Structure, propriétés, utilisations et risques de Benzoína

La benjoin ou benzoe C'est un solide blanc cristallin avec une odeur de camphre constituée d'un composé organique. Il s'agit d'une acétone, en particulier, d'une acétophénone avec un hydroxi et des carbones adjacents phényle. Il se produit par la condensation catalytique du benzaldéhyde, avec du cyanure de potassium comme catalyseur.

Il a été signalé pour la première fois en 1828 par Julius von Liebig et Friedrich Woehler, lors de ses enquêtes sur une huile d'amande amère, qui se composait de benzaldéhyde et d'acide cyanhydrique. La synthèse catalytique de la benzoine a ensuite été améliorée par Nikolai Zinin.

Molécule de benzoin. Source: Aucun auteur lisible par machine fourni. Pion supposé (sur la base des réclamations du droit d'auteur). [Domaine public]

La benzoine est pratiquement insoluble dans l'eau, mais est soluble dans l'alcool chaud et d'autres solvants organiques, comme le disulfure de carbone et l'acétone.

Ce nom est également utilisé pour faire référence à la résine de benjoin, obtenue à partir de l'arbre Benjoin en styrax. La résine contient de l'acide benzoïque, de l'acide phénylpropionique, du benzaldéhyde, de l'acide cinamique, du benzoate de benzyle et de la vanilline, ce qui lui donne une odeur de vanille.

Cette huile essentielle ne doit pas être confondue avec le composé de benons, qui a une composition et une origine différentes.

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Structure de benjoin

Dans l'image ci-dessus, la structure moléculaire de la benzoine avec un modèle de sphères et de barres. On peut voir qu'il a deux anneaux aromatiques séparés par deux carbones d'oxygène; De gauche à droite, Choh et Co. Notez également que les anneaux ont des orientations différentes dans l'espace.

La partie hydrophobe prédomine dans sa structure, tandis que l'oxygène contribue légèrement à leur moment dipolaire; Étant donné que les deux anneaux aromatiques attirent la densité électronique vers eux, dispersant la charge plus homogène.

Le résultat est que la molécule de benzoine n'est pas trop polaire; ce qui justifie qu'il est peu soluble dans l'eau.

En se concentrant sur les deux atomes d'oxygène, on verra que le groupe OH pourrait former un pont hydrogène intramoléculaire avec le groupe carbonyle adjacent; C'est-à-dire qu'ils ne lieraient pas deux molécules de benjoin, mais plutôt une conformation spatiale spécifique serait renforcée, empêchant le H (OH) C-CO de trop tourner.

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Bien que la benzoine ne soit pas considérée comme une molécule de polarité élevée, sa masse moléculaire lui donne suffisamment de force de cohésion pour définir un cristal monoclinique blanc, ce qui fond autour de 138 ° C; Selon le niveau d'impuretés, il peut être à une température inférieure ou supérieure.

Propriétés

Des noms

Certains de ses nombreux noms supplémentaires sont:

- 2-hydroxy-1,2-difenyletanone.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytophénone.

- 2-hydroxy-1,2-difenil-éthano-1 -ne.

Formule moléculaire

C₁₄H₁₂SOIT₂ ou c₆H₅Coch (oh) c₆H_5.

Masse molaire

212 248 g / mol.

Description physique

Le benjoin est un blanc cristallin blanc à jaune blanc avec une odeur de camphre. Quand il se casse, les surfaces fraîches ont une couleur blanche laiteuse. Il peut également se produire sous forme de cristaux ou de cristaux secs ou jaunes.

Saveur

Non décrit. Légèrement acre.

Point d'ébullition

344 ºC.

Point de fusion

137 ºC.

Point d'allumage

181 ºC.

Solubilité dans l'eau

Pratiquement insoluble.

Solubilité dans les solvants organiques

Alcool chaud soluble et disulfure de carbone.

pH

En solution alcoolique, il est acide, déterminant par le tournesols papier.

La stabilité

Stable. C'est un composé de carburant et incompatible avec de forts agents oxydants.

Une autre propriété expérimentale

Réduit la solution de fehling.

La synthèse

Dans l'image inférieure, vous avez la réaction de condensation du benzaldéhyde pour créer un benzoína. Cette réaction est favorisée en présence de cyanure de potassium dans la dissolution d'alcool éthylique.

