Structure d'acide sulfanilique, propriétés, synthèse, utilisations

Il Acide sulfanilique C'est un composé cristallin dont la molécule est formée par un anneau de benzène auquel un groupe de base est simultanément uni (-nh₂) et un groupe acide (-So₃H). Sa formule chimique est NH₂C₆H₄Swin₃H.

Il est également connu sous le nom d'acide 4-aminobencenosulfonic. Il est préparé par sulfonation de l'aniline dans la position pour. Ses cristaux sont blancs ou blancs. Son comportement est plus similaire à celui d'un sel que celui d'un composé organique avec des groupes NH₂ ours₃H. Par conséquent, il est insoluble dans la plupart des solvants organiques.

Formule moléculaire d'acide sulfanilique ou d'acide 4-amynobenzeulfonique. Klaus Hoffmeier [domaine public]. Source: Wikipedia comme nous

L'une de ses principales utilisations est dans la synthèse des colorants, car il forme facilement un diazocomposé qui est une matière première pour cette application.

L'acide sulfanyl et ses dérivés ont été utilisés comme agents antibactériens. Il est utilisé dans la synthèse des composés mucolytiques, car ils ont la capacité de réduire la viscosité du mucus ou des liquides biologiques très visqueux.

Il est également utilisé dans l'industrie du papier et dans les formules pour les gravures ou les lithographies. Il fait partie des résines qui sont utilisées dans des mélanges en béton ou des mortiers pour leur permettre de maintenir leur fluidité pendant longtemps, sans influencer le temps de réglage final.

C'est un métabolite xénobiotique, cela signifie qu'il n'est pas naturellement produit par les êtres vivants. C'est une peau irritante, des yeux et des muqueuses. De plus, vous pouvez contaminer l'environnement.

[TOC]

Structure

L'acide sulfanilique a des cristaux blancs formés par des feuilles ortorrombiques ou monocliniques. Son monohydrate cristallise dans l'eau sous forme de feuilles orthorrombiques. Si la cristallisation est effectuée très lentement, cristallise le dihydrate. Le monohydrate devient anhydre lorsqu'il est d'environ 100 ºC.

Nomenclature

- Acide sulfanilique.

- P-Amynobencenosulfonic.

- Acide 4-Amybonzefonic.

Propriétés

État physique

Blanc cristallin blanc ou blanc.

Poids moléculaire

173.19 g / mol.

Point de fusion

Il se décompose à environ 288 ºC sans fondre. Il est également rapporté à> 320 ºC.

Densité

1,49 g / cm³

Solubilité

Presque insoluble dans l'eau: 10,68 g / L à 20 ºC.

Insoluble dans l'éthanol, le benzène et l'éther. Légèrement soluble dans le méthanol chaud.

Solubles en solutions de base aqueuses. Insoluble dans des solutions d'acide minéral aqueux. Soluble dans l'acide chlorhydrique concentré.

Propriétés chimiques

Ses propriétés diffèrent de celles d'autres composés amine ou sulfonés, étant similaires à ceux d'un sel. En effet, sa structure contient les groupes -nh₃⁺ Et ainsi₃^-, Ce qui lui donne des caractéristiques de l'ion dipolaire.

Peut vous servir: solution sursaturée

Il contient un groupe acide et un groupe de base dans les pôles opposés de la même molécule. Mais l'ion hydrogène est lié à l'azote au lieu de l'oxygène parce que le groupe -NH₂ C'est une base plus forte que le groupe -So₃^-.

Parce qu'il s'agit d'un ion dipôle présente un point élevé de fusion et d'insolubilité dans les solvants organiques.

L'acide sulfanilique est soluble dans une solution alcaline car oh hydroxyde ion^-, Étant fortement basique, un ion hydrogène commence (h⁺) du groupe basique faible -nh₂, formant l'ion p-aminobencenosulfonate, qui est soluble dans l'eau.

En solution acide, la structure d'acide sulfanyl ne change pas, donc elle reste insoluble.

