliques, de flavonoïdes, de tanins, de curcuminoïdes, de lignans, de quinones, etc.

Beaucoup de ces composés sont actifs tels que les antioxydants, les anti-incarcinogènes, les antimutagéniques et même les anti-inflammatoires.

Il a été démontré que certains d'entre eux peuvent induire la mort cellulaire programmée ou «l'arrestation» du cycle cellulaire, ainsi que de réguler le métabolisme, l'adhésion cellulaire, la migration et la prolifération, ils sont donc potentiellement bénéfiques pour le traitement des tumeurs.

2,3-hydroxycinamic acide, un phénol présent sous forme de métabolite dans l'urine humaine (source: ED (EDGAR181) / domaine public, via Wikimedia Commons)

Nourriture avec des composés phénoliques

Étant donné que de nombreux métabolites secondaires produits par les plantes ont un grand nombre de composés phénoliques, la plupart des légumes que nous consommons quotidiennement sont riches en ces.

De la même manière, toutes les protéines cellulaires (des animaux, des légumes et des champignons) ont différentes proportions de tyrosine, la protéine d'acide aminé avec un anneau phénolique.

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Parmi les principaux aliments riches, les phénols et / ou ses dérivés se démarquent:

- olives

- les raisins

- Un grand nombre de fruits et légumes

- le riz

- Les épices aromatiques (origan, poivre, coriandre, cinéma, cannelle, ongles odorants, moutarde, gingembre, anis, curcuma, menthe, etc.)

- les herbes

- Thé et café

- les algues

- noix et autres noix

- le vin

- le chocolat

- Légumineuses et autres graines

 Les références

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