Lien glycosidique ce qui est, caractéristiques, types, nomenclature

Les Liens glycosidiques Ce sont les liaisons covalentes qui se produisent entre les sucres (glucides) et d'autres molécules, qui peuvent être d'autres monosaccharides ou autres molécules de nature divers. 

Ces liens permettent l'existence de plusieurs composants fondamentaux à vie, non seulement dans la formation de carburants de réserve et d'éléments structurels, mais aussi de molécules de transport d'informations essentielles pour la communication cellulaire.

La formation de polysaccharides dépend fondamentalement de l'établissement de liens glycosidiques entre les alcools ou les groupes hydroxyles libres d'unités monosaccharides individuelles.

Exemple de liaison glycosidique dans le glycogène (Source: glycogen.SVG-neurotkerrivative-work-Marek-M-Public-Domain via Wikimedia Commons)

Les liens glycosidiques se produisent dans plusieurs contextes cellulaires, notamment l'union du groupe de tête polaire de certains sphingolipides, les constituants essentiels des membranes cellulaires de nombreux organismes et la formation de glycoprotéines et de protéoglycanes.

Les polysaccharides importants tels que la cellulose, la chitine, l'agar, le glycogène et l'amidon ne seraient pas possibles sans liaisons glucosidiques. De même, la glycosylation des protéines, qui se produit dans le réticulum endoplasmique et dans le complexe de Golgi, est de la plus haute importance pour l'activité de nombreuses protéines.

Caractéristiques

Les liaisons glycosidiques sont beaucoup plus variées que leurs analogues dans les protéines et les acides nucléiques, car en principe, deux molécules de sucre peuvent se rejoindre de plusieurs manières, car elles ont plusieurs groupes -OH qui peuvent participer à la formation du lien.

De plus, les isomères des monosaccharides, c'est-à-dire l'une des deux orientations que le groupe hydroxyle peut avoir dans la structure cyclique en ce qui concerne le carbone anomérique, fournissent un niveau de diversité supplémentaire.

Les isomères ont des structures à trois dimensions différentes, ainsi que différentes activités biologiques. La cellulose et le glycogène sont constitués d'unités répétées de D-glucose mais diffèrent en termes de type de liaison glucosidique (α1-4 pour le glycogène et le β1-4 pour la cellulose), et donc ils ont différentes propriétés et fonctions.

Tout comme les polypeptides ont une polarité avec une extrémité n et un autre C-, et les polynucléotides ont 5 'et 3' extrémités, les polysaccharides oligo ou.

L'extrémité réductrice a un centre anomérique libre qui ne forme pas de lien glycosidique avec une autre molécule, il conserve donc la réactivité chimique de l'aldéhyde.

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La liaison glucosidique est la région la plus flexible d'un oligo ou polysaccharide.

Formation des obligations glycosidiques

La liaison glucosidique peut rejoindre deux molécules monosaccharides à travers l'une et le groupe hydroxyle de l'autre. C'est-à-dire que le groupe hémiacétal d'un sucre réagit avec le groupe d'alcool d'un autre pour former un acétal.

En général, la formation de ces liens se produit par des réactions de condensation, où une molécule d'eau est libérée avec chaque lien formé.

Cependant, dans certaines réactions.

Les réactions qui donnent naissance à des liaisons glucosidiques sont catalysées par une classe d'enzymes appelées glycosyltransférases. Ils sont formés entre un sucre modifié de manière covalente par l'ajout d'un groupe phosphate ou d'un nucléotide (6-phosphate glucose, udp-galactose, par exemple) qui se lie à la chaîne de croissance dans le polymère de croissance.

Hydrolyse des liaisons glycosidiques

Les liaisons glycosidiques peuvent facilement hydrolyser dans des environnements légèrement acides, mais ils résistent aux environnements assez alcalins.

L'hydrolyse enzymatique des liaisons glucosidiques est médiée par des enzymes appelées glycosidases. De nombreux mammifères ne possèdent pas ces enzymes pour la dégradation de la cellulose, ils ne sont donc pas en mesure d'extraire l'énergie de ce polysaccharide, bien qu'ils soient une source de fibre essentielle.

Les ruminants tels que les vaches, par exemple, ont des bactéries associées à leurs intestins qui produisent des enzymes capables de dégrader la cellulose qu'ils mangent, ce qui les rend capables de profiter de l'énergie conservée dans les tissus végétaux.

The smooth enzyme, produced in the tears of the eye and by some bacterial viruses, is capable of destroying bacteria thanks to its hydrolytic activity, which breaks the glucosidic bond between the N-acetylglucosamine and the N-acetylmuramic acid in the cell wall of the bactéries.

Diversité

Les oligosaccharides, les polysaccharides ou les glycanes sont des molécules très diverses et cela est dû aux multiples façons dont les monosaccharides peuvent se réunir en formant des structures d'ordre supérieur.

Cette diversité part du fait, comme mentionné ci-dessus, que les sucres ont des groupes hydroxyle qui permettent différentes régions syndicaux, et que les liaisons peuvent se produire entre les deux stéréoisomères possibles en ce qui concerne le carbone anomère du sucre (α ou β).

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Des liaisons glycosidiques peuvent être formées entre un sucre et tout composé hydroxylé tel que les alcools ou les acides aminés.

De plus, un monosaccharide peut former deux liaisons glucosidiques, donc elle peut servir de point de branche, introduisant une complexité potentielle dans la structure des glycanes ou des polysaccharides dans les cellules.

