Propriétés d'éthylène glycol, structure chimique, utilisation

Il éthylène glycol C'est le composé organique le plus simple de la famille Glycol. Sa formule chimique est C₂H₆SOIT₂, Alors que sa formule structurelle est Hoch₂-Ch₂Oh. Un glycol est un alcool caractérisé par deux groupes hydroxyles (OH) unis à deux atomes de carbones voisins dans une chaîne aliphatique.

L'éthylène glycol est un liquide clair, incolore et de toilette. Dans l'image ci-dessous, vous avez un échantillon de lui dans une bouteille. De plus, il a un goût sucré et est très hygroscopique. C'est un peu de liquide volatil, il exerce donc une très petite pression de vapeur, étant la densité de la vapeur supérieure à la densité d'air.

Bouteille avec de l'éthylène. Source: σ64 [cc par 3.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / par / 3.0)]

L'éthylène glycol est un composé d'une grande solubilité dans l'eau, en plus d'être miscible avec de nombreux composés organiques; comme les alcools aliphatiques courts, acétone, glycérol, etc. Cela est dû à sa capacité à donner et à accepter des ponts d'hydrogène de solvants protiques (qui ont h).

L'éthylène glycol polymérise dans de nombreux composés, dont les noms sont généralement abrégés avec l'acronyme PEG et un nombre qui indique leur poids moléculaire approximatif. Le PEG 400, par exemple, est un polymère relativement petit et liquide. Pendant ce temps, ces grosses chevilles sont des solides blancs avec un aspect gras.

Propriétaires d'éthylène glycol.

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Propriétés

Des noms

Etano-1,2-diol (IUPAC), éthylène glycol, monoéthylène glycol (MEG), 1-2-dihydroxietano.

Masse molaire

62 068 g / mol

Apparence physique

Liquide clair, incolore et visqueux.

Odeur

Toilettes

Saveur

Douce

Densité

1 1132 g / cm³

Point de fusion

-12,9 ºC

Point d'ébullition

197,3 ºC

Solubilité dans l'eau

Miscible avec de l'eau, composé très hygroscopique.

Solubilité dans d'autres solvants

Miscible avec des alcools aliphatiques inférieurs (méthanol et éthanol), glycérol, acide acétique, acétone et cétones similaires, aldéhydes, pyridine, bases de goudron de la hulla et soluble dans l'éther. Pratiquement insoluble dans le benzène et leurs homologues, les hydrocarbures chlorés, l'éther d'huile et les huiles.

point d'allumage

111 ºC

Densité de vapeur

2,14 dans la relation aérienne prise comme 1.

La pression de vapeur

0,092 mmHg à 25 ° C (par extrapolation).

Décomposition

Lorsque le chauffage à la décomposition émet un acre et de la fumée irritante.

Température de stockage

2-8 ºC

Chaleur de combustion

1.189.2 kJ / mol

Chaleur de vaporisation

50,5 kJ / mol

Tension superficielle

47,99 MN / m à 25 ° C

Indice de réfraction

1 4318 à 20 ºC

Constante de dissociation

PKA = 14,22 à 25 ºC

pH

6 à 7,5 (100 g / l d'eau) à 20 ºC

Coefficient de partition octanol / eau

Log p = - 1,69

Structure chimique

Structure moléculaire de l'éthylène glycol. Source: Ben Mills via Wikipedia.

Dans l'image supérieure, nous avons la molécule d'éthylène glycol représentée par un modèle de sphères et de barres. Les sphères noires correspondent à des atomes de carbone, qui composent leur squelette C-C, et à leurs extrémités, nous avons les sphères rouges et blanches pour les atomes d'oxygène et d'hydrogène, respectivement.

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Il s'agit d'une molécule symétrique et à première vue, on peut censé disposer un moment dipolaire permanent; Cependant, ses liens C-oh pourris, qui favorise Dipolo. Il s'agit également d'une molécule dynamique, qui subit des rotations et des vibrations constantes, et est capable de former ou de recevoir des ponts d'hydrogène grâce à ses deux groupes OH.

En fait, ces interactions sont responsables de l'éthylène glycol ayant un point d'ébullition aussi élevé (197 ºC).

