Types de cétones, propriétés, nomenclature, utilisations, exemples

Le cétones Ce sont des composés organiques qui ont un groupe carbonyle (-co). Ce sont des composés simples dans lesquels le carbone du groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone (et à leurs chaînes de substituant))). Les cétones sont "simples" car ils n'ont pas de groupes réactifs tels que -oh ou -Cl unis au carbone.

Reconnues comme des composés polaires, les cétones sont généralement solubles et volatiles, ce qui en fait de bons solvants et additifs pour les parfums. De plus, ils sont faciles à préparer, relativement stables et ont une réactivité élevée, ce qui en a fait un composé intermédiaire presque parfait pour préparer des composés organiques plus complexes.

Formule générale des cétones

Enfin, l'élimination des cétones du corps humain est généralement associée à un faible niveau de sucre (dans des cas de jeûne diabétique et / ou extrême), ce qui peut causer de graves problèmes de santé au patient.

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Formule générale des cétones

Les cétones sont des composés carbonyle dans lesquels ce groupe est lié à deux groupes d'hydrocarbures; Il peut s'agir de groupes alkyle, de groupes d'anneaux de benzène ou les deux.

Un cétone peut être représenté simplement comme r- (c = o) -r ', où r et r' sont deux chaînes de tout hydrocarbure (alko, alcènes, alkines, cycloalcanos, dérivés du benzène et autres). Il n'y a pas de cétones avec un hydrogène attaché au groupe carbonyle.

Il existe une grande variété de méthodes pour la préparation des cétones dans le domaine industriel et du laboratoire; De plus, il est important de noter que les cétones peuvent être synthétisées par différents organismes, y compris les êtres humains.

Dans l'industrie, la méthode la plus courante pour la synthèse des cétones implique l'oxydation des hydrocarbures, généralement avec l'utilisation de l'air. À petite échelle, les cétones sont généralement préparées par l'oxydation des alcools secondaires, ce qui donne un Cetona et des produits aquatiques en tant que produits.

Au-delà de ces méthodes les plus courantes, les cétones peuvent être synthétisées à travers des alcènes, des alcynes, des sels de composés d'azote, des esters et de nombreux autres composés, ce qui les rend facilement obtenus.

Types de cétones

Il existe plusieurs classifications pour les cétones, selon principalement des substituants dans leurs chaînes R. Les classifications les plus courantes pour ces substances sont nommées ci-dessous:

Selon la structure de sa chaîne

Dans ce cas, la cétone est classée par la façon dont sa chaîne est structurée: les cétones aliphatiques sont celles qui ont deux radicaux R et R qui ont une forme radicale alkyle (alcanes, alcènes, alcins et cycloalcanos).

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D'un autre côté, les aromatiques sont ceux qui forment des dérivés du benzène, tout en étant des cétones. Enfin, les cétones mixtes sont celles qui ont un r 'Aril alquilical et radical, ou vice versa.

De gauche à droite: Propanona, Benzofrona et Phenylmetilbutanone. Images Wikimedia Commons.

Selon la symétrie de leurs radicaux

Dans ce cas, les radicaux R et R sont étudiés par le groupe carbonyle; Lorsque ce sont les mêmes (identiques), le cétone se fait symétrie; Mais quand ils sont différents (comme la plupart des cétones), il s'appelle asymétrique.

Images via Wikimedia Commons.

Selon la saturation de ses radicaux

Les cétones peuvent également être classées en fonction de la saturation de leurs chaînes de carbone; Si ceux-ci sont sous la forme d'alcanes, la cétone se fait appeler la cétone saturée. D'un autre côté, si les chaînes sont comme des alcènes ou des alkines, la cétone est appelée cétone insaturée.

À gauche, l'acétylène à droite. Images via Wikimedia Commons.

Dicétones

Ceci est une classe en dehors de Cetona, car les chaînes de cette cétone ont deux groupes carbonyle dans sa structure. Certaines de ces cétones ont des caractéristiques uniques, comme une plus grande longueur de liaison entre les carbones.

Par exemple, les dicétones dérivées du cyclohexan sont connues sous le nom de quinonas, qui ne sont que deux: l'ortho-benzoquinone et la benzoquinone.

ortho-benzoquinone. Sud à l'anglais wikipedia / domaine public

Propriétés physiques et chimiques des cétones

Les cétones, comme la plupart des aldéhydos, sont des molécules liquides et ont une série de propriétés physiques et chimiques qui varient en fonction de la longueur de leurs chaînes. Ses propriétés sont décrites ci-dessous:

Point d'ébullition

Les cétones sont très volatiles, considérablement polaires et ne peuvent pas donner d'hydrogènes pour des liaisons hydrogène (ils n'ont pas d'atomes d'hydrogène liés à leur groupe carbonyle), ils ont donc des points d'ébullition plus élevés que les alcènes et les éthers, mais plus bas que les alcools du même poids moléculaire.

Le point d'ébullition d'une cétone augmente à mesure que la taille de la molécule augmente. Cela est dû à l'intervention des forces de Van der Waals et Dipolo-dipolo, qui nécessitent une plus grande quantité d'énergie pour séparer les atomes et les électrons attirés dans la molécule.

Solubilité

La solubilité des cétones a une forte influence dans une partie de la capacité de ces molécules à accepter les hydrogènes dans leur atome d'oxygène et à former ainsi une liaison hydrogène avec l'eau. De plus, les forces d'attraction, de dispersion et de dipôle-dipole entre les cétones et l'eau, qui augmentent leur effet soluble sont des forces.

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Les cétones perdent la capacité de solubilité, plus leur molécule est grande, car ils commencent à nécessiter plus d'énergie pour se dissoudre dans l'eau. Ils sont également solubles dans des composés organiques.

