Structure d'acide indécylénique, propriétés, synthèse, utilisations

Il Acide indécylnique C'est un composé organique dont la formule chimique est C_onzeH_vingtSOIT₂. Il est également connu sous le nom d'acide 10-introcédénoïque et est un acide gras insaturé avec une double liaison entre le dixième et le onzième carbone.

Il est obtenu à partir de l'huile de ricin, c'est-à-dire de l'huile de ricin. Il se trouve naturellement dans certaines plantes, en particulier dans les baies de Saúco Negro Bush. Si l'acide indésirable est chauffé en présence d'air produit un acide dicarboxylique (c'est-à-dire un composé avec deux groupes carboxyle -COOH) et un matériau polymère oxydé.

Acide indécylnique. Auteur: Marilú Stea.

S'il est chauffé en l'absence d'air, il est polymérisé, c'est-à-dire qu'il génère des composés avec deux ou plusieurs unités attachées les unes aux autres. Il a été généralement utilisé comme agent antihongos et pour le traitement des problèmes cutanés, tels que l'eczéma, la dyña et d'autres affections cutanées. Il agit comme une fongistatique. Il est utilisé dans le traitement topique.

Pour avoir deux groupes fonctionnels opposés, il agit comme une molécule liée dans plusieurs applications, comme dans l'obtention de polymères, pour augmenter la biosensibilité de certains matériaux et favoriser le transport de médicaments anti-canancer.

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Structure

Il a une chaîne saturée avec une double liaison (c = c) et un groupe carboxylique (-coh) dans les extrémités opposées de la molécule.

Ce qui suit est la structure de la molécule d'acide non intubilisé, où chaque sommet correspond à une unité -ch₂-, L'extrémité gauche a une double liaison et à la fin il y a un -cooh.

Structure d'acide indécylénique. Edgar181 [domaine public]. Source: Wikipedia Commons.

Nomenclature

- Acide indécylnique

- 10-acide indécénoque

- 10 11 11dciléniques acide

- Acide undec-10-noico

Propriétés physiques

État physique

Solide (cristaux) ou liquide en fonction de la température ambiante.

Poids moléculaire

184.27 g / mol

Point de fusion

24,5 ºC

Point d'ébullition

275 ºC, se décompose à 295 ºC

Densité

0,907 g / cm³

Solubilité

Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme

Propriétés chimiques

Chauffage en oxygène

Si l'acide indésirable est soumis au chauffage à 80 ºC sous un courant extérieur continu₂, Il y a plusieurs réactions parmi lesquelles se démarquent:

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1) Rupture de la double liaison avec la formation d'acide dicarboxylique.

2) Formation d'époxy par addition d'oxygène au lieu de la double liaison.

3) Formation de peroxyde.

4) Réactions de ce qui précède avec la molécule d'origine de l'acide indésirable.

À la suite de ces réactions, les produits suivants sont obtenus: l'acide sébáique (qui est un acide dicarboxylique), le 10,11-dihydroxyndecanoïque (produit par la rupture d'un époxy) et le matériau polymère (formé par condensation aldolique de produits d'oxydation des produits de la cétone ).

Les époxydes et les peroxydes formés réagissent rapidement pour donner d'autres produits d'oxydation.

Chauffage en l'absence d'oxygène

Lorsque l'acide 10-fondénoïque est exposé à des températures de 250-325 ºC, dans l'atmosphère d'azote forme des crépuscules, des trimères et des polymères plus grands. La quantité de polymères augmente à mesure que le temps de réaction augmente.

Toxicité

Bien que les informations consultées ne soient pas concluantes en termes de toxicité des humains, l'acide sous-cervelinique s'est avéré présenter une toxicité aiguë et chronique chez les animaux pour les tests de laboratoire qui l'ont ingéré.

La dose mortelle pour 50% des spécimens (L.D._cinquante) est 8,15 g / kg. Des études de chronicité ont indiqué que lorsque les aliments contient un acide sous-cerédénique de 2,5%, la croissance animale est inhibée.

La synthèse

Il peut être obtenu à partir d'huile de ricin (également appelé huile de ricin), car 90% des acides d'acide gras sont de l'acide ricinoléique. Chauffant ce dernier dans des conditions de vide, jusqu'à sa pyrolyse, l'acide indésirable est obtenu.

