Structure d'alcool primaire, propriétés, nomenclature, exemples
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- Adrien Remy
UN alcool primaire C'est celui dans lequel le groupe hydroxyle est lié à un carbone primaire; C'est un carbone attaché de manière covalente à un autre carbone et hydrogènes. Sa formule générale est Roh, en particulier RCH2Oh, puisqu'il n'y a qu'un seul groupe de location R.
Le groupe RCH Formula R R2Oh ça peut être n'importe qui: une chaîne, un anneau ou des hétéroatomes. Quand il s'agit d'une chaîne, courte ou longue, elle est avant les alcools primaires les plus représentatifs; Parmi eux se trouvent le méthanol et l'éthanol, deux des plus synthétisés aux niveaux industriels.
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Physiquement, ils sont comme les autres alcools, et leurs points d'ébullition ou de fusion dépendent du degré de leurs ramifications; Mais chimiquement, ils sont les plus réactifs. De plus, son acidité est supérieure à celle des alcools secondaires et tertiaires.
Les alcools primaires éprouvent des réactions d'oxydation, devenant un grand nombre de composés organiques: esters et éthers, aldéhydes et acides carboxyliques. Ils peuvent également subir des réactions de déshydratation, devenant des alcènes ou des oléfines.
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Structure d'un alcool primaire
Les alcools primaires dérivés d'alcanes linéaires sont les plus représentatifs. Cependant, en réalité, toute structure, linéaire ou ramifiée, peut être classée dans ce type d'alcools tant que le groupe OH est lié à un CH2.
Ainsi, structurellement tout le monde a en commun la présence du groupe -ch2Oh, appelé méthylol. Une caractéristique et une conséquence de ce fait est que le groupe OH est moins empêché; c'est-à-dire qu'il peut interagir avec l'environnement sans d'autres atomes entravant spatialement.
De plus, un oh moins empêché signifie que l'atome de carbone qui le transporte, le choix2, peut subir des réactions de remplacement par un mécanisme SN2 (bimoléculaire, sans la formation d'un carbocation).
D'un autre côté, un OH avec une plus grande liberté d'interagir avec l'environnement, se traduit par des interactions intermoléculaires plus fortes (par des ponts d'hydrogène), qui à son tour augmente la fusion ou les points d'ébullition.
Il peut vous servir: Hydroxyde de nickel (iii): structure, propriétés, utilisations, risquesIl se produit également avec sa solubilité dans les solvants polaires, tant que le groupe R n'est pas très hydrophobe.
Propriétés
Acidité
Les alcools primaires proviennent de tous les plus acides. Pour qu'un alcool se comporte comme un acide brnsted, un ion h doit faire un don+ au milieu, dire de l'eau, pour devenir un anion alcoxyde:
Roh + h2OR- + H3SOIT+
La charge négative du rouge-, spécifiquement du RCH2SOIT-, Ressentir moins de répulsion de la part des électrons des deux liaisons C-H que par les électrons de la liaison C-R.
Le groupe de location exerce ensuite la plus grande répulsion, déstabilisant RCH2SOIT-; mais pas tellement par rapport au fait que s'il y a deux ou trois groupes R, comme c'est le cas avec les alcools secondaires et tertiaires, respectivement.
Une autre façon d'expliquer la plus grande acidité d'un alcool primaire est la différence d'électronégativité, créant le moment dipolaire: h2Cδ+-SOITδ-H. L'oxygène attire la densité électronique à la fois de ch2 à partir de h; La charge partielle positive de carbone repousse un peu d'hydrogène.
Le groupe R transfère un peu de sa densité électronique à Cho2, ce qui aide à réduire sa charge partielle positive et avec elle sa répulsion pour la charge d'hydrogène. Plus il y a de groupes de PR, plus la répulsion est faible, et par conséquent, la tendance de H à libérer comme H+.
Pka
Les alcools primaires sont considérés comme des acides les plus faibles que l'eau, à l'exception de l'alcool méthylique, qui est légèrement plus fort. Le PKA de l'alcool méthylique est de 15,2; Et la PKA de l'alcool éthylique est de 16,0. Pendant ce temps, la PKA de l'eau est de 15,7.
Cependant, l'eau qui est considérée comme un acide faible, comme les alcools, peut rejoindre H+ Pour se transformer en l'ion hydrum, h3SOIT+; c'est-à-dire qu'il se comporte comme une base.
De la même manière, les alcools primaires peuvent capturer l'hydrogène; Surtout dans certaines des réactions qui sont les siennes, par exemple, dans leur transformation en alcènes ou en oléfines.
Réactions chimiques
Formation de halogénuros
Les alcools réagissent avec les halogénures d'hydrogène pour produire des halogénures d'alkyle. La réactivité des alcools devant les halogogénides d'hydrogène descend dans l'ordre suivant:
Peut vous servir: carboneAlcool tertiaire> Alcool secondaire> alcool primaire
Roh + hx => rx + h2SOIT
Rx est un halogogénide d'alkyle primaire (choisissez3Cl, ch3Ch2Br, etc.).
