Structure des acides élagiques, propriétés, obtention, emplacement, utilisation

Il acide elágique C'est un composé organique tétracyclique dont la formule chimique est c₁₄H₆SOIT₈. C'est un polyphénol, étant le domer à l'acide galique. Il est également connu sous le nom d'acide benzaire. C'est un solide cristallin crème ou jaune, très stable par rapport à la température. C'est un très petit acide faible soluble mais soluble en milieu de base ou alcalin.

Il est distribué dans le royaume végétal contenu dans divers fruits, comme la grenade, les raisins, les noix et les boissons comme le vin et le thé. Il est abondant en bois et en déchets ligneux.

Grenades, fruits riches en acide élágique. Auteurs: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Source: Pixabay.

Il présente plusieurs propriétés biologiques importantes: antioxydant, anti-inflammatoire, anti-canancer, antimutagénique, protège le foie et réduit le niveau de graisses dans le plasma sanguin. Il exerce un effet protecteur des neurones et favorise la génération d'insuline.

Il agit synergialement avec d'autres polyphénols naturels. Pour cette raison, le fruit complet de la Grenade est beaucoup plus efficace que l'antioxydant et l'anti-canancer que l'acide élagique uniquement.

Bien qu'il ne soit pas facilement absorbé par l'intestin humain, ses composés ou métabolites dérivés sont également, effectuant ses propriétés antioxydantes.

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Structure

L'acide élagique a quatre structures cycliques fondues les unes avec les autres. Il a également quatre groupes phénoliques et deux structures de type lactone.

Structure de la molécule d'acide élagique où des groupes phénoliques et lacton sont observés. Auteur: Yikrazuul. Source: propre travail. Source: Wikimedia Commons.

Nomenclature

- Acide elágique.

- Acide benzarique.

- 4,4 'acide, 5,5', 6.6'-hexahidroxidiférique-2,6,2 ', 6'-dilactone.

Propriétés

État physique

Crème massive ou couleur jaune qui cristallise sous la forme d'aiguilles.

Poids moléculaire

302.19 g / mol.

Point de fusion

Supérieur à 360 ºC (il est hautement thermostable).

Densité

1 667 g / cm³ à 18 ºC.

Solubilité

Faible eau soluble: moins de 1 mg / ml à 21 ºC. Moins de 10 mg / ml à pH 7,4. Faiblement soluble dans l'alcool éthylique.

Soluble en alcalin et pyridine. Pratiquement insoluble dans l'éther éthylique.

Constantes de dissociation

Il a quatre groupes -oh phénolique. Ensuite, la tendance à dissocier chacun de ces éléments:

PAQUET_A1 = 6,69; PAQUET_A2 = 7,45; PAQUET_A3 = 9,61; PAQUET_A4 = 11,50.

Propriétés chimiques

C'est un acide faible, qui est ionisé à un pH physiologique.

Il a quatre anneaux qui représentent la partie lipophile ou hydrophobe de la molécule. Il a quatre groupes phénoliques et deux groupes lactones qui sont la partie hydrophile ou liés à l'eau.

Obtenir en laboratoire

Certains chercheurs ont mené en laboratoire la synthèse de l'acide élagique à partir du méthyl galate par couplage oxydatif, par la formation de α-pegaloilglucose.

Emplacement dans la nature

L'acide élagique est un composé très commun dans les plantes. Il est très abondant dans les fruits tels que la grenade, les baies, les fraises, les framboises, les mûres, les raisins, le chaqui, les pêches, les prunes, les noix, les amandes et les boissons telles que le vin et le thé.

Fruits contenant de l'acide éagique. Auteur: Andreas N. Source: Pixabay.

Dans les raisins, il est plus abondant dans la peau du fruit que dans la pulpe, et est plus abondant dans la pulpe que dans le jus. Une plus grande maturation des raisins, plus la teneur en acide éagique est grande.

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Il peut être trouvé sous sa forme libre ou plus communément conjuguée avec des glycosides (comme le xylose et le glucose) ou faire partie des élagitanines (molécules polymères).

Les différentes variétés de thé sont une source importante d'acide élágique sous forme d'élagitanines.