Gars

Quant aux types de liaisons glucosidiques, deux catégories peuvent être différenciées: les liaisons glucosidiques entre les monosaccharides qui constituent les oligo- et les polysaccharides, et les liaisons glucosidiques qui se produisent dans les glucoprotéines ou les glucolipides, qui sont des protéines ou des lipides avec des glucides.

Liens o-glucosidiques

Des liaisons O-glycosidiques se produisent entre les monosaccharides, sont formées par la réaction entre le groupe hydroxyle d'une molécule de sucre et le carbone anomérique d'un autre.

Les disaccharides proviennent des oligosaccharides les plus courants. Les polysaccharides ont plus de 20 unités de monosaccharides réunis linéairement et ont parfois plusieurs ramifications.

Exemple de lien O-glucosidique (Source: TPirojsi [Domaine public] via Wikimedia Commons)

Dans les disaccharides tels que le maltose, le lactose et le saccharose, la liaison glucosidique la plus courante est le type O-glycosidique. Ces liens peuvent se produire entre les carbones et le -OH des formes isomères α ou β.

La formation de liaisons glucosidiques dans les oligo- et les polysaccharides dépendra de la nature stéréochimique des sucres qui sont joints, ainsi que de leur nombre d'atomes de carbone. En général, pour les sucres de 6 carbones, des liaisons linéaires se produisent entre les carbones 1 et 4 ou 1 et 6.

Il existe deux principaux types de O-Les glycosides qui, selon la nomenclature, sont définis comme α et β ou 1.2-Cis et 1.2-trans-glycosides.

Les déchets 1.2-Cis glycosylé, α-glycosides pour le d-glycose, d-galactose, l-fucosa, d-xilosa ou β-glycosides pour le d-manosa, le l-yarabinosa; ainsi que 1.2-trans (β-glycosides pour le d-glucose, le d-galactose et les α-glycosides pour le d-maniy, etc.), sont d'une grande importance pour de nombreux composants naturels.

O-glycosylation

L'une des modifications post-traductionnelles les plus courantes est la glycosylation, qui consiste en l'ajout d'une partie de glucide à un peptide ou une protéine en croissance. Les mucines, protéines de sécrétion, peuvent contenir de grandes quantités de chaînes oligosaccharides liées par des liaisons O-glucosidiques.

Le processus O-glycosylation se produit dans le complexe de Golgi des Eucaryotes et se compose de l'union des protéines à la partie glucide à travers une liaison glucosidique entre le groupe -OH d'un résidu aminé.

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La formation de ces liaisons entre les glucides et l'hydroxylisine et l'hydroxiline et le groupe phénolique de déchets de tyrosine a également été observé.

Liens N-glucosidiques

Les liens N-glycycosidiques sont les plus courants parmi les protéines glycosylées. La n-glycosylation se produit principalement dans le réticulum endoplasmique des eucaryotes, avec des modifications ultérieures qui peuvent se produire dans le complexe de Golgi.

Exemple de lien N-glucosidique (source: tppirojsi [domaine public], via Wikimedia Commons)

La n-glycosylation dépend de la présence de la séquence consensus de la série ASN-XXX / THR. La liaison glycosidique se produit entre le milieu d'azote de la chaîne latérale de l'asparagine et du carbone anomère de sucre qui se lie à la chaîne peptidique.

La formation de ces liaisons pendant la glycosylation dépend d'une enzyme connue sous le nom d'oligosacariltransférase, qui transfère les oligosaccharides d'un dolicol phosphate au milieu d'azote des déchets d'asparagine.

Autres types de liens glucosidiques

Liens S-glucosidiques

Ils se produisent également entre les protéines et les glucides, ont été observés entre les peptides avec des cystéines N-terminales et des oligosaccharides. Les peptides avec ce type de liens ont été initialement isolés des protéines dans l'urine et les érythrocytes humains liés aux oligosaccharides de glucose.

Liens C-glucosidiques

Ils ont d'abord été observés comme une modification post-traductionnelle (glycosylation) dans un résidu tryptophane dans RNASA 2 présent dans l'urine humaine et dans l'érythrocyte 2. Une main est liée au carbone de la position 2 du noyau d'acide aminé au moyen d'une liaison c-glucosidique.

Nomenclature

Le terme glycoside est utilisé pour décrire tout sucre dont le groupe anomère est remplacé par un groupe-ou (o-glycosides), -sr (tioglycosides), -ser (sélénoglucosides), -nr (n -glycosides ou glucosamines) ou même -cr (C-glucosides).

Ils peuvent être nommés de trois manières différentes:

(1) Remplacer le terminal «-o» du nom de la forme cyclique correspondante du monosaccharide par «-ido» et l'écriture avant, comme un mot différent, le nom du groupe de remplacement R.

(2) en utilisant le terme "glycosyloxi" comme préfixe du nom du monosaccharide.

(3) en utilisant le terme SOIT-glycosil, N-glycosil, S-glycosil ou C-glycosil comme préfixe du nom du composé hydroxylé.

Les références

1. Nelson, D. L., & Cox, M. M. (2009). Principes de lehninger de la biochimie. Éditions Omega (5e Ed.).
2. Nomenclature des glucides (Recommandations 1996). (mille neuf cent quatre vingt seize). Récupéré de www.Qmul.CA.ROYAUME-UNI