Lorsque la température descend à -13 ºC, la cohésion des molécules dans un verre ortorrombique, où les Rotarmers jouent un rôle important; C'est-à-dire qu'il y a des molécules qui ont leurs groupes O-H orientés dans différentes directions.

Production

Oxydation de l'éthylène

L'étape initiale de la synthèse de l'éthylène glycol est l'oxydation de l'éthylène en oxyde d'éthylène. Auparavant, l'éthylène avec de l'acide hypochlouleux pour produire de l'hydrochlorine a été réagi. Ensuite, cela a été traité avec de l'hydroxyde de calcium pour produire de l'oxyde d'éthylène.

La méthode de l'hydrochlorine n'est pas très rentable et est allée à une méthode d'oxydation directe d'éthylène en présence d'air ou d'oxygène, en utilisant de l'oxyde d'argent comme catalyseur.

Hydrolyse d'oxyde d'éthylène

L'hydrolyse de l'oxyde d'éthylène (OE) avec de l'eau sous pression produit un mélange brut. Le mélange d'eau-glycol est évaporé et recyclé, séparant par distillation fractionnaire le monoéthylène glycol du diéthylène glycol et le triéthylène glycol.

La réaction d'hydrolyse de l'oxyde d'éthylène peut schématiser comme suit:

C₂H₄Ou + h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (éthylène glycol ou monoéthylène glycol)

Mitsubishi Chemical a développé un processus catalytique, en utilisant du phosphore, dans la conversion de l'oxyde d'éthylène en monoéthylène glycol.

Processus oméga

Dans le processus oméga, l'oxyde d'éthylène devient initialement le carbonate d'éthylène, par sa réaction de dioxyde de carbone (CO₂). Ensuite, le carbonate d'éthylène subit une hydrolyse catalytique pour obtenir le monoéthylène glycol avec 98% de sélectivité.

Il existe une méthode relativement nouvelle pour la synthèse de l'éthylène glycol. Il s'agit de la carbonilation oxydative du méthanol en oxalate de diméthyle (DMO) et de son hydrogénation ultérieure à l'éthylène glycol.

Applications

Réfrigérant et antigel

Le mélange d'éthylène glycol avec de l'eau permet une diminution du point de congélation et une augmentation du point d'ébullition, permettant aux moteurs des voitures de ne pas se congeler en hiver, et ils ne réchauffent pas en été.

Lorsque le pourcentage d'éthylène glycol dans le mélange avec de l'eau atteint 70%, le point de congélation est de -55 ºC, de sorte que le mélange d'éthylène glycol-eau peut être utilisé comme liquide de refroidissement et la protection de congélation dans les conditions dans lesquelles il peut se produire.

Les basses températures de congélation des solutions d'éthylène glycol permettent leur utilisation comme antigel des moteurs de voiture; dégivrage des ailes des avions; Et dans le dégel du pare-brise.

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Il est également utilisé pour préserver les échantillons biologiques conservés à basse température, évitant ainsi la formation de cristaux qui peuvent endommager la structure des échantillons.

Le point d'ébullition élevé permet d'utiliser des solutions d'éthylène glycol pour maintenir des températures basses dans des appareils ou des équipements qui font fonctionner la chaleur, tels que: les voitures, l'équipement informatique, les dispositifs de climatisation, etc.

Déshydratation

L'éthylène glycol est un composé très hygroscopique, qui a permis à son utilisation de traiter les gaz extraits du sous-sol qui ont une teneur élevée en vapeurs d'eau. L'élimination de l'eau des gaz naturels favorise qu'ils sont efficacement utilisés dans leurs processus industriels respectifs.

Fabrication des polymères

L'éthylène glycol est utilisé pour la synthèse des polymères, tels que le polyéthylène glycol (PEG), le polyéthylenteréphtalate (TEP) et le polyuréthane. Les PEG sont une famille de polymères utilisés dans des applications telles que: épaississement des aliments, traitement de constipation, cosmétiques, etc.

L'animal est utilisé dans l'élaboration de tous les types de récipients jetables, qui sont utilisés dans différents types de boissons et de nourriture. Le polyuréthane est utilisé comme isolant thermique dans les réfrigérateurs et comme remplissage de différents types de meubles.

Explosifs

Il est utilisé dans la fabrication de la dynamite, permettant qu'avoir une diminution du point de congélation de la nitroglycérine, il peut être stocké avec moins de risque.