Autres propriétés

Lorsqu'il est chauffé à sa décomposition émet des vapeurs toxiques d'oxyde d'azote et de soufre.

L'exposition aux acides de sulfanyl peut entraîner des symptômes tels que l'irritation cutanée, les yeux et les muqueuses. C'est un composé corrosif.

La synthèse

Il est préparé en réagissant à l'aniline avec de l'acide sulfurique (H₂Swin₄) à des températures élevées. Initialement, le sel de sulfate d'acide anilinien est formé, qui lors du chauffage à 180-200 ºC est réorganisé pour former l'anneau remplacé en position, car c'est le produit le plus stable.

Pour le préparer avec un degré élevé de pureté, la sulfonation d'un mélange de l'aniline et du sulfolano est réalisée avec H₂Swin₄ à 180-190 ºC.

Applications

Dans l'industrie des colorants

L'acide sulfanyl est utilisé dans la synthèse ou la préparation de plusieurs colorants, comme l'orange méthylique et la tartrazine. Pour cela, il est diazotisé, générant de l'acide sulfanyle diazotisé.

Il est important de souligner que la tartrazine a été utilisée comme coloration dans la nourriture. Mais une fois ingéré, il génère certains métabolites dans l'organisme humain, y compris l'acide sulfanyl, qui est le possible responsable de la formation d'espèces réactives de l'oxygène. Ceux-ci peuvent affecter les tissus rénaux (reins) ou hépatiques (foie).

Caramels avec colorant jaune. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]. Source: Wikipedia Commons

En chimie analytique

Il est utilisé comme réactif dans la détermination de plusieurs composés chimiques, y compris les nitrites.

En médecine en tant qu'agent antibactérien

Le sulfanylamide, dérivé de l'acide sulfanyl, a une application dans l'industrie pharmaceutique car elle a une activité antibactérienne.

Dans le corps humain, les bactéries le confondent avec l'acide p-aminobenzoïque qui est un métabolite essentiel. Cette substitution entraîne la reproduction des bactéries et mourir et mourir.

Peut vous servir: hydrogène: histoire, structure, propriétés et utilisationsBactérie. Image Raman Oza. Source: Pixabay

Un autre dérivé d'acide sulfanyl, obtenu par condensation avec d'autres composés, a également des propriétés antibactériennes, qui sont basées sur sa capacité à déplacer l'acide folique (membre du complexe de vitamine B).

Ce composé peut être pris par voie orale, injecté par voie intraveineuse ou appliquée à l'extérieur dans une pommade.

En médecine en tant qu'agent mucolisé

Un dérivé d'acide sulfanyl qui a une activité mucolytique a été utilisé. C'est qu'il présente une activité de mucus de liguefactiva, pour dissoudre le mucus ou les fluides biologiques très visqueux.

Le composé peut être utilisé pour produire du mucus produit par un tissu en raison de conditions pathologiques. Par exemple la congestion du système respiratoire ou de celle du tractus vaginal, entre autres.

En ce qui concerne la liquéfaction du mucus dans les voies respiratoires, le produit est administré par inhalation, gouttes dans le nez, la rosée, les aérosols ou les nébulisateurs. C'est un traitement applicable à l'être humain ou aux mammifères. C'est un composé plus puissant que la cystéine.

Application de gouttes nasales pour le froid. Image de Thorsten Frenzel. Source: Pixabay

Il est également utilisé en laboratoire lorsqu'il est souhaité pour réduire la viscosité des liquides biologiques pour faciliter les déterminations analytiques.

Dans les laboratoires de bioanalyse

L'acide diazotisé de sulfanyle (un dérivé préparé en réagissant à l'acide sulfanyl avec du nitrite de sodium) est utilisé dans la détermination de la bilirubine.

La bilirubine est un pigment jaune trouvé dans la bile. L'excès de bilirubine sanguin est une conséquence des maladies hépatiques, des troubles hématologiques (ou du sang) ou des troubles dans les voies biliaires.

