Chlorobenzène (C6H5CL)

Qu'est-ce que le chlorobenzène?

Il Chlorobenzène C'est un composé aromatique de formule chimique C₆H₅Cl, en particulier un halogénure aromatique. À température ambiante, c'est un liquide inflammable incolore, qui est fréquemment utilisé comme solvant et misérable. De plus, il sert de matière première pour la fabrication de nombreux composés chimiques très utiles.

Au siècle dernier, il a servi de base à la synthèse de l'insecticide DDT, très utile dans l'éradication de maladies telles que le paludisme. Cependant, en 1970, son utilisation pour sa toxicité élevée pour l'homme a été interdite. La molécule de chlorobenzène est polaire en raison d'une plus grande électronégativité du chlore par rapport à l'atome de carbone auquel il se lie.

Cela apporte en conséquence que le chlore a une densité modérée de charge négative Δ- en ce qui concerne le carbone et le reste de l'anneau aromatique. De même, le chlorobenzène est pratiquement insoluble dans l'eau, mais est soluble dans les liquides de nature chimique aromatique, comme: chloroforme, benzène, acétone, etc.

En outre, Rhodococus phénolique Il s'agit d'une espèce bactérienne capable de dégrader le chlorobenzène comme seule source de carbone.

Structure chimique

Dans l'image supérieure, la structure du chlorobenzène est illustrée. Les sphères de carbone noir constituent l'anneau aromatique, tandis que les sphères blanches et vertes les atomes d'hydrogène et de chlore, en conséquence.

Contrairement à la molécule de benzène, le chlorobenzène présente un moment dipolaire. En effet².

Pour cette raison, il n'y a pas de distribution uniforme de la densité électronique dans le ring, mais la plupart vont à l'atome de Cl.

Peut vous servir: putrescina: structure, propriétés, synthèse, utilisations

Selon cette explication, avec une carte de densité électronique, il pourrait être corroboré que, bien que faible, il existe une région riche en δ dans les électrons.

Par conséquent, les molécules de chlorobenzène interagissent entre elles par les forces dipol-dipolo. Cependant, ils ne sont pas assez forts pour que ce composé existe en phase solide à température ambiante; Pour cette raison, c'est un liquide (mais avec un point d'ébullition supérieur à celle du benzène).

Propriétés chimiques du chlorobenzène

Odeur

Son odeur est douce, pas désagréable et similaire à celle de l'amande.

Poids moléculaire

112 556 g / mol.

Point d'ébullition

131,6 ºC (270 ºF) à 760 mmHg de pression.

Point de fusion

-45,2 ºC (-49 ºF)

point de rupture

27 ºC (82 ºF)

Solubilité dans l'eau

499 mg / L A 25 ºC.

Solubilité dans les composés organiques

Il est mélangé avec de l'éthanol et de l'éther éthylique. Il est très soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone, le chloroforme et le disulfure de carbone.

Densité

1 1058 g / cm3 à 20 ºC (1,11 g / cm3 à 68 ºF). C'est un liquide légèrement plus dense que l'eau.

Densité de vapeur

3.88 avec relation aérienne. 3,88 (air = 1).

La pression de vapeur

8,8 mmHg à 68 ºF; 11,8 mmHg à 77 ºF; 120 mmHg à 25 ºC.

Auto-direction

593 ºC (1.099 ºC)

Gelée

0,806 mpoise à 20 ° C.

Corrosivité

Attaquez certains types de plastiques, de caoutchoucs et de certains types de doublure.

Chaleur de combustion

-3.100 kJ / mol à 25 ºC.

Chaleur de vaporisation

40,97 kJ / mol à 25 ºC.

Tension superficielle

33,5 dynas / cm à 20 ºC.

Potentiel d'ionisation

9.07 EV.

Seuil d'odeur

Reconnaissance de l'air 2,1.10-1 ppm. Odeur faible: 0,98 mg / cm3; Odeur élevée: 280 mg / cm3.

Peut vous servir: terbio: structure, propriétés, utilisations, obtention

Point de congélation expérimental

-45,55 ° C (-50 ºF).

La stabilité

Il est incompatible avec les agents oxydants.

La synthèse

Dans l'industrie, la méthode introduite en 1851 est utilisée, dans laquelle le chlore gazeux est passé (CL₂) à travers du liquide de benzène à une température de 240 ºC en présence de chlorure ferrique (FECL₃), qui agit comme un catalyseur.

C₆H₆ => C₆H₅CL

Le chlorobenzène est également préparé à partir de l'aniline dans la réaction de Sandmayer. L'aniline forme du chlorure de benzononium en présence de nitrite de sodium; et le chlorure de benzonium forme du chlorure de benzène en présence de chlorure de cuivre.

Applications / utilisations du chlorobenzène

Utilisations organiques

• Il est utilisé comme solvant, agent de malheur et sert de matière première pour l'élaboration de nombreux composés de grande utilité. Le chlorobenzène a été utilisé dans la synthèse de l'insecticide DDT, actuellement en désuétude pour sa toxicité pour l'homme.
• Bien que dans une moindre mesure, le chlorobenzène soit utilisé dans la synthèse du phénol, un composé qui a une action fongicide, bactéricide, insecticide, antiseptique et est également utilisé dans la production d'acides agrochimiques, ainsi que dans le processus de fabrication de l'acide acétisalicycilaire, ainsi que dans le processus de fabrication de l'acide acétisalicyculaire.
• Intervient dans la fabrication du diisocian, un agent vocal des pièces automobiles.
• Il sert à obtenir le p-nitrochlorobenzène et le 2,4 Dinitroclorobenzène.
• Il est utilisé dans la synthèse des composés de la trifénylphosphine, du tiophénol et du phényle.
• La trynylphosphine est utilisée dans la synthèse des composés organiques; Tiofénol est un agent de pesticide et un intermédiaire pharmaceutique. Au lieu de cela, le phénylsilano est utilisé dans l'industrie des silicones.
• Il fait partie de la matière première pour la fabrication de l'oxyde de diphényle, qui est utilisé comme agent de transfert de chaleur, sous le contrôle des maladies des plantes et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
• Le p-nitrochlorobenzène obtenu à partir du chlorobenzène est un composé qui est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de colorants, de pigments, de produits pharmaceutiques (paracétamol) et en chimie en caoutchouc.

Peut vous servir: Benzène: histoire, structure, propriétés, dérivés, utilisations

Utilisations pour la synthèse des solvants organiques

Le chlorobenzène est également utilisé comme matière première pour l'élaboration des solvants utilisés dans les réactions de synthèse des composés organiques, tels que le méthylendifeninildiisocianato (MDI) et l'uréthane.

Le MDI intervient dans la synthèse du polyuréthane, qui remplit de nombreuses fonctions dans l'élaboration des produits pour la construction, les réfrigérateurs et les congélateurs, les meubles pour les lits, les chaussures, les voitures, les revêtements et les adhésifs et d'autres applications.

De même, l'uretano est une matière première pour l'élaboration des composés adjuvants de l'agriculture, des peintures, des encres et des utilisateurs de solvants pour l'électronique en électronique.

Usages médicaux

• Le 2.4 Dinitroclorobenzène a été utilisé en dermatologie dans le traitement de l'alopécie areata. Il a également été utilisé dans les études d'allergie et d'immunologie de la dermatite, du vitiligo et dans la prévision de l'évolution chez les patients atteints de mélanome malin, de condylomes génitales et de verrues vulgaires.
• A eu une utilisation thérapeutique chez les patients atteints du VIH. D'un autre côté, il a été attribué aux fonctions d'immunomodulateur, un aspect soumis à une discussion.