Condensation de benjoin. Source: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org / licences / by-sa / 4.0)]

Deux molécules de benzaldéhyde se lient de manière covalente par libération d'une molécule d'eau.

Mécanisme de condensation de benjoin. Source: Brianlee89 [CC0]

Comment cela peut-il arriver? À travers le mécanisme illustré. L'anion CN^- Il agit comme un nucléophique attaquant le carbone du groupe carbonyle de benzaldéhyde. Ce faisant, et avec la participation de l'eau, le C = O est transformé en C = n; Mais maintenant, le H est remplacé par un OH, et le benzaldéhyde devient l'inolate nitrile (deuxième rangée de l'image).

La charge négative d'azote est déplacée entre elle et le carbone ^-C-CN; Ce carbone est dit qu'il s'agit de nucléophiles (à la recherche de charges positives). C'est ainsi qu'il attaque le groupe carbonyle d'une autre molécule de benzaldéhyde.

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Encore une fois, une molécule d'eau intervient pour produire un OH^- et non protégé un groupe OH; qui forme par la suite une double liaison avec le carbone pour donner naissance à un groupe C = O, en même temps que le groupe CN Emigra comme un cyanure d'anion. Ainsi, le CN^- catalyse la réaction sans consommer.

Applications

Agent intermédiaire

Le benoin intervient dans la synthèse des composés organiques par la polymérisation catalytique. Il est intermédiaire pour la synthèse de l'α-benzoine oxime, un réactif analytique pour les métaux. Il est un agent précurseur de Benzilo, qui agit comme un photoiciateur.

La synthèse de Benzilo se déroule par oxydation organique par l'utilisation du cuivre (III), de l'acide nitrique ou de l'ozone. La benzoine est utilisée dans la préparation de médicaments pharmaceutiques tels que l'oxaprozine, le ditazole et la phénytine.

Dans la nourriture

Le benjoin est utilisé comme agent aromatisant alimentaire.

Médecine humaine et vétérinaire

Dans le vétérinaire, il est utilisé comme antiseptique d'application topique, utilisé dans le traitement des ulcérations cutanées pour produire sa guérison.

Il utilise également en médecine dans les formulations pour l'élaboration de l'inhalation pour le traitement de la bronchite et des expectorants à usage oral.

Soins personnels

Le benjoin est utilisé dans l'élaboration des déodorants.

L'huile essentielle de benjoin utilise

Il a été souligné que cette huile essentielle est un stimulant de circulation. Une action bénéfique dans le système nerveux a également été signalée, manifestée par un soulagement de l'anxiété et du stress. De même, il a été indiqué qu'il a une action antiseptique dans les plaies ouvertes.

Certains composés sont présents dans l'huile essentielle de benjoin, comme le benzaldéhyde, l'acide benzoïque et le benzoate de benzyle.

Il a été souligné qu'il a une action antiflatulente et carminative, un effet attribué à son action relaxante des muscles abdominaux. De même, une action diurétique est attribuée qui contribue à l'élimination des substances toxiques pour le corps.

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Cette huile essentielle est utilisée comme expectorant qui soulage la congestion des voies respiratoires. De même, ils ont été utilisés dans le soulagement de l'arthrite, à travers l'application topique qui permet l'absorption de composants médicinaux à travers la peau.

Toxicité

Le benjoin par contact produit des rougeurs et une irritation de la peau et des yeux. Par inhalation de la poussière composée, une irritation des voies respiratoires est produite, manifestée par la toux. Cependant, en général, ce n'est pas un composé très toxique.

À la teinture de la benzoine, un extrait alcoolique de la résine d'arbre Stirox benzoina, Un ensemble d'actions toxiques a été soulignée. Peut-être parce que la teinture est un mélange de composés; Parmi eux, l'acide benzoïque, le benzaldéhyde, etc.

Le contact cutané ne produit pas d'irritation significative. Mais, le contact visuel peut produire son irritation, manifesté par des rougeurs, la douleur, la déchirure et la vue nébuleuse.

L'inhalation des vapeurs de la teinture de benzoine peut provoquer l'irritation des voies respiratoires, la toux, les éternuements, le moqueo, la rumeur et la douleur de la gorge.

Enfin, l'ingestion de teinture peut provoquer une irritation gastro-intestinale, manifestée par des douleurs abdominales, des nausées, des vomissements et de la diarrhée.

Les références

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