Alcanes ramifiés

Les alcanes ramifiés sont des composés en carbone et en hydrogène unis par de simples liaisons carbone-carbone et carbone-hydrogène. Source: Nilo Robles, domaine public, via Wikimedia Commons

Quels sont les alcaux ramifiés?

Les Alcanes ramifiés Ce sont des hydrocarbures saturés dont les structures ne se composent pas d'une chaîne linéaire. Ce sont des alcanes avec des groupes alkyles unis à sa chaîne de carbone centrale. Ils ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène, unis par de simples liaisons carbone-carbone ou carbone-hydrogène. Les molécules ont des ramifications et ne sont donc pas linéaires.

Les alcanes des chaînes linéaires sont différenciés de leurs isomères ramifiés en ajoutant une lettre n précédant le nom. Ainsi, le n-hexane signifie que la structure se compose de six atomes de carbone alignés dans une chaîne.

Les branches d'un verre austère d'un arbre pouvaient être comparées à celles des alcales ramifiées; Cependant, l'épaisseur de leurs chaînes, qu'elles soient principales, secondaires ou tertiaires, ont toutes les mêmes dimensions. C'est parce que dans tous les liens C-C simples sont présents.

À mesure qu'ils poussent, les arbres ont tendance à se ramifier; De la même manière que les alcanes. Maintenir une chaîne constante avec certaines unités de méthylène (-ch₂-) implique une série de conditions énergétiques. Plus les Alkaos ont d'énergie, plus la tendance à se ramifier est grande.

Les isomères linéaires et ramifiés partagent les mêmes propriétés chimiques, mais avec de légères différences dans leurs points d'ébullition, la fusion et d'autres propriétés physiques. Un exemple d'alcane ramifié est le 2-méthyl-professionnel, le plus simple de tous.

Structures chimiques des alcaux ramifiés

Les alcanes ramifiés et linéaires ont la même formule chimique générale: C_nH_{2n + 2}. C'est-à-dire, les deux, pour un certain nombre d'atomes de carbone, ils ont le même nombre d'hydrogènes. Par conséquent, les deux types de composés sont des isomères: ils ont la même formule mais différentes structures chimiques.

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Ce qui est d'abord observé dans une chaîne linéaire? Un nombre fini de groupes de méthylène, -ch₂-_. Ainsi, Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃ C'est un alcane à chaîne linéaire appelée n-heptano.

Notez les cinq groupes de méthylène consécutifs. Il convient également de noter que ces groupes constituent toutes les chaînes et, par conséquent, sont de la même épaisseur mais avec des longueurs variables. Que peut-on dire d'autre à leur sujet? Qui sont les 2e carbones, c'est-à-dire les carbones liés à deux autres.

De sorte que ce n-heptano est ramifié, il est nécessaire d'élever. Comme? Les mécanismes peuvent être très complexes et impliquer la migration des atomes et la formation d'espèces positives appelées carbocations (-c⁺).

Cependant, sur papier, il suffit de commander la structure de telle manière qu'il y ait des carbones des 3e et 4e; En d'autres termes, les carbones liés à trois ou quatre. Cette nouvelle commande est plus stable que les groupes longs₂ Parce que les carbones 3e et 4e sont énergiquement plus stables.

Propriétés chimiques et physiques des alcaux ramifiés

Les alcanes ramifiés et linéaires, ayant les mêmes atomes, conservent les mêmes propriétés chimiques. Leurs liens restent simples, C-H et C-C, et avec peu de différence d'électrongativités, donc leurs molécules sont apolaires. La différence, mentionnée ci-dessus, réside dans les 3e et 4e carbones (Chr₃ et cr₄).

Cependant, lorsque la chaîne est ramifiée dans les isomères, il change la façon dont les molécules interagissent les unes avec les autres.

Par exemple, la façon d'obtenir deux branches linéaires d'un arbre n'est pas égale à en mettre deux hautement ramifiées sur l'autre. Dans la première situation, il y a beaucoup de contact superficiel, tandis que dans la seconde, les "trous" entre les branches prédominent. Certaines ramifications interagissent davantage avec d'autres qu'avec la branche principale.

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Tout cela conduit à des valeurs similaires mais pas égales dans de nombreuses propriétés physiques.

Points d'ébullition et de fusion

Les phases liquides et solides des alcanes sont soumises aux forces intermoléculaires dans des conditions spécifiques de pression et de température. Comme les molécules des alcanes ramifiés et linéaires n'interagissent pas de la même manière, leurs liquides ou solides ne seront pas non plus les mêmes.

Les points de fusion et d'ébullition augmentent avec le nombre de carbones. Pour les alcanes linéaires, ceux-ci sont proportionnels à n. Mais pour les alcanes ramifiés, la situation dépend de la ramification de la chaîne principale, et quels sont les groupes substituants ou alquiliques (R).

Si les chaînes linéaires sont considérées comme des rangées de zigzags, elles peuvent parfaitement s'adapter les unes sur les autres; Mais avec les branches, les chaînes principales n'interagissent presque pas parce que les substituants les éloignent les uns des autres.

En conséquence, les alcanes ramifiés ont une surface de contact moléculaire plus faible et, par conséquent, leurs points de fusion et d'ébullition ont tendance à être un peu mineurs. Plus la structure est ramifiée, les mineurs seront toujours ces valeurs.

Par exemple, le n-pentano (ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃) a un 36 PEB.1 ° C, tandis que le 2-méthyl-butane (choisissez₃Ch₂(Ch₃) Ch₂Ch₃) et le 2,2-diméthyl-professionnel (C (CH (Choisissez₃)₄) de 27.8 et 9.5 ° C.

Densité

En utilisant le même raisonnement, les alcanes ramifiés sont légèrement moins denses, car ils occupent un plus grand volume, le produit de la descente du contact de surface entre les chaînes principales.

Comme les alcanes linéaires, ils sont inscrits à l'eau et flottent dessus; c'est-à-dire qu'ils sont moins denses.

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Nomenclature et exemples

Exemples d'alcanes ramifiés. Source: Gabriel Bolívar

Dans l'image supérieure, cinq exemples d'alcaux ramifiés sont affichés. Notez que les ramifications sont caractérisées par des carbones de 3e ou 4e. Mais quelle est la chaîne principale? Qu'avec le plus grand nombre d'atomes de carbone.

• Dans un, il est indifférent, car quelle que soit la chaîne qu'elle est choisie, les deux ont 3 C. Ensuite, son nom est 2-méthyl-professionnel. C'est un isomère butane, c₄H_dix.
• Alcano B a deux substituants à première vue et une longue chaîne. Aux groupes -ch₃ Ils sont répertoriés de telle manière qu'ils ont le moins de nombre; Par conséquent, les carbones commencent à compter du côté gauche. Ainsi, b est appelé 2,3-diméthyl-hexane.
• Pour C s'applique la même chose que dans b. La chaîne principale a 8 C et les deux substituants, un cho₃ et un ch₂Ch₃ Ils sont plus du côté gauche. Son nom est donc: le 4-éthyl-3-méthylocthane. Notez que le substituant -ettil est mentionné avant le -méthyl par son ordre alphabétique.
• Dans le cas de D, il est indifférent où les carbones de la chaîne principale commencent à compter. Son nom est: 3-Ethyl-Propane.
• Et enfin pour E, un alcane ramifié légèrement plus complexe, la chaîne principale est de 10 ° C et commence à l'un des groupes CH₃ à partir de la gauche. De cette façon, son nom est: 5-éthyl-2,2-diméthyl-decano.

Les références

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