Obtention de l'acide indésirable par pyrolyse de l'acide ricinoléique d'huile de ricin. Auteur: Marilú Stea

Applications

Dans le traitement des maladies de la peau

L'acide indécylnique est bénéfique dans le traitement de la dermatophytose tels que Tinea Pedis, Tinea Cruris et Tinea Corpois.

Tinea corpois est une infection de surface des champignons dermatophytes. Le formulaire acquis par le contact personne-personne est généralement causé par T. Rubrume. Celui acquis par contact avec des animaux de compagnie tels que les chats et les chiens est causé par Canis microsporum.

Lorsque l'infection aux champignons est sur les pieds, elle s'appelle Tinea Pedis, athlète de l'athlète familière. Le Undecilenate du zinc est utilisé comme agent antifongique topique pour cette condition. Soulage les picotements, les brûlures et l'irritation de cette maladie.

Peut vous servir: quel est le test de brome?Pieds sains. Auteur: xavalox. Source: Pixabay.

De plus, les émulsions de l'acide indésirable ont été efficaces pour inhiber la filamentation et la croissance de Candida albicans, Un champignon provoquant des infections.

Selon les sources consultées, l'acide indésirable n'a pas réussi pour le traitement du psoriasis.

En peu d'autres molécules organiques

L'acide indécylénique a deux groupes fonctionnels: le groupe carboxylique -COOH et la double liaison C = C, il est donc dit qu'il a une propriété bifonctionnelle.

En raison de sa propriété bifonctionnelle, il est utilisé pour la conjugaison ou l'union d'autres biomolécules telles que les protéines, car elle agit comme une molécule liée.

L'une de ses utilisations connues réside dans la préparation de la boldénone, qui est un ester de l'acide indésirable. Boldenone a des applications vétérinaires et, bien que son utilisation chez les personnes ne soit pas médicalement approuvée, il y a ceux qui l'utilisent comme stéroïde anabolique.

Dans l'obtention de polymères

L'acide indécylénie a été utilisé avec succès pour la préparation du polyuréthane.

Les polyuréthanes préparés avec de l'acide indécylénie présentent une bonne résistance hydrolytique thermique, mécanique et excellente en raison de leur hydrophobicité élevée (ils n'ont pas de perte de poids ou de diminution de leur poids moléculaire en restant en solution aqueuse à 60 ° C pendant 6 mois).

Ces caractéristiques les rendent adéquates pour des applications à long terme et dans des environnements sensibles à l'humidité.

Table barnisée avec résine en polyuréthane. Bagoto [cc by-sa 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

En nanomédecine contre le cancer

L'acide indécylnique a été utilisé dans la préparation de nanoparticules de silicium poreux auxquelles il a été lié par un traitement thermique.

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Ces particules sont utiles pour une pénétration profonde dans les tumeurs et la libération de médicaments anti-cancer dans ces. L'acide indécylénie contribue à une plus grande stabilité des nanoparticules de silicium dans un milieu aqueux.

Nanoparticules de silicium poreux. Manninog [cc by-sa 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons.

La nanoparticule ainsi construite a la capacité de générer l'apoptose (décès) de plusieurs cellules cancéreuses l'une après l'autre, comme un effet domino.

Dans de nouveaux matériaux

L'acide indécylénique a été utilisé pour optimiser les propriétés de biosensibilité du diamant nanocristallin.

Le diamant nanocristallin avec du bore présente plusieurs propriétés, telles que la biocompatibilité, la conductivité thermique, la dureté et est chimiquement inerte, ce qui le rend approprié pour des applications très variées telles que les dispositifs électroniques, les matériaux et les cellules biodésensibles.

Pour améliorer la biosensibilité, la surface des nanocristaux de diamant doit être modifiée avec des groupes fonctionnels biocompatibles, tels que les acides carboxyliques, les amines ou les alcools, et ainsi atteindre le couplage ou la fixation des biomolécules.

Le couplage photochimique avec de l'acide indécylénique est une méthode pratique pour introduire des groupes carboxyliques sur le diamant.

Lorsque cette procédure est effectuée surtout sans protéger le groupe principal, une densité plus élevée de groupes COOH sur la surface du diamant est obtenue.

Cela lui donne une plus grande possibilité de couplage des biomolécules, optimisant ses propriétés de bioosentivité.

Les références

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