Perfusion de thé, une boisson contenant l'acide élagique. Auteur: Dungtuyvunguyen. Source: Pixabay.

Les élagitanines sont des polyphénols bioactifs qui ne sont pas absorbés intacts par l'intestin humain, mais peuvent être hydrolysés avec de l'acide éagique par la flore gastro-intestinale du côlon.

Tous les bois contiennent de l'acide élágique Quelle est l'une des causes de l'effet antioxydant des esprits âgés ou mûrs dans des barils en bois. Il est présent abondamment dans le whisky.

Les déchets boisés comme la sciure ou les copeaux de bois sont des sources naturelles riches en acide élágique.

Utilisations en médecine

Il est considéré comme un composé avec plusieurs activités biologiques: anticancéreux, antioxydant, antimutagénique, anti-inflammatoire et cardioprotecteur.

Inhibe la croissance des micro-organismes, car il kidnappe des ions métalliques qui sont essentiels pour le métabolisme et la croissance des microbes. Il agit comme un éliminateur radicalaire libre et antiviral.

On pense qu'il pourrait avoir un potentiel dans la prévention de certaines maladies chroniques. De plus, il inhibe les rides causées par les rayons UV.

Il est si bon antioxydant que lors de l'exécution des chirurgies plastiques, de petites quantités d'acide éagique à la peau sont appliquées pour empêcher sa nécrose.

C'est un stimulateur des fonctions immunitaires et son administration conjointe dans la chimiothérapie des patients atteints d'un cancer de la prostate a été proposée.

Il a une activité antiproliférative du cancer de la peau, de l'œsophage et du côlon, freine le cycle cellulaire et induit l'apoptose des cellules malignes. Il agit dans plusieurs réactions d'entretien de l'ADN empêchant l'instabilité du génome qui mène autrement au cancer.

Protection du foie

Il s'agit d'un anti-hépatotoxique, d'anti-malice, anti-diastatique, antifibrogénique, antihepatocarcinogène et antiviral.

L'hépatotoxicité fait référence à un dysfonctionnement hépatique ou à des dommages dans cet associé à l'exposition à des médicaments ou des substances étranges au corps. La stéatose est une maladie hépatique graisseuse. Colestasis est l'interruption du débit de la bile vers le duodénum. La fibrose hépatique est une réparation exagérée des tissus soumis à des dommages chroniques.

Dessin hépatique humain. Auteur: vsrao. Source: Pixabay.

L'acide elágique inhibe les lésions des cellules hépatiques induites par l'alcool car les niveaux d'antioxydants augmentent, éliminant les radicaux libres et stabilisant les membranes cellulaires.

Réduit le niveau de lipides en circulation, empêchant sa peroxydation. Réduit le cholestérol plasmatique. Inhibe l'activité de la protéase dans les virus pathogènes du foie empêchant sa prolifération.

Protection contre la maladie d'Alzheimer

Il exerce un effet neuroprotecteur en améliorant les symptômes de la maladie d'Alzheimer causés par l'accumulation dans le cerveau des produits de glycation avancés, qui est la réaction entre les sucres et les protéines qui conduisent au vieillissement des cellules.

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Contre le diabète

Il agit sur les cellules β du pancréas, stimulant la sécrétion d'insuline et diminuant l'intolérance au glucose.

Contre le cancer de la vésicule biliaire

L'acide elágique exerce l'effet antiproliféatoire des cellules cancéniennes à la galle. Inhibe l'invasion tumorale et la chimiotaxie, qui est la réaction des cellules contre les substances chimiques.

Réduit de manière significative le taux de croissance de la tumeur, son comportement infiltrant et l'angiogenèse ou la formation de vaisseaux sanguins associés à la tumeur.

C'est pourquoi on estime qu'il a un potentiel en tant que thérapie attachée dans le traitement du cancer de la vésicule biliaire.

Effet synergique contre la leucémie

L'acide élagique agit synergique avec certains flavonoïdes tels que la quercétine, présents dans les fruits et légumes, pour inhiber la croissance cellulaire et favoriser l'apoptose dans les cellules de leucémie.

