Alcènes

Les alcènes ou les oléfines sont des hydrocarbures insaturés qui ont au moins une liaison à double carbone-carbone dans leur structure

Que sont les alcènes?

Les alcènes ou oléfines Ce sont des hydrocarbures insaturés qui ont au moins une double liaison dans leur structure. Ils sont appelés oléfines en raison de la capacité de l'Enene ou de l'éthylène à réagir avec les halogènes pour produire de l'huile ou de l'huile. Actuellement, le terme oléfinas a été désaffecté et ces composés sont maintenant appelés alcènes.

Les propriétés physiques des alcènes sont influencées par leur poids moléculaire, ainsi que par leur squelette gazéifié. Par exemple, les alcènes avec 2 à 4 carbones (butteno enene) sont des gaz. Avec 5 à 18 atomes de carbone dans la longue chaîne sont liquides. Tandis que les alcènes avec plus de 18 atomes de carbone sont solides.

La présence de double liaison offre une grande réactivité, subissant ainsi de nombreuses réactions chimiques, telles que l'addition, l'élimination, l'hydrogénation, l'hydratation et la polymérisation, qui lui permettent de générer de nombreuses utilisations et applications.

Les alcènes sont produits industriellement par la fissuration thermique du poids moléculaire élevé (cires de paraffine); Déshydrogénation catalytique et déshydroclino-déshydroclinale.

Structure chimique des alcènes

Source: auto-faite

Les alcènes sont caractérisés par un ou plusieurs doubles liens dans leur structure. Ceci est représenté comme C = C, ayant les deux atomes de carbone une hybridation SP².

Par conséquent, la région de la chaîne où se trouve la double liaison, ou insaturation, est plate. Il est également Meritor de souligner que les deux carbones peuvent être liés à deux autres substituants (ou groupes).

Quels substituants? Quiconque remplace l'un des hydrogènes de l'alcène le plus simple: l'éthylène (ou eteno). À partir de lui (une, image supérieure) R, qui est un substituant alquilique, occupe la place de l'un des quatre hydrogènes pour provoquer un alcène mono-substitut (B).

Jusqu'à présent, quel que soit le remplacement de l'hydrogène, l'identité de B n'est pas modifiée. Cela signifie qu'il manque de stéréoisomères, composé de formules chimiques égales mais avec une disposition spatiale différente de ses atomes.

Peut vous servir: point d'équivalence

Stéréoisomères

Lorsqu'un deuxième hydrogène est remplacé par un autre R, comme en C, maintenant les stéréoisomères C, D et E. En effet.

En C, di-substitute alcène, les deux R peuvent être des chaînes de n'importe quelle longueur ou d'un hétéroátomo. L'un est en position frontale par rapport à l'autre. Si les deux R se composent du même substituant, F, par exemple, alors C est le stéréoisomère-CIS.

Dans D, les deux groupes R sont encore plus proches, car ils sont liés au même atome de carbone. C'est le stéréoisomère géminal, bien que plus qu'un stéréoisomère, c'est en fait une double liaison terminale, c'est-à-dire qu'il est à la fin ou au principe d'une chaîne (pour cette raison, il a deux hydrogènes l'autre carbone).

Et dans E, les plus stables des stéréoisomères (ou isomères géométriques), les deux groupes R sont séparés par une plus grande distance, qui traverse la diagonale de la double liaison. Pourquoi est le plus stable? C'est parce que la séparation spatiale entre eux est plus grande, il n'y a donc pas de tension sœur entre les deux.

D'un autre côté, F et G sont respectivement des alcènes réplaçants à trois et tetra. Encore une fois, ils ne peuvent générer aucun stéréoisomère.

Propriétés physiques et chimiques des alcènes

Solubilité

Ils sont non miscibles avec l'eau en raison de leur faible polarité. Mais ils se dissolvent dans des solvants organiques.

Points de fusion à ºC

Etano -169, Propeno -185, 1 -Pentin -165, 1 -hepteno -119, 3 -octein

-101.9, 3 -None -81,4 et 5 -DECHENUM -66,3.

Point d'ébullition dans º C

Etano -104, propeno -47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1 pentin 30, 1-hepteno 115, 3-ok 122, 3-noneno 147 et 5-déence.

Peut vous servir: filtre de laboratoire): caractéristiques, fonctions, types

Le point d'ébullition augmente en relation directe avec le nombre de carbones alcène. En revanche, plus sa structure est ramifiée, plus ses interactions intermoléculaires sont les plus faibles, ce qui se reflète dans la diminution de l'ébullition ou du point de fusion.

