Acide eicosapentaenoïque qu'est-ce que c'est, structure chimique, fonctions

Acide eicosapentaenoïque qu'est-ce que c'est, structure chimique, fonctions

Il Acide eicosapentaénoïque Il s'agit d'un acide gras polyinsaturé oméga-3 composé de 20 atomes de carbone. Il est particulièrement abondant dans les poissons bleus comme la morue et les sardines.

Sa structure chimique se compose d'une longue chaîne d'hydrocarbures pourvu 5 insaturation ou double liaisons. Il a des répercussions biologiques importantes, telles que la modification de la fluidité et de la perméabilité des membranes cellulaires.

Structure chimique d'acide eicosopentoenoïque. Par Edgar181 [Domaine public (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)], de Wikimedia Commons.

En plus de ces répercussions structurelles, il a été démontré qu'il agisse en diminuant une inflammation, des concentrations élevées de lipides dans le sang et le stress oxydatif. Par conséquent, les composés actifs basés sur la structure chimique de cet acide gras sont activement synthétisés par l'industrie pharmaceutique, à utiliser comme adjuvants dans le traitement de ces maladies.

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Caractéristiques

L'acide eicosapentaenoïque est un acide gras polyinsaturé ω-3. Il se trouve couramment dans la littérature en tant qu'EPA par l'acronyme en anglais de "Acide eicapentanoïque". 

Il a été largement étudié à la fois pour son effet d'inhibiteur des processus inflammatoires, ainsi que la synthèse triglycéridique chez les patients avec des niveaux élevés de lipides sanguins.

Cet acide gras ne peut être trouvé que dans les cellules animales, étant particulièrement abondante dans les péchés bleus tels que les sardines et la morue.

Cependant, dans la plupart de ces cellules, il est synthétisé à partir de métabolites précurseurs, généralement d'autres acides gras de la série ω-3 qui sont incorporés à partir du régime.

Structure chimique

L'EPA est un acide gras de 20 atomes de carbone qui a cinq insaturation ou double liaisons. Étant donné que la première double liaison est située à trois carbones du méthyle terminal, il appartient à la série d'acides gras polyinsaturés ω-3.

Cette configuration structurelle a des implications biologiques importantes. Par exemple, en remplaçant d'autres acides gras dans la même série ou la série ω-6 dans les phospholipides membranaires, des changements physiques sont introduits dans ceux qui modifient la fluidité et la perméabilité de la membrane.

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De plus, sa dégradation de la β-oxydation dans de nombreux cas génère des intermédiaires métaboliques qui agissent comme des inhibiteurs de la maladie. Par exemple, ils peuvent agir comme des anti-inflammatoires.

En fait, l'industrie pharmaceutique purifie ou synthétise des composés basés sur l'EPA comme adjuvants pour le traitement de nombreuses maladies associées à l'inflammation et à l'augmentation des taux de lipides sanguins.

Les fonctions

L'acide eicapentaénoïque purifié est utilisé dans le traitement des maladies inflammatoires. Source: Pixabay.com.

De nombreuses études biochimiques ont permis d'identifier de nombreuses fonctions pour cet acide gras.

Il est connu qu'il a un effet inflammatoire, car il est capable d'inhiber le facteur de transcription NF-κβ. Ce dernier active la transcription des gènes qui codifient pour les protéines pro-inflammatoires telles que le facteur de nécrose tumorale TNF-α.

Il agit également comme un hippolite. C'est-à-dire qu'il a la capacité de réduire rapidement les concentrations de lipides dans le sang, lorsqu'ils atteignent des valeurs très élevées.

Ce dernier le fait grâce au fait qu'il inhibe l'estérification des acides gras et diminue également la synthèse de triglycérides par les cellules hépatiques, car ce n'est pas un acide gras utilisé par ces enzymes.

De plus, l'athérogenèse ou l'accumulation de substances lipidiques dans les parois des artères diminue, ce qui empêche la génération de thrombus et améliore l'activité circulatoire. Ces effets attribuent également à l'EPA la capacité de réduire la pression artérielle.

Rôle de l'EPA dans la colite ulcéreuse

La colite ulcéreuse est une maladie qui provoque une inflammation excessive du côlon et du rectum (colite), ce qui peut entraîner un cancer du côlon.

Actuellement, l'utilisation de composés anti-inflammatoires pour prévenir le développement de cette maladie a été au centre de nombreuses recherches dans la zone de cancer.

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Les résultats organisés par plusieurs de ces enquêtes constatent que l'acide eicapentaénoïque libre et hautement purifié est capable d'agir comme un adjuvant préventif de progrès a fait ce type de cancer chez la souris.

En fournissant un régime alimentaire à des souris avec une colite ulcéreuse cet acide à 1% de concentrations pendant longtemps, un pourcentage élevé d'entre eux ne progresse pas vers le cancer. Tandis que ceux qui ne sont pas fournis dans le cancer dans un pourcentage plus élevé.

Acides Gras

Les acides gras sont des molécules de nature amphipatique, c'est-à-dire qu'elles ont une extrémité hydrophile (soluble dans l'eau) et un autre hydrophobe (insoluble dans l'eau). Sa structure générale se compose d'une chaîne d'hydrocarbures linéaire de longueur variable qui présente à l'une de ses extrémités un groupe carboxyle polaire.

Dans la chaîne d'hydrocarbures, les atomes de carbone internes sont unis ensemble à travers des liaisons covalentes doubles ou simples. Tandis que le dernier carbone de la chaîne forme un groupe méthyle terminal formé par l'union de trois atomes d'hydrogène.

Pour sa part, le groupe carboxyle (-COOH) constitue un groupe réactif qui permet aux acides gras avec d'autres molécules de former des macromolécules plus complexes. Par exemple, les phospholipides et les glycolipides qui font partie des membranes cellulaires.

Les acides gras ont été très étudiés, car ils remplissent des fonctions structurelles et métaboliques importantes dans les cellules vivantes. En plus d'être un élément constitutif de ses membranes, sa dégradation représente une contribution énergétique élevée.

En tant que constituants des phospholipides qui forment les membranes, ils influencent considérablement leur régulation physiologique et fonctionnelle, car ils déterminent leur fluidité et leur perméabilité. Ces dernières propriétés ont une influence sur la fonctionnalité cellulaire.

Classification acide Gras

Les acides gras sont classés en fonction de la longueur de la chaîne d'hydrocarbures et de la présence ou non de doubles liaisons dans:

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- Saturé: Ils n'ont pas la formation de doubles liaisons entre les atomes de carbone qui forment leur chaîne d'hydrocarbures.

- Monoinsaturé: Ceux qui ne présentent qu'une double liaison unique entre deux carbones de la chaîne d'hydrocarbures.

- Polynsaturé: Ceux qui présentent deux ou plus doubles liaisons entre les carbones de la chaîne aliphatique.

Les acides gras polynsaturés peuvent être classés à leur tour en fonction de la position du carbone présenté par la première double liaison par rapport au terminal méthyle. Dans cette classification, le terme «oméga» est précédé au numéro de carbone qui a une double liaison.

Ensuite, si la première double liaison est située entre les carbones 3 et 4, nous serons d'acide gras oméga-3 (ω-3) polyinsaturé, tandis que si ce carbone correspond à la position 6, alors nous serons en présence d'un oméga-6 acide (ω-6).

Les références

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