Butteno

Structure chimique du Buutene

Qu'est-ce que le butteno?

Il Butteno C'est le nom qui reçoit une série de quatre isomères avec une formule chimique C₄H₈. Ce sont des alcènes ou des oléfines, c'est-à-dire qu'ils ont une double liaison C = C dans leur structure. De plus, ce sont des hydrocarbures, qui peuvent être trouvés dans les dépôts d'huile ou originaires de fissuration thermique et d'obtention de produits de poids moléculaire inférieur.

Les quatre isomères réagissent avec l'oxygène libérant la chaleur et une flamme jaune. Ils peuvent également réagir avec un large spectre de petites molécules qui sont ajoutées à leur double liaison.

Mais quels sont les isomères du butteno? Dans l'image supérieure, la structure avec des sphères blanches (hydrogènes) et noires (carbones) est représentée pour le 1-butène. Le 1-butène est l'isomère le plus simple de l'hydrocarbure C₄H₈.

Notez qu'il y a huit sphères blanches et quatre sphères noires, ce qui est d'accord avec la formule chimique.

Les trois autres isomères sont CIS et Trans 2-Butène, et l'iso-butène. Tous présentent des propriétés chimiques très similaires, bien que leurs structures provoquent des variations des propriétés physiques (fusion et points d'ébullition, densités, etc.).

De plus, leurs spectres IR ont des modèles similaires de bandes d'absorption.

Farloque, 1-Butene est nommé Buteno, bien que 1-Butène ne se réfère qu'à un seul isomère et non comme un nom générique. Ces quatre composés organiques sont des gaz, mais peuvent être liquéfiés à des pressions élevées ou à des condensations.

Ils sont une source de chaleur et d'énergie, réactifs pour la synthèse d'autres composés organiques et, surtout, nécessaire à la fabrication de caoutchouc artificiel après la synthèse du butadiène.

Propriétés physiques et chimiques de Buteno

Poids moléculaire

56.106 g / mol. Ce poids est le même pour tous les isomères de la formule C₄H₈.

Aspects physiques

C'est un gaz incolore et inflammable (comme les autres isomères), et a une odeur relativement aromatique.

Point d'ébullition

Les points d'ébullition pour les isomères Buteno sont les suivants:

1 -Butène: -6º C

CIS-2-Butene: 3.7e C

Trans-2-butène: 0.96º C

2 -Méthylpropène: -6.9º C

Point de fusion

1 -BUTENE: -185.3e C

CIS-2-Butene: -138.9º C

Trans-2-butène: -105.5e C

2 -méthylpropeno: -140.4e C

Solubilité

Buteno est très insoluble dans l'eau en raison de sa nature apolaire. Cependant, il se dissout parfaitement dans certains alcools, comme le benzène, le toluène et les éthers.

Densité

0.577 à 25º C. Par conséquent, il est moins dense que l'eau et dans un récipient, il serait situé au-dessus du même.

Réactivité

Comme tout alcène, sa double liaison est susceptible d'ajouter des molécules ou de l'oxydation. Cela rend le butteno et ses isomères réactifs. D'un autre côté, ce sont des substances inflammables, donc avant un excès de température, ils réagissent avec l'oxygène de l'air.

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Structure chimique du Buutene

Dans l'image supérieure, la structure de 1-bullen est représentée. À votre gauche, vous pouvez voir l'emplacement de la double liaison entre le premier et le deuxième carbone.

La molécule a une structure linéaire, bien que la région autour de la liaison C = C soit plate en raison de l'hybridation SP² de ces carbones.

Si la molécule à 1-butène était tournée à un angle de 180 °, la même molécule n'aurait aucun changement apparent, il manque donc d'activité optique.

Comment vos molécules interagiraient-elles? Les liens C-H, C et C-C sont la nature apolaire, donc aucun d'entre eux ne collabore à la formation d'un moment dipolaire.

Par conséquent, les molécules de Cho₂= Chch₂Ch₃ Ils doivent interagir à travers les forces de dispersion de Londres.

L'extrémité droite de la Butene forme un dipôle instantané, qui à une courte distance polarise les atomes adjacents d'une molécule voisine. D'un autre côté, l'extrémité gauche du lien C = C, interagit en chevauchant les nuages ​​π au-dessus de l'autre (comme deux plaquettes ou feuilles).

Parce qu'il y a quatre atomes de carbone composant le squelette moléculaire, ses interactions sont à peine suffisantes pour que la phase liquide ait un point d'ébullition de -6º C.

Isomères constitutionnels et géométriques

Structures butondes. Source: Gabriel Bolívar

Le 1-bullen a une formule moléculaire C₄H₈; Cependant, d'autres composés peuvent avoir dans leur structure la même proportion d'atomes de C et H.

Comment est-ce possible? Si la structure du 1-butène est observée avec soin, les substituants des carbones C = C peuvent être échangés. Cet échange produit d'autres composés à partir du même squelette.

De plus, la position à double liaison entre C-1 et C-2 peut se déplacer vers C-2 et C-3: CH₃Ch = chch₃, 2-butène.

Dans le 2-butène, les atomes H peuvent être placés du même côté de la double liaison, ce qui correspond au stéréoisomère cis; ou dans une orientation spatiale opposée, dans le stéréoisomère trans. Les deux constituent ce qui est également connu sous le nom d'isomères géométriques. Il en va de même pour les groupes -ch₃.

De même, notez que s'il est laissé dans la molécule de Cho₃Ch = chch₃ Les atomes H d'un côté et les groupes CH₃ Dans un autre, un isomère constitutionnel serait obtenu: ch₂= C (ch₃)₂, 2-méthylpropène (également connu sous le nom d'iso-butène).