Acidité

Grâce à leur groupe carbonyle, les cétones ont une nature acide; Cela se produit en raison de la capacité de stabilisation de résonance que possède ce groupe fonctionnel, qui peut donner des protons de sa double liaison pour former une base conjuguée appelée énol.

Réactivité

Les cétones font partie d'un grand nombre de réactions organiques; Cela se produit en raison de la sensibilité de son carbone carbonyle vers l'ajout nucléophile, en plus de la polarité de ce.

Comme indiqué ci-dessus, la grande réactivité des cétones est fabriquée par un produit intermédiaire reconnu qui sert de base à la synthèse d'autres composés.

Nomenclature

Les cétones sont nommées conformément à la priorité ou à l'importance du groupe carbonyle dans toute la molécule, donc lorsque vous avez une molécule régie par le groupe carbonyle, la cétone est nommée en ajoutant le suffixe "-ona" au nom des hydrocarbures.

Il faut comme la chaîne principale celle de plus de longueur que le groupe carbonyle a, puis la molécule est nommée. Si le groupe carbonyle n'a aucune priorité sur les autres groupes fonctionnels de la molécule, il est identifié avec "-oxo".

Pour les cétones plus compliquées, la position du groupe fonctionnel peut être identifiée avec un nombre, et dans le cas des dicetones (cétones avec deux substituants R et R 'identiques), la molécule est nommée avec le suffixe «-diona».

Enfin, le mot "Cetona" peut également être utilisé après avoir identifié les chaînes radicales liées au groupe fonctionnel carbonyle.

Différence entre les aldéhydos et les cétones

La plus grande différence entre les aldéhydes et les cétones est la présence d'un atome d'hydrogène attaché au groupe carbonyle dans les aldéhydes.

Cet atome a un effet important lorsqu'il s'agit d'impliquer une molécule dans une réaction d'oxydation: un aldéhyde formera un acide carboxylique ou un sel d'acide carboxylique, selon que l'oxydation se produit dans l'acide ou les conditions de base dans l'acide ou les conditions de base.

D'un autre côté, une Cetona ne possède pas cet hydrogène, donc les étapes minimales nécessaires à l'oxydation ne se produisent pas.

Il existe des méthodes pour oxyder une cétone (avec des agents oxydants beaucoup plus puissants que ceux généralement utilisés), mais ils brisent la molécule de Cetone, le séparant d'abord en deux pièces ou plus.

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Utilisation de la vie industrielle et quotidienne

Dans l'industrie, des cétones sont observées dans des parfums et des peintures, prenant des papiers stabilisants et préservatifs qui empêchent les autres composants du mélange de dégrader; Ils ont également un large spectre en tant que solvants dans les industries qui fabriquent des explosifs, des peintures et des textiles, en plus du pharmaceutique.

L'acétone (la cétone la plus petite et la plus petite) est un monde de solvant très bien reconnu.

Dans la nature, les cétones peuvent apparaître sous forme de sucres, appelés kettus. Les Ketosas sont des monosaccharides qui contiennent un cetona par molécule. Le cétose le plus connu est le fructose, le sucre trouvé dans les fruits et le miel.

La biosynthèse des acides gras qui se produisent dans le cytoplasme des cellules animales se produit également par l'action des cétones. Enfin, et comme mentionné ci-dessus, il peut y avoir une élévation des cétones dans le sang après le jeûne ou dans les cas diabétiques.

Exemples de cétones

Butanona (C4H₈SOIT)

Molécule de butanone. Source: Pixabay.

Également connu sous le nom de MEK (ou MEC), ce liquide est produit à grande échelle dans l'industrie et est utilisé comme solvant.

Cyclohexanone (c₆H_dixSOIT)

Molécule de cyclohexanone. Benjah-Bmm27 / Domaine public

Produit à grande échelle, cette cétone est utilisée comme précurseur du matériau synthétique en nylon.

Testostérone (c₁₉H₂₂SOIT₂)

Molécule de testostérone. Wikimedia Commons

C'est l'hormone principale du sexe masculin et d'un stéroïde anabolique, trouvé dans la plupart des vertébrés.

Progestérone (c_vingt-et-unH₃₀SOIT₂)

Médroxiprogesterone acétate, composant de cyclofémin

Stéroïdes endogènes et hormones sexuelles impliquées dans le cycle menstruel, la grossesse et l'embryogenèse chez l'homme et d'autres espèces.

Acétone (Ch₃(Co) ch₃)

Composé d'acétone. Benjah-Bmm27 / Domaine public

Également connu sous le nom de Propanona, c'est un composé incolore utilisé pour la fabrication de divers produits industriels tels que les plastiques, ainsi que pour les produits d'hygiène domestique et les cosmétiques tels que l'élimination.

Cortisone (c_vingt-et-unH₂₈SOIT₅)

Cortisone. Benjah-Bmm27 / Domaine public

Hormone stéroïde utilisée pour lutter contre certaines affections et affections telles que les inflammations, l'acné, les allergies et autres types de réactions cutanées, l'asthme ou le cancer et la leucémie.

Benzofenona (c₁₃H_dixSOIT)

Benzofénome. Benjah-Bmm27 / Domaine public

Composé largement utilisé dans la création de parfums et d'autres produits de protection cosmétique ou de soleil en raison de sa composition aromatique.

Les références

1. Wikipédia. (s.F.). Cétone. Obtenu à partir de.Wikipédia.org
2. Britannica, E. (s.F.). Cétone. Obtenu de Britannica.com
3. Université, M. S. (s.F.). Aldéhydes et cétones. Obtenu à partir de chimie.MSU.Édu
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