Structure d'alcool primaire, propriétés, nomenclature, exemples

UN alcool primaire C'est celui dans lequel le groupe hydroxyle est lié à un carbone primaire; C'est un carbone attaché de manière covalente à un autre carbone et hydrogènes. Sa formule générale est Roh, en particulier RCH₂Oh, puisqu'il n'y a qu'un seul groupe de location R.

Le groupe RCH Formula R R₂Oh ça peut être n'importe qui: une chaîne, un anneau ou des hétéroatomes. Quand il s'agit d'une chaîne, courte ou longue, elle est avant les alcools primaires les plus représentatifs; Parmi eux se trouvent le méthanol et l'éthanol, deux des plus synthétisés aux niveaux industriels.

Board: un exemple de solution aqueuse d'alcool éthylique, un alcool primaire, dans une matrice biologique. Source: Engin Akyurt via Pexels.

Physiquement, ils sont comme les autres alcools, et leurs points d'ébullition ou de fusion dépendent du degré de leurs ramifications; Mais chimiquement, ils sont les plus réactifs. De plus, son acidité est supérieure à celle des alcools secondaires et tertiaires.

Les alcools primaires éprouvent des réactions d'oxydation, devenant un grand nombre de composés organiques: esters et éthers, aldéhydes et acides carboxyliques. Ils peuvent également subir des réactions de déshydratation, devenant des alcènes ou des oléfines.

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Structure d'un alcool primaire

Les alcools primaires dérivés d'alcanes linéaires sont les plus représentatifs. Cependant, en réalité, toute structure, linéaire ou ramifiée, peut être classée dans ce type d'alcools tant que le groupe OH est lié à un CH₂.

Ainsi, structurellement tout le monde a en commun la présence du groupe -ch₂Oh, appelé méthylol. Une caractéristique et une conséquence de ce fait est que le groupe OH est moins empêché; c'est-à-dire qu'il peut interagir avec l'environnement sans d'autres atomes entravant spatialement.

De plus, un oh moins empêché signifie que l'atome de carbone qui le transporte, le choix₂, peut subir des réactions de remplacement par un mécanisme SN₂ (bimoléculaire, sans la formation d'un carbocation).

D'un autre côté, un OH avec une plus grande liberté d'interagir avec l'environnement, se traduit par des interactions intermoléculaires plus fortes (par des ponts d'hydrogène), qui à son tour augmente la fusion ou les points d'ébullition.

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Il se produit également avec sa solubilité dans les solvants polaires, tant que le groupe R n'est pas très hydrophobe.

Propriétés

Acidité

Les alcools primaires proviennent de tous les plus acides. Pour qu'un alcool se comporte comme un acide brnsted, un ion h doit faire un don⁺ au milieu, dire de l'eau, pour devenir un anion alcoxyde:

Roh + h₂OR^- + H₃SOIT⁺

La charge négative du rouge^-, spécifiquement du RCH₂SOIT^-, Ressentir moins de répulsion de la part des électrons des deux liaisons C-H que par les électrons de la liaison C-R.

Le groupe de location exerce ensuite la plus grande répulsion, déstabilisant RCH₂SOIT^-; mais pas tellement par rapport au fait que s'il y a deux ou trois groupes R, comme c'est le cas avec les alcools secondaires et tertiaires, respectivement.

Une autre façon d'expliquer la plus grande acidité d'un alcool primaire est la différence d'électronégativité, créant le moment dipolaire: h₂C^δ+-SOIT^δ-H. L'oxygène attire la densité électronique à la fois de ch₂ à partir de h; La charge partielle positive de carbone repousse un peu d'hydrogène.

Le groupe R transfère un peu de sa densité électronique à Cho₂, ce qui aide à réduire sa charge partielle positive et avec elle sa répulsion pour la charge d'hydrogène. Plus il y a de groupes de PR, plus la répulsion est faible, et par conséquent, la tendance de H à libérer comme H⁺.

Pka

Les alcools primaires sont considérés comme des acides les plus faibles que l'eau, à l'exception de l'alcool méthylique, qui est légèrement plus fort. Le PKA de l'alcool méthylique est de 15,2; Et la PKA de l'alcool éthylique est de 16,0. Pendant ce temps, la PKA de l'eau est de 15,7.

Cependant, l'eau qui est considérée comme un acide faible, comme les alcools, peut rejoindre H⁺ Pour se transformer en l'ion hydrum, h₃SOIT⁺; c'est-à-dire qu'il se comporte comme une base.

De la même manière, les alcools primaires peuvent capturer l'hydrogène; Surtout dans certaines des réactions qui sont les siennes, par exemple, dans leur transformation en alcènes ou en oléfines.

