Cycloalquenos Structure chimique, propriétés, nomenclature

Cycloalquenos Structure chimique, propriétés, nomenclature

Les Vélo Ils appartiennent au groupe de composés organiques binaires; c'est-à-dire qu'ils ne sont constitués que de carbone et d'hydrogène. La terminaison «en colère» indique qu'ils présentent une double liaison dans leur structure, appelée insaturation ou carence en hydrogène (indique que les hydrogènes manquent dans la formule).

Ils font partie des composés organiques de la chaîne linéaire insaturés appelés alcènes ou oléfines, car ils ont une apparence huileuse (huileuse), mais la différence est que les cycles ont des chaînes fermées, des cycles de formation ou des anneaux ou des anneaux.

Cycropropéno, un type de cycloalquene

Comme dans les alcènes, la double liaison correspond à une liaison σ (sigma à haute énergie) et à une liaison π (énergie plus petite) (énergie plus petite). C'est ce dernier lien qui permet à la réactivité de se produire, pour que sa facilité se casse et forme des radicaux libres.

Ils ont une formule générale qui apparaît CnH2n-2 . Dans cette formule n indique la quantité d'atomes de carbone que la structure a. Le plus petit cycle est le cyclopropène, signifie qu'il n'a que 3 atomes de carbone et une seule double liaison.

Si vous souhaitez obtenir une structure avec un certain nombre d'atomes de carbone = 3 Appliquer la formule CnHN-2 Remplacer simplement n par 3, l'obtention de la formule moléculaire suivante:

C3H2 (3) -2 = C3H6-2 = C3H4.

Ensuite, il y a un cycle avec 3 atomes de carbone et 4 hydrogènes, égal à la façon dont il apparaît sur la figure.

Ces composés chimiques sont très utiles au niveau industriel en raison de leur facilité pour former de nouvelles substances telles que des polymères (en raison de la présence de double liaison), ou pour obtenir des cycloalcanos avec le même nombre d'atomes de carbone, qui sont des précurseurs pour la formation de la formation de Autres composés.

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Structure chimique des cycles

Les cycloalques peuvent présenter dans leur structure une ou plusieurs doubles liaisons qui doivent être séparées par un simple lien; Ceci est connu sous le nom de structure conjuguée. Sinon, des forces répulsives sont créées entre elles provoquant la rupture de la molécule.

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Si dans la structure chimique, un cycloalque a deux doubles liaisons, il est dit qu'il s'agit d'un "diène". Si vous avez trois doubles liaisons, c'est un "Trieno". Et s'il y a quatre doubles liens, il est question d'un "tétrane", et ainsi de suite. 

Les structures les plus stables n'ont pas beaucoup de doubles liaisons dans leur cycle, car la structure moléculaire est déformée en raison de la grande quantité d'énergie causée par les électrons en mouvement qui y trouvent.

L'un des Trienos les plus importants est le cyclohexatriene, un composé qui a six atomes de carbone et trois doubles liaisons. Ce composé appartient à un groupe d'éléments appelés sable ou aromatique. C'est le cas de Naphtalène, Fenantreno et Anthraceno, entre autres.

Nomenclature

Pour nommer les cycles, les normes doivent être prises en compte selon l'Union internationale de la chimie pure et appliquée (IUPAC):

Cycloalquene avec une seule double liaison et sans substituants alquiliques ou radicaux

- Le nombre de carbones que le cycle est compté.

- Le mot «cycle» est écrit, suivi de la racine qui correspond au nombre d'atomes de carbone (Met, ET, Prop, mais, entre autres), et reçoit la terminaison «colère» car elle correspond à un alcène.

Cycloalques avec deux ou plusieurs doubles liaisons et sans substituants alquiliques ou radicaux

La chaîne de carbone est répertoriée de telle manière que les doubles liaisons sont situées entre deux nombres consécutifs avec la valeur la moins possible.

Les nombres sont écrits séparés par des virgules. Une fois la numérotation terminée, un script est écrit pour séparer les chiffres des lettres.

Le mot "Le cycle est alors écrit", suivi par la racine qui correspond au nombre d'atomes de carbones que la structure a. La lettre «A» est écrite puis le nombre de doubles liais. Il se termine avec le suffixe "en colère".