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Ces quatre composés ont la même formule C₄H₈ Mais différentes structures. Le 1-butène et le 2-méthylpropène sont des isomères constitutionnels; et CIS et Trans-2-Butène, isomères géométriques entre eux deux (et constitutionnel par rapport aux autres).

La stabilité

Chaleur de combustion

De l'image supérieure, laquelle des quatre isomères représente la structure la plus stable? La réponse peut être trouvée, par exemple, dans les chaleurs de combustion de chacun d'eux.

Lorsque vous réagissez avec l'oxygène, l'isomère avec la formule C₄H₈ est transformé en co₂ Libérer l'eau et la chaleur:

C₄H₈(g) + 6o₂(g) => 4CO₂(g) + 4h₂O (g)

La combustion est exothermique, donc plus la chaleur est libérée, plus il est instable d'hydrocarbure. Par conséquent, celui des quatre isomères qui libère moins de chaleur à brûler dans l'air, sera le plus stable.

Les chaleurs de combustion pour les quatre isomères sont:

-1-butène: 2717 kJ / mol

-CIS-2-Butene: 2710 kJ / mol

-Trans-2-butène: 2707 kJ / mol 

-2-méthylpropeno: 2700 kJ / mol

Notez que le 2-méthylpropène est l'isomère qui dégage moins de chaleur. Tandis que 1-Butène est celui qui libère le plus de chaleur, ce qui se traduit par une plus grande instabilité.

Effet stérique et électronique

Cette différence de stabilité entre les isomères peut être déduite directement de la structure chimique.

Selon les alcènes, celui qui possède le plus de substituants r acquiert une plus grande stabilisation de son double lien. Ainsi, le 1-Butène est le plus instable car il a à peine un substituant (-ch₂Ch₃)); c'est-à-dire que c'est monosusuido (rhc = cho₂).

Les IC et les isomères trans du 2-butène diffèrent en énergie en raison de la tension du mur de van der provenant de l'effet stérique.

Dans l'isomère cis, les deux groupes ch₃ Du même côté de la double liaison qu'ils se repoussent, tandis que dans l'isomère trans, ils sont suffisamment éloignés les uns des autres.

Mais pourquoi alors le 2-méthylpropène est l'isomère le plus stable? Parce que l'effet électronique intercède.

Dans ce cas, bien qu'il s'agisse d'un alcène dissous, les deux groupes CH₃ Ils sont dans le même carbone; dans une position geminale concernant l'autre.

Ces groupes stabilisent le carbone à double liaison qui lui donne une partie de leur nuage électronique (car il est relativement plus acide en ayant une hybridation SP²).

De plus, dans le 2-butène, ses deux isomères n'ont que 2e carbones; Tandis que le 2-méthylpropène contient un 3ème carbone, d'une plus grande stabilité électronique.

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Forces intermoléculaires

La stabilité des quatre isomères suit un ordre logique, mais il ne se produit pas avec les forces intermoléculaires. Si leurs points de fusion et d'ébullition sont comparés, ils constateront qu'ils n'obéissent pas au même ordre.

On pourrait s'attendre à ce que le trans-2-butène présente les plus grandes forces intermoléculaires pour avoir un plus grand contact de surface entre deux molécules, contrairement à Cis-2-Butène, dont le squelette attire un C. Cependant, le cis-2-butène bout à une température plus élevée (3.7e c), que l'isomère trans (0.96º C).

Les points d'ébullition similaires pour le 1-Butène et le 2-méthylpropène s'y attendent parce qu'ils sont structurellement très similaires. Cependant, à l'état solide, la différence change radicalement. Le 1 -Butène fond à -185.3º C, tandis que le 2-méthylpropène à -140.4e C.

De plus, l'isomère CIS-2-Butène fond à -138.9º C, à une température très proche du 2-méthylpropène, ce qui peut signifier que dans le solide, ils ont un arrangement tout aussi stable.

À partir de ces données, on peut conclure que, malgré les structures les plus stables, elles ne font pas suffisamment de lumière dans la connaissance du fonctionnement des forces intermoléculaires dans le liquide; Et encore plus, dans la phase solide de ces isomères.

Butenus utilise

-Les butteniens, étant donné leur chaleur de combustion, peuvent simplement être utilisés comme source de chaleur ou de carburant. Ainsi, il faudrait s'attendre à ce que la flamme de 1-Butène soit plus chaude que celle des autres isomères.

-Ils peuvent être utilisés comme solvants organiques.

-Ils servent d'additifs pour augmenter le niveau d'octane d'essence.

-Dans la synthèse organique, le 1-butène participe à la production d'autres composés tels que: l'oxyde de butylène, le 2-glutanol, la succimida et le terbutilmecaptano (utilisé pour donner au gaz de la cuisine son odeur caractéristique).

De plus, à partir des isomères Butene, vous pouvez obtenir du butadieno (Cho₂= Ch-ch = ch₂), dont le caoutchouc artificiel est synthétisé.

Au-delà de cette synthèse, la diversité des produits dépendra des molécules ajoutées à la double liaison.

Par exemple, les halogénures alkyle peuvent être synthétisés s'ils sont réagis avec des halogènes; les alcools, s'ils ajoutent de l'eau dans un milieu acide; et les tiers-grossiers s'ils ajoutent des alcools de faible poids moléculaire (comme le méthanol).

Les références

1. Francis a. Écaille de tortue. Chimie organique. Acides carboxyliques (sixième édition, page 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia (2018). Butteno. Pris de: c'est.Wikipédia.org
3. YPF (juillet). Butteniens. [PDF]. Pris de: ypf.com
4. William Reusch (2013). Réactions d'addition d'Alkes. Récupéré de: 2.Chimie.MSU.Édu
5. PubChem (2018). 1-butène. Récupéré de: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gouvernement