Densité

Etano 0,6128 mg / ml, propeno 0,6142 mg / ml et 1-butène 0,6356 mg / ml, 1 pente 0,64 mg / ml et 1 hexen 0,673.

En alcènes, la densité maximale est de 0,80 mg / ml. C'est-à-dire qu'ils sont moins denses que l'eau.

Polarité

Cela dépend de la structure chimique, des substitutions et de la présence d'autres groupes fonctionnels. Les alcènes ont un dipmers, donc l'isomère cis à 2 buténe.

Réactivité des alcènes

Les alcènes ont une grande capacité à réagir en raison des doubles liens qu'ils ont. Parmi les réactions impliquées figurent: Addition, élimination, remplacement, hydrogénation, hydratation et polymérisation.

Réaction d'addition

H₂C = ch₂   +     CL₂ => Clch₂-CCLH₂   (dichlorure d'éthylène)

Réaction d'hydrogénation

Il se produit à des températures élevées et en présence de catalyseurs adéquats (PT, PD ou finement divisés)

Ch₂= Ch₂    +       H₂ => Ch₃-Ch₃   (Etano)

Réaction d'hydratation

Réaction qui est la source de la génération d'alcool à partir des dérivés pétroliers:

H₂C = ch₂       +        H₂O => H₃C-ch₂Oh (alcool éthylique)

Réactions de polymérisation

Éthylène en présence de catalyseurs tels que l'aluminium essai et le titane tétrachlorure de polymérisa en polyéthylène, qui contient environ 800 atomes de carbone. Ce type de polymère est appelé polymère d'addition.

Utilisations et applications des alcènes

Polymères

• Le polyéthylène basse densité est utilisé dans la fabrication de sacs, de plastiques à effet de serre, d'emballage, de plats, de navires, etc. Alors que la haute densité est plus rigide et mécaniquement résistante, en utilisant dans la fabrication de boîtes, de meubles, de protecteurs tels que des casques et des genoux, des jouets et des palettes.
• Le polypropylène, le polymère de propylène, est utilisé dans l'élaboration des conteneurs, des feuilles, des équipements de laboratoire, des jouets, des films d'emballage, des filaments de Sogas, une tapisserie et des tapis.
• Le chlorure de polyvinyle (PVC) est un polymère de chlorure de vinyle qui est utilisé dans la fabrication de tubes, carreaux pour les planchers, les canaux, les portes et les cadres Windows, etc.
• Le polybutadiène, polymère de 1,3-butadiène, est destiné à la fabrication de bandes de roulements, de tuyaux et de ceintures de véhicules, ainsi que pour le revêtement de canettes métalliques.
• Les copolymères d'éthylène et de propylène sont utilisés dans la fabrication de tuyaux, de corps et de parties du châssis pour les textiles, etc.

Il peut vous servir: cycloalcinos

Alcènes

• Ils sont utilisés pour obtenir des solvants tels que l'éthylène glycol et le dioxane. L'éthylène glycol est utilisé comme antigel dans les radiateurs de voiture.
• L'éthylène est une hormone des plantes qui contrôle sa croissance, la germination des graines et le développement de fruits. Par conséquent, il est utilisé pour induire la maturation des bananes lorsqu'ils atteignent leur destination.
• Ils sont utilisés comme matière première pour la fabrication de nombreux composés tels que les halogénures alkyle, l'oxyde d'éthylène et en particulier l'éthanol. Ils ont également une utilisation dans l'industrie, les soins personnels et la médecine.
• Ils sont utilisés dans l'obtention et la fabrication de laquers, des détergents, des aldéhydes et des carburants. 1.3-butadiieno est utilisé comme matière première dans la fabrication de caoutchoucs synthétiques.

Les références

1. Affectation en chimie. Propriétés physiques des alcènes. Tiré de: Assignment de chimie.com
2. Wikipédia. (2018). Alcène. Pris de: dans.Wikipédia.org
3. CHIMISTER BOOLISTexts. Propriétés physiques des alcènes. Tiré de: Chem.Bibliothèque.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chimie. (8e Ed.). Cengage Learning.
5. Francis a. Écaille de tortue. Chimie organique. (Sixième édition., Page 194). Mc Graw Hill.
6. Houchton Mifflin Harcourt. (2016). Alcènes: formules moléculaires et structurelles. Pris de: Cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 avril 2017). Qu'est-ce qu'une oléfine en chimie? Science. Tiré de: science.com