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Dans l'exemple suivant, deux énumérations sont montrées: une verrouillée dans un cercle rouge et une autre verrouillée dans un cercle bleu. 

La numérotation du cercle rouge montre la forme correcte selon les normes IUPAC, tandis que celui verrouillé dans un cercle bleu n'est pas correct car la double liaison n'est pas comprise entre les nombres consécutifs de valeur inférieure.

Cycle

Avec un substituant alquilique

Le cycle est répertorié comme déjà mentionné. Le propil radical est écrit avec la numérotation qui correspond et séparée par un script du nom de la chaîne principale:

Avec deux substituants alquiliques

La numérotation commence par le carbone que l'un des radicaux a. Cela donne la plus petite valeur possible, à la fois radicale et double liaison. Les radicaux sont nommés dans l'ordre alphabétique.

Propriétés du cycloalque

Propriétés physiques

Les propriétés physiques du cycloal qui dépendent du poids moléculaire, de la quantité de doubles liaisons qu'il possède et des radicaux qui leur sont unis.

L'état physique des deux premiers cycles (c3  et C4) Ce sont des gaz, à Cdix Ils sont liquides et à partir de là, ils sont solides.

Le point d'ébullition des cycloalquenos est plus élevé par rapport à celui des cycloalcanos du même nombre d'atomes de carbone. Cela est dû à la densité électronique causée par les liaisons π (Pi) de la double liaison, tandis que le point de fusion diminue.

La densité augmente à mesure que le poids molaire du composé cyclique augmente et peut augmenter davantage à mesure que les doubles liaisons augmentent.

Pour le cycle, la densité est de 0,744 g / ml, tandis que pour le cyclopentadiène, la densité est de 0,789 g / ml.

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Dans les deux composés, il y a le même nombre d'atomes de carbone; Cependant, le cyclopentaieno a un poids molaire plus faible en raison de l'absence d'hydrogènes, mais a deux doubles liaisons. Cela rend sa densité un peu plus grande.

Les cycloalques ne sont pas très solubles dans l'eau, surtout parce que leur polarité est très faible par rapport à celle de l'eau.

Ils sont solubles dans des composés organiques et réalisent ainsi le principe qui indique que "une dissolution similaire". Cela signifie en général que les substances qui ont une structure et des forces intermoléculaires similaires sont mutuellement plus miscibles que ceux qui ne sont pas.

Propriétés chimiques

Comme les alcènes de chaîne linéaire, les cycloalques ont des réactions d'addition sur la double liaison pour avoir une énergie plus grande et moins de longueur qu'une liaison simple ou sigma (σ) (σ).

Les principales réactions du cycloal qui sont d'ajout, mais présentent également des réactions d'oxydation, de réduction et d'halogénation.

Le tableau suivant illustre les réactions les plus importantes des cyclorales:

Si l'un des carbones qui a une double liaison est remplacé par un radical, l'hydrogène du réactif se lie au carbone qui a le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène. C'est ce qu'on appelle la règle de Markovnicov.

Exemples de cyclisme

Cyclohexen
  • Cyclohexen: C6H10.
  • Cyclobuteno: C4H6.
  • Cycling: C5H8.
  • 1,5-cyclooctaieno: C8H12.
  • 1.3-Ciclobutaieno: C4H4.
  • 1.3-Cyclopentaieno: C5H6.
  • 1,3,5,7-Cycloocttateraeno: C8H8.
  • Cycropropéno.
  • Cyclohepteno.

Les références

  1. Tierney, J, (1988, 12), la règle de Markownikoff: qu'est-ce qu'il a dit et quand l'a dit?.J.Chem.Éduquer. 65, P.1053-1054.
  2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Chimie organique: un court cours, (neuvième édition), Mexique, McGraw-Hill.
  3. Garcia, un., Aubad, un., Zapata, r.,(1985), Toward Chemistry 2, Bogotá: Temis
  4. Pins.,Hammond, G.,Hendrickson, J., Cram, D.,(1980), Organic Chemistry (4e édition), Mexique: McGraw-Hill.
  5. Morrison, R.,Boyd, R.,(1998), Organic Chemistry, (5e édition), Espagne, Addison Wesley Iberoamericana