Protection en bois

L'éthylène glycol est utilisé dans le traitement du bois pour offrir une protection contre sa pourriture, produite par l'action des champignons. Ceci est important pour la préservation des œuvres artistiques des musées.

Autres applications

L'éthylène glycol est présent dans les médias pour suspendre les sels conducteurs dans les condensateurs électrolytiques et les stabilisateurs de mousse de soja. Il est également utilisé dans la fabrication de plastifiants, d'élastomères et de cires synthétiques.

L'éthylène glycol est utilisé dans la séparation des hydrocarbures aromatiques et paraffiniques. De plus, il est utilisé dans la fabrication de détergents pour le nettoyage des équipements. La viscosité augmente et diminue la volatilité de l'encre, ce qui facilite son utilisation.

De même, l'éthylène glycol peut être utilisé dans la fonderie du sable de moulage et comme lubrifiant pendant le verre et le broyage du ciment. Il est également utilisé comme ingrédient dans les fluides de freinage hydrauliques et intermédiaires dans la synthèse des esters, des éthers, des fibres de polyester et des résines.

Parmi les résines dans lesquelles l'éthylène glycol est utilisée est l'Alquidal, utilisé comme base de peintures alquidalliques, appliquées dans des peintures automobiles et architecturales.

Empoisonnement et risques

Symptômes d'exposition

L'éthylène glycol a une faible toxicité aiguë lorsqu'il agit par contact sur la peau ou s'il est inhalé. Mais, sa toxicité se manifeste pleinement lorsqu'elle est ingérée, étant indiquée comme la dose mortelle de 1,5 g / kg d'éthylène glycol, ou 100 ml pour un adulte 70 kg.

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L'exposition aiguë à l'éthylène glycol produit les symptômes suivants: par inhalation, la toux, les étourdissements et les maux de tête. Dans la peau, en contact avec de l'éthylène glycol, la sécheresse se produit. Pendant ce temps, aux yeux, il produit des rougeurs et de la douleur.

Dommages dus à l'ingestion

L'ingestion d'éthylène glycol se manifeste par des douleurs abdominales, des nausées, une inconscience et des vomissements. La consommation excessive d'éthylène glycol a un effet nocif sur le système nerveux central (SNC), le fonctionnement cardiovasculaire et la physiologie rénale.

Pour les échecs dans le fonctionnement du SNC, la paralysie ou le mouvement oculaire irrégulier (nystagmus) se produit (nystagmus). Dans le système cardiopulmonaire, l'hypertension artérielle, la tachycardie et la présumée cardiaque possible sont présentées. Il y a de graves modifications dans le rein, le produit de l'empoisonnement à l'éthylène glycol.

Dans les tubules rénaux, il y a une dilatation, une dégénérescence et un dépôt d'oxalate de calcium. Ce dernier s'explique par le mécanisme suivant: L'éthylène glycol est métabolisé par l'enzyme lactique déshydrogénase pour produire du glycaldéhyde.

Le glycaldéhyde provoque des acides glycolique, glyxyle et oxalique. L'acide oxalique se précipite rapidement avec du calcium pour former de l'oxalate de calcium, dont les cristaux insolubles sont déposés dans des tubules rénaux produisant des altérations morphologiques et un dysfonctionnement, ce qui peut provoquer une insuffisance rénale.

En raison de la toxicité de l'éthylène glycol, il a été progressivement remplacé, dans certaines de ses applications, par le propylène glycol.

Conséquences écologiques de l'éthylène glycol

Los aviones durante su deshielo liberan cantidades importantes de etilenglicol, que terminan acumuladas en las pistas de aterrizajes, las cuales al ser lavadas produce que el agua traslade el etilenglicol, a través del sistema de drenado, hacia los ríos donde su toxicidad afecta la vida de les poissons.

Mais ce n'est pas en soi la toxicité de l'éthylenglicol la principale cause de dommages écologiques. Pendant sa biodégradation aérobie, une quantité importante d'oxygène est consommée, provoquant sa diminution des eaux de surface.

D'un autre côté, sa biodégradation anaérobie peut être libérée des substances toxiques pour les poissons, comme l'acétaldéhyde, l'éthanol, l'acétate et le méthane.

Les références

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