Réactions chimiques

Formation de halogénuros

Les alcools réagissent avec les halogénures d'hydrogène pour produire des halogénures d'alkyle. La réactivité des alcools devant les halogogénides d'hydrogène descend dans l'ordre suivant:

Peut vous servir: carbone

Alcool tertiaire> Alcool secondaire> alcool primaire

Roh + hx => rx + h₂SOIT

Rx est un halogogénide d'alkyle primaire (choisissez₃Cl, ch₃Ch₂Br, etc.).

Une autre façon de préparer l'alkyl halogogenuros est par la réaction du chlorure de Tionilo, un réactif synthétique, avec un alcool primaire qui devient un chlorure d'alkyle. Chlorure de tionilo (SOCL₂) nécessite de réagir la présence de pyridine.

Ch₃(Ch₂)₃Ch₂OH + SOCL₂    => Ch₃(Ch₂)₃Ch₂Cl + SO₂  +  HCL

Cette réaction correspond à l'halogénation du 1-pénol pour devenir 1-clloropentano en présence de pyridine.

Oxydation des alcools primaires

Les alcools peuvent être oxydés en aldéhydes et en acides carboxyliques, selon le réactif. Le chlorochromate de pyridinium (PCC) oxyde de l'alcool primaire à l'aldéhyde, en utilisant le dichlorométhane comme solvant (ch₂CL₂):

Ch₃(Ch₂)₅Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₅Coh

C'est l'oxydation du 1-heptanol en 1-heptanal.

Pendant ce temps, le permanganate de potassium (KMNO₄) alcool d'alcool d'abord, puis oxydé à l'aldéhyde à l'acide carboxylique. Lorsque le permanganate de potassium est utilisé pour oxyder les alcools, la rupture du lien entre les carbones 3 et 4 doit être évitée.

Ch₃(Ch₂)₄Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₄COOH

C'est l'oxydation du 1-hexanol en acide hexanoïque.

Par cette méthode, il est difficile d'obtenir un aldéhyde, car il oxyde facilement un acide carboxylique. Une situation similaire est observée lorsque l'acide chromique est utilisé pour oxyder les alcools.

Formation des étéres

Les alcools primaires peuvent devenir des éthers lorsqu'ils sont chauffés en présence d'un catalyseur, généralement de l'acide sulfurique:

2 RCH₂OH => RCH₂Och₂R + H₂SOIT

Formation d'esares organiques

La condensation d'un alcool et d'un acide carboxylique, une estérification des pêcheurs, catalysée par un acide, produit un ester et de l'eau:

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R'oh + rcooh rcoor '+ h₂SOIT

Une réaction bien connue est celle de l'éthanol avec de l'acide acétique, pour donner de l'acétate d'éthyle:

Ch₃Ch₂Oh + ch₃COOH CH₃Cohch₂Ch₃  +  H₂SOIT

L'alcool primaire est le plus sensible aux réactions de stérification de Fischer.

Déshydratation

À des températures élevées et dans un milieu acide, généralement de l'acide sulfurique, les alcools se déshydratent pour provoquer des alcènes avec la perte d'une molécule d'eau.

Ch₃Ch₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂SOIT

Il s'agit de la réaction de déshydratation de l'éthanol à l'éthylène. Une formule générale plus appropriée pour ce type de réaction, en particulier pour un alcool primaire, serait:

RCH₂Oh => r = cho₂ (Ce qui est également égal à rc = ch₂)

Nomenclature

Exemple d'alcool primaire. Source: Gabriel Bolívar.

Les règles pour nommer un alcool primaire sont les mêmes que pour les autres alcools; À l'exception, qu'il n'est parfois pas nécessaire d'énumérer le porteur du OH.

Dans l'image supérieure, il y a une chaîne principale à sept carbones. Le carbone lié à l'OH est attribué le nombre de 1, puis il commence à compter de gauche à droite. Son nom IUPAC est donc: 3.3-Dietilheptanol.

Notez qu'il s'agit d'un exemple d'alcool primaire hautement ramifié.

Exemples

Enfin, certains alcools primaires sont mentionnés en fonction de leur nomenclature traditionnelle et systématique:

-Méthyl, ch₃Oh

-Éthyl, ch₃Ch₂Oh

-N-propyl, ch₃Ch₂Ch₂Oh

-N-hexyl, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Oh

Ceux-ci sont dérivés d'alcanes linéaires. Les autres exemples sont:

-2-Fenyletanol, C₆H₅Ch₂Ch₂Oh (c₆H₅ = bague benzène)

-2-PROPEN-1-OC (alcool allique), Cho₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, ch₂Ohch₂Oh

-2-chloroétanol (éthyleclorhydrine), CLCH₂Ch₂Oh

-2-BUTEN-1-OL (alcool crrotilique), ch₃Ch = chch₂Oh

Les références

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