Pour mesurer la quantité de bilirubine sanguine, la dialyse dérivée de l'acide sulfanyl avec de la bilirubine est réagi pour former le complexe azobilirubine, dont la couleur est mesurée l'intensité avec un colorimètre ou un spectrophotomètre. De cette façon, la teneur en bilirubine sanguine est déterminée dans le sang.

Dans l'industrie du papier

L'acide sulfanilique vous permet de synthétiser un polissage en papier, c'est-à-dire un composé qui fournit une luminosité optique ou un aspect blanc, car neutralise la couleur jaune du papier naturel ou non suivi.

Cahier blanc. Source: Pexels

Il a l'avantage sur les autres composés, car il peut être utilisé à des concentrations relativement élevées pour traiter la pulpe de papier dans des conditions de pH faibles, sans augmenter le papier jaune.

Peut vous servir: sulfate d'ammonium

Le résultat est mis en évidence lorsque le papier est observé avec une lumière UV (ultraviolet), sous laquelle la fluorescence beaucoup plus que lorsque d'autres composés sont utilisés, et avec une lumière visible, il est observé que le degré de jaunissement est très faible.

Il est très soluble dans l'eau, ce qui lui permet d'utiliser dans des solutions plus concentrées. Il peut être utilisé dans n'importe quel type de papier, y compris le papier produit avec une pulpe en bois moulu, une pulpe de sulfite ou tout autre processus.

Dans les impressions, les gravures ou les lithographies

L'acide sulfanilique fonctionne comme un acidification des solutions concentrées pour la lithographie, sans présenter les problèmes d'autres acides tels que phosphoriques, moins toxiques et moins polluants que ce dernier que ce dernier.

Dans les matériaux de construction

Les solutions aqueuses de la résine de mélamine-foraldéhyde modifiées avec de l'acide sulfanyl ont été testées spécifiquement (béton), mortier ou pâte de ciment. Le but était de réduire la teneur en eau et de prévenir la diminution de la fluidité du mélange avec le temps, sans que le temps de réglage ne diminue.

Le béton ou le mortier préparé avec ces solutions est très efficace en été, lorsque la diminution de la maîtrise du temps constitue un problème.

Avec ces solutions, si le mortier ou le béton est préparé et pour quelque raison que ce soit, il doit être autorisé à se reposer, la composition du ciment peut être facilement déchargée dans des moules ou similaire, car il n'a pas perdu la maîtrise du temps.

Décharge en béton. Image igor ovsynykov. Source: Pixabay

Les références

1. Windholz, M. et al. (éditeurs) (1983). L'indice Merck. Une encyclopédie des produits chimiques, des drarugs et des biologiques. Dixième édition. Merck & Co., Inc.
2. Kirk-othmer (1994). Encyclopédie de la technologie chimique. 2ieme volume. Quatrième édition. John Wiley & Sons.
3. Bibliothèque nationale de médecine. (2019). Acide sulfanilique. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement
4. Urist, h. et Martin, G.J. (1950). Dérivés d'acide sulfanilique. US Patent Non. 2 504 471. Des prédilections à la National Drug Company. 18 avril 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Brightcar Composition pour papier Derced à partir d'acide métanilique et sulfanilique. US Patent Non. 3 132 106. 5 mai 1964.
6. Martin, Tellis a. Et manger, William T. (1979). Dérivé de l'acide benzoïque et procédé de mucolytique de l'acide benzènesulfonique. US Patent Non. 4 132 802. 2 janvier 1979.
7. Druker, L.J. et kincaid, r.B. (1979). Concentré de fontaine lithographique. US Patent Non. 4 150 996. 24 avril 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Test de bilirubine. US Patent Non. 4 404 286. 13 septembre 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Processus de préparation d'une solution aqueuse de résine de mélamine-formaldéhyde modifié par l'acide sulfanilique et une composition de ciment. US Patent Non. 6 214 965 B1. 10 avril 2001.
10. Corradini, m.g. (2019). Volume 1. Dans l'encyclopédie de la chimie alimentaire. Récupéré de ScienceDirect.com.