La synergie est un phénomène qui, dans ce cas, signifie que l'effet produit par plusieurs composés chimiques ensemble est supérieur au résultat de la somme individuelle.

Cet effet augmente encore plus en présence de resvératrol, un autre polyphénol présent dans de nombreuses plantes, fruits et légumes.

L'acide élagique est l'un des plus puissants phyocochimiques à l'acide élagique comme anti-canancer et antioxydants.

Potentiel contre la maladie de Parkinson

Certains chercheurs ont découvert que l'acide éagique protège les cellules de certains mécanismes qui conduisent à leur dégénérescence.

Élimine les radicaux non_X (qui sont impliqués dans la génération de Parkinson), diminue le mécanisme de formation des espèces réactives de l'oxygène et des espèces réactives d'azote et enseigne les propriétés antiapoptose.

Exerce ainsi un effet neuroprotecteur. Vous pouvez également rejoindre l'albumine sérique humaine.

Ces résultats indiquent que l'acide élagique peut fournir un soutien pour surmonter Parkinson par une approche prophylactique ou de prévention des maladies.

Dans la prévention de la gastrite et des ulcères gastriques

Il a été déterminé expérimentalement que l'acide élagique présent dans le whisky mûri permet de prévenir la gastrite induite par l'alcool. Effet gastroprotecteur contre les lésions gastriques.

L'acide élagique est transféré du bois des barils aux boissons alcoolisées pendant la maturation dans ces. Auteur: Skeze. Source: Pixabay.

De plus, une étude a montré qu'elle protège le corps de la toxicité de l'alcool, en diminuant certaines enzymes et en augmentant le mécanisme antioxydant.

Son effet semble être multifactoriel dans la guérison des ulcères gastriques. Cela fait un bon candidat pour développer un médicament anti-ulcère polyvalent.

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Inconvénients de votre administration orale et comment ils peuvent être résolus

Bien que l'acide élagique présente une bonne activité antioxydante, elle a des problèmes de solubilité dans un milieu aqueux et présente donc une faible biodisponibilité lorsqu'il est administré par voie orale.

Il est très peu absorbé et est rapidement éliminé du corps, ce qui limite son potentiel en tant qu'antioxydant en raison de son incapacité à atteindre des concentrations adéquates dans les tissus.

Its low bioavailability is attributed to several factors: (1) its low solubility in water, (2) is metabolized by microorganisms in the gastrointestinal tract, (3) is eliminated from the organism quickly due to short life-media in plasma, (( (4) il se lie de manière irréversible à l'ADN et aux protéines cellulaires.

Cependant, il a été constaté que l'approvisionnement sous la forme d'un complexe avec des phospholipides augmente sa biodisponibilité et son activité antioxydante. Le complexe avec des phospholipides a une meilleure efficacité nutritionnelle pendant une plus longue période que le seul acide acide.

Métabolites d'acide elágique

Après la consommation d'aliments riches dans les élagitanines, dans le tractus gastro-intestinal, ils sont hydrolysés à l'acide élagique par les bactéries qui produisent l'enzyme Soasa.

Les anneaux de lactone de l'acide élagique sont ouverts, puis la décarboxylation se produit puis la déshydroxylation par des réactions enzymatiques et plusieurs urolitines se forment grâce à certaines bactéries du côlon. Enfin, l'urolitine A et B sont obtenues.

Urolitine A, un métabolite généré par l'action des bactéries intestinales sur l'acide éagique. Auteur: Kopiersperre. Source: propre travail. Source: Wikimedia Commons. Urolitine B, un autre métabolite généré par les micro-organismes du côlon de l'acide éagique. Auteur: Kopiersperre. Source: propre travail. Source: Wikimedia Commons.

Ces métabolites sont absorbés par l'intestin et parviennent à atteindre le plasma sanguin.

Il est estimé que ces urolitines ont des effets biologiques anti-œstrogéniques, anti-aglamatoires et anti-inflammatoires. Il a également été constaté qu'ils ont un effet contre le mélanome ou le cancer de la peau, car ils inhibent la formation de mélanine et inhibent l'activité des enzymes qui favorisent le mélanome.

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