Une autre façon de préparer l'alkyl halogogenuros est par la réaction du chlorure de Tionilo, un réactif synthétique, avec un alcool primaire qui devient un chlorure d'alkyle. Chlorure de tionilo (SOCL2) nécessite de réagir la présence de pyridine.
Ch3(Ch2)3Ch2OH + SOCL2 => Ch3(Ch2)3Ch2Cl + SO2 + HCL
Cette réaction correspond à l'halogénation du 1-pénol pour devenir 1-clloropentano en présence de pyridine.
Oxydation des alcools primaires
Les alcools peuvent être oxydés en aldéhydes et en acides carboxyliques, selon le réactif. Le chlorochromate de pyridinium (PCC) oxyde de l'alcool primaire à l'aldéhyde, en utilisant le dichlorométhane comme solvant (ch2CL2):
Ch3(Ch2)5Ch2Oh => cho3(Ch2)5Coh
C'est l'oxydation du 1-heptanol en 1-heptanal.
Pendant ce temps, le permanganate de potassium (KMNO4) alcool d'alcool d'abord, puis oxydé à l'aldéhyde à l'acide carboxylique. Lorsque le permanganate de potassium est utilisé pour oxyder les alcools, la rupture du lien entre les carbones 3 et 4 doit être évitée.
Ch3(Ch2)4Ch2Oh => cho3(Ch2)4COOH
C'est l'oxydation du 1-hexanol en acide hexanoïque.
Par cette méthode, il est difficile d'obtenir un aldéhyde, car il oxyde facilement un acide carboxylique. Une situation similaire est observée lorsque l'acide chromique est utilisé pour oxyder les alcools.
Formation des étéres
Les alcools primaires peuvent devenir des éthers lorsqu'ils sont chauffés en présence d'un catalyseur, généralement de l'acide sulfurique:
2 RCH2OH => RCH2Och2R + H2SOIT
Formation d'esares organiques
La condensation d'un alcool et d'un acide carboxylique, une estérification des pêcheurs, catalysée par un acide, produit un ester et de l'eau:
Peut vous servir: carbocation: formation, caractéristiques, types, stabilitéR'oh + rcooh rcoor '+ h2SOIT
Une réaction bien connue est celle de l'éthanol avec de l'acide acétique, pour donner de l'acétate d'éthyle:
Ch3Ch2Oh + ch3COOH CH3Cohch2Ch3 + H2SOIT
L'alcool primaire est le plus sensible aux réactions de stérification de Fischer.
Déshydratation
À des températures élevées et dans un milieu acide, généralement de l'acide sulfurique, les alcools se déshydratent pour provoquer des alcènes avec la perte d'une molécule d'eau.
Ch3Ch2Oh => h2C = ch2 + H2SOIT
Il s'agit de la réaction de déshydratation de l'éthanol à l'éthylène. Une formule générale plus appropriée pour ce type de réaction, en particulier pour un alcool primaire, serait:
RCH2Oh => r = cho2 (Ce qui est également égal à rc = ch2)
Nomenclature
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Les règles pour nommer un alcool primaire sont les mêmes que pour les autres alcools; À l'exception, qu'il n'est parfois pas nécessaire d'énumérer le porteur du OH.
Dans l'image supérieure, il y a une chaîne principale à sept carbones. Le carbone lié à l'OH est attribué le nombre de 1, puis il commence à compter de gauche à droite. Son nom IUPAC est donc: 3.3-Dietilheptanol.
Notez qu'il s'agit d'un exemple d'alcool primaire hautement ramifié.
Exemples
Enfin, certains alcools primaires sont mentionnés en fonction de leur nomenclature traditionnelle et systématique:
-Méthyl, ch3Oh
-Éthyl, ch3Ch2Oh
-N-propyl, ch3Ch2Ch2Oh
-N-hexyl, ch3Ch2Ch2Ch2Ch2Ch2Oh
Ceux-ci sont dérivés d'alcanes linéaires. Les autres exemples sont:
-2-Fenyletanol, C6H5Ch2Ch2Oh (c6H5 = bague benzène)
-2-PROPEN-1-OC (alcool allique), Cho2= Chch2Oh
-1,2-taodiol, ch2Ohch2Oh
-2-chloroétanol (éthyleclorhydrine), CLCH2Ch2Oh
-2-BUTEN-1-OL (alcool crrotilique), ch3Ch = chch2Oh
Les références
- Morrison, R.T. Et Boyd, R. N. (1987). Chimie organique. (5faire Édition). Addison-wesley iberoamericana
- Carey, F. POUR. (2008). Chimie organique. (6faire Édition). McGraw-Hill, Intermerica, rédacteurs.POUR.
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- Société royale de chimie. (2019). Définition: alcools primaires. Récupéré de: RSC.org
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